syn-sesquinorbornene | 73321-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: syn-sesquinorbornene
• 英文别名: 1,4:5,8-Di-endo-methylene-octahydro-naphthalene；(1R,3S,6R,8S)-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-2(7)-ene
• CAS: 73321-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: WNOQFKCATWEQFU-FIRGSJFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  246.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-sesquinorbornene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 syn-exo,cis-4a,8a-dibromosesquinorbornane
  参考文献：
  名称：

  syn,endo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-2-ylium cations. Kinetic and chemical consequences of fusing norbornyl segments across common C2,C3 segments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a094
• 作为产物：
  描述：

  syn-sesquinorbornen-2-yl phenyl sulfone 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到syn-sesquinorbornene
  参考文献：
  名称：

  Response of syn-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene and related molecules to oxidation with ozone, singlet oxygen, and triplet oxygen. Strain and steric effects as controllers of reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a027

文献信息

• Hydrogenation on the hindered face of syn-sesquinorbornene photosensitized by acetone
  作者：Paul D. Bartlett、Antonius A. M. Roof、William J. Winter

  DOI：10.1021/ja00411a053

  日期：1981.10
• Electronic control of stereoselectivity. 3. Stereoselection operative in [4 + 2].pi. cycloadditions to cyclopentadiene rings fused at C2,C3 to bicyclic frameworks
  作者：Leo A. Paquette、Richard V. C. Carr、Michael C. Boehm、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja00523a058

  日期：1980.1
• syn- and anti-Sesquinorbornenes as mechanistic probes in reactions of the carbon-carbon double bond
  作者：Antonius A. M. Roof、William J. Winter、Paul D. Bartlett

  DOI：10.1021/jo00221a025

  日期：1985.10
• [1,5]-Hydrogen sigmatropy within isodicyclopentadiene. Cycloadditive capture of a fleeting isomer with dienophiles of low reactivity
  作者：Leo A. Paquette、Richard V. Williams、Richard V. C. Carr、Pana Charumilind、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00144a032

  日期：1982.11
• syn,endo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-2-ylium cations. Kinetic and chemical consequences of fusing norbornyl segments across common C2,C3 segments
  作者：Leo A. Paquette、Katsuo Ohkata、Richard V. C. Carr

  DOI：10.1021/ja00529a094

  日期：1980.4