1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 5049-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 5049-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD03961622
• 分子量: 175.23
• InChiKey: GHUVRTIRHVRLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.800 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 2,5-己二酮 在 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氯化钴 (II) 作为一种新型高效催化剂，用于在无溶剂条件下合成 1,2,5-三取代吡咯

  摘要：

  在无溶剂条件下，CoCl2 用作 2,5-己二酮与伯胺的 Paal-Knorr 缩合反应的有效催化剂，导致以极好的收率形成吡咯衍生物。该方法是合成N-取代吡咯衍生物的反应非常简单、快速、收率高的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:592–595, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20482

  DOI：

  10.1002/hc.20482

文献信息

• Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ammonia: Direct Synthesis of N-Heteroaromatics from Diols Catalyzed by Ruthenium
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b08385

  日期：2018.9.26

  The synthesis of N-heteroaromatic compounds via an acceptorless dehydrogenative coupling process involving direct use of ammonia as the nitrogen source was explored. We report the synthesis of pyrazine derivatives from 1,2-diols and the synthesis of N-substituted pyrroles by a multicomponent dehydrogenative coupling of 1,4-diols and primary alcohols with ammonia. The acridine-based Ru-pincer complex

  探索了通过直接使用氨作为氮源的无受体脱氢偶联过程合成 N-杂芳族化合物。我们报告了从 1,2-二醇合成吡嗪衍生物以及通过 1,4-二醇和伯醇与氨的多组分脱氢偶联合成 N-取代吡咯。吖啶基 Ru-钳形配合物 1 是这些转化的有效催化剂，其中吖啶主链转化为阴离子脱芳构化 PNP-钳形配体框架。
• An approach to the Paal–Knorr pyrroles synthesis catalyzed by Sc(OTf)3 under solvent-free conditions
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Zhiguo Zheng、Can Jin、Xingxian Zhang、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.085

  日期：2006.7

  A facile synthesis of N-substituted pyrroles by the Paal–Knorr condensation has been accomplished using a simple procedure. Among different metal triflates screened, 1 mol % Sc(OTf)3 efficiently promoted the reaction to give excellent yield (89–98%) under mild reaction conditions. Additionally, Sc(OTf)3 could be recovered easily after the reactions and reused without evident loss in activity.

  通过Paal-Knorr缩合反应可以轻松合成N-取代的吡咯，使用简单的方法即可完成。在筛选的不同金属三氟甲磺酸酯中，在温和的反应条件下，1 mol％的Sc（OTf）3有效地促进了反应，从而获得了优异的收率（89-98％）。另外，Sc（OTf）3可以在反应后容易地回收并重复使用而没有明显的活性损失。
• Sulfamic Acid as a Novel, Efficient, Cost‐Effective, and Reusable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of Pyrroles under Solvent‐Free Conditions
  作者：Surya K. De

  DOI：10.1080/00397910701821051

  日期：2008.2.13

  Abstract Paal–Knorr condensation of 2,5‐hexadione with primary amines in the presence of a catalytic amount of sulfamic acid under solvent‐free conditions has been accomplished with an excellent yield. This is a very easy, rapid, and high‐yielding reaction for the synthesis N‐substituted pyrrole derivatives.

  摘要 在无溶剂条件下，在催化量的氨基磺酸存在下，2,5-己二酮与伯胺的 Paal-Knorr 缩合反应以优异的产率完成。这是合成 N 取代吡咯衍生物的一个非常简单、快速和高产率的反应。
• Paal–Knorr Pyrrole Synthesis in Water
  作者：Dilek Akbaşlar、Onur Demirkol、Sultan Giray

  DOI：10.1080/00397911.2013.857691

  日期：2014.5.3

  Abstract Water was a suitable medium for Paal–Knorr pyrrole cyclocondensation. Hexa-2,5-dione was reacted with several aliphatic and aromatic primary amines, affording N-substituted 2,5-dimethyl pyrrole derivatives in good to excellent yields. An efficient, green method using water either as environmentally friendly solvent or catalyst was presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 水是 Paal-Knorr 吡咯环缩合反应的合适介质。Hexa-2,5-dione 与几种脂肪族和芳香族伯胺反应，得到 N-取代的 2,5-二甲基吡咯衍生物，产率很好。提出了一种使用水作为环保溶剂或催化剂的高效、绿色方法。图形概要
• Copper/Nitroxyl-Catalyzed Synthesis of Pyrroles by Oxidative Coupling of Diols and Primary Amines at Room Temperature
  作者：Weiru Fu、Lina Zhu、Shangzhi Tan、Zhengjia Zhao、Xiangzhu Yu、Lianyue Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01646

  日期：2022.10.7

  The Cu/ABNO-catalyzed aerobic oxidative coupling of diols and primary amines to access N-substituted pyrroles is highlighted (ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The reaction proceeds at room temperature with an O2 balloon as the oxidant using commercially available materials as the substrates and catalysts. The catalyst system is characterized by a broad range of substrates and a good tolerance

  突出显示了 Cu/ABNO 催化的二醇和伯胺的需氧氧化偶联以获得 N 取代的吡咯（ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷N-氧基）。反应在室温下以 O 2气球作为氧化剂进行，使用市售材料作为底物和催化剂。该催化剂体系的特点是广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。克级实验证明了该系统的实用性。