(E)-1-methoxy-4-((4-methylstyryl)sulfonyl)benzene | 1369434-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-((4-methylstyryl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)sulfonylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1369434-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: BMZFBZUHKCTQEI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 4-甲苯基乙炔 在 双氧水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(E)-1-methoxy-4-((4-methylstyryl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃加成-氧化，无金属的一锅式高选择性合成（E）-乙烯基砜和亚砜

  摘要：

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.135

文献信息

• Revealing the metal-like behavior of iodine: an iodide-catalysed radical oxidative alkenylation
  作者：Shan Tang、Yong Wu、Wenqing Liao、Ruopeng Bai、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00644e

  日期：——

  Catalytic HI elimination similar to the β-hydride elimination of transition metals was realized for the radical alkenylation of sulfonyl hydrazides.

  类似于过渡金属的β-氢化物消除反应，对磺酰基肼的自由基烯基化实现了催化HI消除反应。
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated regioselective synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and nitro-olefins
  作者：Gang Nie、Xiaocong Deng、Xue Lei、Qinquan Hu、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/c6ra17842a

  日期：——

  An efficient Mn(III)-mediated coupling reaction of sodium sulfinates with nitro-olefins has been developed, this reaction proceeds in mild and open-flask conditions to afford (E)-vinyl sulfones with high regioselectivities and in good to excellent yields. The control experiments revealed that this transformation could involve a radical process.

  已经开发了亚磺酸钠与硝基烯烃的有效的Mn（III）介导的偶联反应，该反应在温和的开瓶条件下进行，以提供具有高区域选择性和良好至优异产率的（E）-乙烯基砜。对照实验表明，这种转化可能涉及一个根本过程。
• Aryldiazonium Salts and DABSO: A Versatile Combination for Three‐Component Sulfonylative Cross‐Coupling Reactions
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/asia.202200085

  日期：2022.6

  A catalyzed synthesis of diarylsulfones with arylboronic acids and catalyst-free synthesis of arylvinyl and alkylvinyl sulfones from vinyl bronic acids or halides is reported.

  报道了用芳基硼酸催化合成二芳基砜和由乙烯基溴酸或卤化物无催化剂合成芳基乙烯基和烷基乙烯基砜。
• Multicomponent hydrosulfonylation of alkynes for the synthesis of vinyl sulfones
  作者：Lan Mei、Xiao-Rong Shu、Fa-Liang Liu、Jiao-Zhe Li、Jian-Feng Zhang、Keqi Tang、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1039/d3gc02284f

  日期：——

  hydrosulfonylations of alkynes have provided straightforward strategies for the synthesis of vinyl sulfones, these methods still exhibit several drawbacks, such as the use of large amounts of transition metal catalysts or/and additional additives. Herein, we report an efficient and mild multicomponent reaction (MCR) for the preparation of vinyl sulfones achieved by carrying out hydrosulfonylation of alkynes with the

  乙烯基砜是重要的结构基序，在生物医学领域具有广泛的应用。尽管炔烃的氢磺酰化为乙烯基砜的合成提供了简单的策略，但这些方法仍然表现出一些缺点，例如使用大量过渡金属催化剂或/和额外的添加剂。在此，我们报道了一种高效且温和的多组分反应（MCR），通过用相应的芳基重氮盐 K 2 S 2 O 5对炔烃进行氢磺酰化来制备乙烯基砜。和苯硫酚在室温下，无需任何金属催化剂或添加剂。该转化是苯硫酚作为氢源与乙烯基自由基反应的第一个例子，具有高化学选择性和步骤经济的优点。值得注意的是，该方法也适用于脂肪族炔烃，规避了现有方法的局限性，并且克级实验顺利进行，证明了该方法的实用性。
• The Synthesis of (<i>E)‐</i>Vinyl and Alkynyl Sulfones by the Formation of an Electron Donor‐Acceptor Complex Using Thiosulfonates and Sodium Iodide Under Visible Light
  作者：Kun Cao、Naiyou Zhang、Li Lin、Qing Shen、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/adsc.202300991

  日期：2024.1.30

  A method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and alkynyl sulfones through the cleavage of thiosulfonate promoted by the formation of EDA complexes under visible light irradiation at room temperature without the need for other metal catalysts is described. The mechanism study shows that sodium iodide and thiosulfonate form EDA complexes under visible light irradiation, resulting in a single-electron

  描述了一种在室温下可见光照射下通过形成EDA络合物促进硫代磺酸盐裂解合成( E )-乙烯基砜和炔基砜的方法，而不需要其他金属催化剂。机理研究表明，碘化钠和硫代磺酸盐在可见光照射下形成EDA络合物，导致单电子转移裂解生成磺酰自由基，然后与烯烃或炔烃反应，分别生成(E)-乙烯基砜或炔基砜。该方法适用于44种烯烃和炔烃底物，收率范围为38%~90%，为磺酰化化合物的制备提供了一种自由基合成途径。