1-((2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)-2-nitrobenzene | 1452823-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(2,6-Dimethylcyclohexen-1-yl)methyl]-2-nitrobenzene；1-[(2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)methyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 1452823-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: PPTWKNKRPHAREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-((2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酸硝基苯乙酸钾的脱羧乙烯基化：在（±）-尼古丁碱的全合成中的应用

  摘要：

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201209970

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Vinylation of Potassium Nitrophenyl Acetate: Application to the Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201209970

  日期：2013.3.11

  product (±)‐goniomitine was synthesized by a method featuring two key steps: 1) fragment coupling to a functionalized cyclopentene by a novel palladium‐catalyzed decarboxylative vinylation reaction and 2) an unprecedented one‐pot integrated oxidation/reduction/cyclization (IORC) process to convert the substituted cyclopentene into the tetracyclic skeleton of goniomitine with high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。