methyl (2R)-N-benzyloxycarbonylisoserinate | 187333-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-N-benzyloxycarbonylisoserinate
• 英文别名: methyl (2R)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-hydroxypropanoate；(S)-Methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate；methyl (2R)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 187333-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: FRQPMIDWJDBNJL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 、 methyl (2R)-N-benzyloxycarbonylisoserinate 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到methyl (2S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(2,5-dichlorophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/57767

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 methyl (2R)-N-benzyloxycarbonylisoserinate
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Angert, Hubert H.; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2995 - 2999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short, versatile chemical synthesis of l- and d-amino acids stereoselectively labelled solely in the beta position
  作者：Kreingkrai Lowpetch、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508196c

  日期：——

  L- and D-Amino acids which are stereoselectively labelled solely either in the 3-pro-R or in the 3-pro-S-positions have been prepared by a relatively short chemical synthesis in ee of 81 to 86%. This involves Sharpless' aminohydroxylation and cyclisation with inversion of stereochemistry at C-2 to give the stereoselectively labelled D- and L-aziridines and 10a and 10b, and 8a and 8b. These have previously

  仅通过3-pro-R或3-pro-S-位置立体选择性地标记的L-和D-氨基酸已经通过ee中相对短的化学合成来制备，其ee为81-86％。这涉及到Sharpless的氨基羟基化和环化反应，以及在C-2处的立体化学转化，得到立体选择性标记的D-和L-氮丙啶，10a和10b，8a和8b。先前已对它们进行了修饰，并使用许多亲核试剂在C-3处通过立体化学转化将其裂解，从而提供了多种受保护的氨基酸。在此描述了标记的D-和L-β-氯丙氨酸22a和22b以及25a和25b的合成。
• [EN] ISOCYSTENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2007057756A3

  公开（公告）日：2007-07-26
• Amino Acid Derivatives
  申请人：Mantell Simon John

  公开号：US20090227680A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a method of treating pain using a compound of formula (I), wherein Ar, R 1 , R 3 and R 3a are as defined herein. The invention also relates to certain novel compounds of formula (I).
• ISOCYSTENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Mantell Simon John

  公开号：US20090286875A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 4 and R 4a are as defined herein. The invention also relates to the use of compounds of formula (I) for the treatment of pain.
• WO2007/57767
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——