2-(p-tolylthio)-1H-pyrrole | 1045602-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-pyrrole
• CAS: 1045602-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: WZLWGDJAHHFGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)-1H-pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以79%的产率得到5-(p-tolylsulfenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 2-(arylsulfenyl)pyrroles

  摘要：

  研究了手性 2-(芳基亚磺酰基)吡咯的不对称氧化。底物中明显的电子效应极大地影响了所获得的对映体选择性，使用 Ti(i-PrO)4/(+)-(R,R)-DET/H2O/CHP 对 5-(硝基苯磺酰基)吡咯-2-甲醛获得了极高的对映体选择性。这一结果预示着可以优化其他二芳基硫化物的不对称氧化，这些底物以前只给出较低的对映体过量。

  DOI：

  10.1139/v08-054
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfenyl)-N-tosylpyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(p-tolylthio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 2-(arylsulfenyl)pyrroles

  摘要：

  研究了手性 2-(芳基亚磺酰基)吡咯的不对称氧化。底物中明显的电子效应极大地影响了所获得的对映体选择性，使用 Ti(i-PrO)4/(+)-(R,R)-DET/H2O/CHP 对 5-(硝基苯磺酰基)吡咯-2-甲醛获得了极高的对映体选择性。这一结果预示着可以优化其他二芳基硫化物的不对称氧化，这些底物以前只给出较低的对映体过量。

  DOI：

  10.1139/v08-054

文献信息

• Sodium Iodide (NaI)-Catalyzed Cross-Coupling for C−S Bond Formation via Oxidative Dehydrogenation: Cheap, Direct Access to Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yi Jiang、Yong Sheng Hou、Chen Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1002/asia.201701163

  日期：2017.10.18

  yields with high regioselectivity from readily available aromatic compounds and aryl/alkyl thiols, even on gram scale. To demonstrate the practicability of this reaction, two bioactive compound skeletons were synthesized in good yields. This method can also be used to late‐stage modification of curcumin.

  在空气中已经开发出一种简单实用的NaI催化的芳烃直接CH磺酰化方法。在该反应中，即使是按克规模，也从容易获得的芳族化合物和芳基/烷基硫醇以中等至优异的产率和高的区域选择性获得芳基硫化物。为了证明该反应的实用性，以高收率合成了两个生物活性化合物骨架。此方法也可用于姜黄素的后期修饰。
• Metal Free Mono- and 2,3-Bis-sulfenylation of Indoles in Water with Sodium Sulfinates as a Sulfur Source
  作者：Changqing Liu、Jian Fan、Manyi Wu、Jiahui Chen、Yiming Zhao、Meihua Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201800164

  日期：2018.9

  An iodine‐PPh3 mediated sulfenylation of indoles in water with stable and odorless sodium sulfinates as the sulfur source is described. The reaction could afford monosulfenylated indoles in moderate to excellent yields under metal free conditions. Moreover, double C—H sulfenylation of indoles at 2‐ and 3‐positions has also been achieved by using excess sodium sulfinates under the optimized reaction

  描述了碘-PPh 3介导的水中吲哚的亚磺酰化，以稳定无味的亚硫酸钠作为硫源。该反应可以在无金属条件下以中等至优异的产率得到单亚磺酰化的吲哚。此外，通过在优化的反应条件下使用过量的亚磺酸钠，还可以实现吲哚在2位和3位的双CH磺酰化。
• Copper-catalyzed sulfenylation of pyrroles with disulfides or thiols: directly synthesis of sulfenyl pyrroles
  作者：Diego Alves、Renata G. Lara、Maria E. Contreira、Cátia S. Radatz、Luis F.B. Duarte、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.094

  日期：2012.6

  We present here the synthesis of sulfenyl pyrroles by copper-catalyzed sulfenylation of pyrroles with organic disulfides or thiols. The direct sulfenylation of pyrroles with organic disulfides has been accomplished in the presence of 3 mol % of CuI in DMSO at 110 °C under air atmosphere. In the other hand, sulfenylation of pyrroles with thiols were performed in the same solvent and temperature, however

  我们在这里介绍通过铜催化的吡咯与有机二硫化物或硫醇的亚磺酰基合成。吡咯与有机二硫化物的直接亚磺酰基化反应是在110℃，空气气氛下，在DMSO中存在3 mol％的CuI的情况下完成的。另一方面，在相同的溶剂和温度下将吡咯与硫醇进行亚磺酰基化，但是需要5mol％的CuI和氮气氛。使用这些方案，我们无需使用任何配体或添加剂即可以高至极好的收率和高选择性生产2-亚硫基吡咯。
• A Method for the Synthesis of Thioindoles through Copper-Catalyzed C–S Bond Coupling Reaction
  作者：Jie Huang、Jin-Quan Li、Xin-Yue Cui、Yi-Han Qin、Shi-Jie Ma、Zi-An An、Wen-Wu Sun、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02008

  日期：2024.1.5

  We herein report the copper-catalyzed C–S bond coupling reaction of indoles with N-thiosuccinimides, resulting in moderate to excellent yields of mono- and bis-sulfenylated compounds such as arylthioindoles, alkylthioindoles, selenylated indoles, and cysteine-substituted indoles. Thioarylation and thioglycosylation at the C2 position of indole alkaloids in the Radix Isatidis were achieved via structural

  我们在此报道了铜催化吲哚与N-硫代琥珀酰亚胺的C-S键偶联反应，产生中等至优异的单磺酰化和双磺酰化化合物，如芳硫基吲哚、烷硫基吲哚、硒化吲哚和半胱氨酸取代的吲哚。板蓝根中吲哚生物碱C2位的硫代芳基化和硫代糖基化是通过结构修饰实现的。靛蓝靛甙III和IV的首次全合成已成功进行。原位产生的亲电子次磺基溴在催化循环中发挥重要作用。
• US4282242A
  申请人：——

  公开号：US4282242A

  公开（公告）日：1981-08-04