2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzylalcohol | 16175-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzylalcohol
• 英文别名: (2-(4-methoxyphenylthio)phenyl)methanol；2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzyl alcohol；2-(4-methoxyphenylsulfanyl)benzyl alcohol；2-<4-Methoxyphenylthio>-benzylalkohol；2-(4-Methoxyphenylthio)-benzylalkohol；{2-[(4-Methoxyphenyl)sulfanyl]phenyl}methanol；[2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenyl]methanol
• CAS: 16175-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• mdl: MFCD02684633
• 分子量: 246.33
• InChiKey: OCLOSVWSMAAMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzylalcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylphenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pelz,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 6, p. 1895 - 1910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  Pelz,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 6, p. 1895 - 1910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxphenylsulfanylarylacetic acids
  申请人：Leciva, A.S.

  公开号：US06303612B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  Processes for the preparation of derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of Formula (I) and pharmaceutical compositions including these compounds are provided: wherein X is H, halogen or NO2 group, n is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3 -hydroxy-2-propylphenoxy of Formula (II): or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl.

  提供了制备羟基苯硫基苯甲酸和羟基苯硫基芳基乙酸衍生物的过程以及包括这些化合物的药物组合物： 其中X为H、卤素或NO2基团，n为0或1，如果Z为4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基的化合物（II）或哌嗪基残基，则m为2至4；如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。
• A Very Active Cu-Catalytic System for the Synthesis of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Sulfides
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Michael L. Van Linn、Ojas A. Namjoshi、Shamim Ara、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo1004179

  日期：2010.6.4

  facilitated the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl, aryl, or heterocyclic thiols with either alkyl, aryl, heterocyclic, or substituted vinyl halides. This new catalytic system promoted the mild and efficient stereo- and regiospecific synthesis of biologically important vinyl sulfides. The yields obtained using electron-rich substituted vinyl sulfides with this catalyst system are generally

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Tsung-Jui Liu、Chih-Lun Yi、Chien-Ching Chan、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201300045

  日期：2013.5

  A manganese‐catalyzed cross‐coupling reaction of thiols with aryl iodides, furnishing aryl thioethers in good to excellent yields has been reported; the system shows good functional group tolerance and enables the sterically demanding aryl iodides to couple with thiols.

  据报道，硫醇与芳基碘化物进行锰催化的交叉偶联反应，可以提供高至优收率的芳基硫醚。该系统显示出良好的官能团耐受性，并使空间要求苛刻的芳基碘化物能够与硫醇偶联。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIQUES ET HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIQUES
  申请人：LECIVA, A.S.

  公开号：WO1999067208A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of formula (I), wherein X is H, halogen or NO2 group, a is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy of formula (II) or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions including them as active ingredients are also described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acides hydroxyphénylsulfanylbenzoïques et hydroxyphénylsulfanylarylacétiques de formule (I), dans laquelle X représente H, halogène ou un groupe NO2, a est égal à 0 ou 1 et m représente une valeur entre 2 et 4 si Z représente soit un 4-acétyl-3-hydroxy-2-propylphénoxy de formule (II) soit un résidu de pipérazinyle ou m est égal à 1 si Z représente un quinolin-2-yle ou 6-chloroquinoli-2-yle. Font aussi l'objet de cette invention des procédés de préparation de ces composés et les compositions pharmaceutiques contenant ces composés faisant office de principes actifs.

  (中) 本发明涉及公式(I)中的羟基苯硫酰基苯甲酸和羟基苯硫酰基芳基乙酸衍生物，其中X为氢、卤素或NO2基团，a为0或1，如果Z为公式(II)中的4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基或哌嗪残基，则m为2至4，或者如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法和包括它们作为活性成分的制药组合物。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050250959A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  One aspect of the present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-sulfur bond between the sulfur atom of a thiol moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper(II)-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between the carbon atom of cyanide ion and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In another embodiment, the present invention relates to a copper-catalyzed method of transforming an aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide into the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl iodide. Yet another embodiment of the present invention relates to a tandem method, which may be practiced in a single reaction vessel, wherein the first step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl iodide from the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide; and the second step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl nitrile, amide or sulfide from the aryl, heteroaryl, or vinyl iodide formed in the first step.

  本发明的一个方面涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和巯基官能团的硫原子之间形成碳-硫键。在其他实施例中，本发明涉及铜（II）催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和酰胺的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在氰离子的碳原子和芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。在另一实施例中，本发明涉及一种铜催化的方法，将芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物转化为相应的芳基、杂芳基或乙烯碘化物。本发明的另一实施例涉及串联方法，可以在单个反应容器中实施，其中该方法的第一步涉及从相应的芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯碘化物；该方法的第二步涉及从第一步形成的芳基、杂芳基或乙烯碘化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯腈、酰胺或硫化物。