2-(4-(二苄基氨基)苯基)乙酸 | 833484-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-(二苄基氨基)苯基)乙酸
• 英文名称: 4-(dibenzylamino)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-(dibenzylamino)phenyl)acetic acid；2-[4-(Dibenzylamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 833484-70-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: FRRWBVVEZGHOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(二苄基氨基)苯基)乙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 [Ir(ppy)₂(bpy)][BF₄] 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-but-3-enylaniline
  参考文献：
  名称：

  氨基链烷酸和酯的双催化脱羧烯丙基化

  摘要：

  光氧化还原和钯催化的组合已被用于促进顽固的 α-氨基和苯乙酸烯丙酯的室温脱羧烯丙基化。这个操作简单的过程产生 CO2 作为唯一的副产品，并提供直接获取烯丙基化烷烃的途径。光化学氧化后，羧酸盐发生自由基脱羧作用，以位点特异性地生成自由基中间体，然后进行烯丙基化。提出了一种自由基双催化机制。游离苯乙酸也使用类似的反应条件进行烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja508317j
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-(二苄基氨基)苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  14C标记和氚化的AMPA增强剂LY450108的合成

  摘要：

  AMPA 增效剂 LY450108-[14C] 的不对称合成包含连接到分子手性中心的 14C 标记，是基于 Evans 的手性恶唑烷酮辅助方法完成的。对硝基苯乙酸衍生物的非对映选择性甲基化被用作关键步骤。助剂被还原除去，所得伯醇转化为相应的胺。其磺酰化、芳族硝基的还原以及与 3,5-二氟苯甲酰氯的酰化作用得到最终产物。氚化 LY450108 的合成也有详细说明。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.899

文献信息

• Photocatalytic Aminodecarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Simon B. Lang、Kaitie C. Cartwright、Richard S. Welter、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/ejoc.201600620

  日期：2016.7

  Aminodecarboxylation of unactivated alkyl carboxylic acids has been accomplished utilizing an organic photocatalyst. This operationally simple reaction utilizes readily available carboxylic acids to chemoselectively generate reactive alkyl intermediates that are not accessible via conventional two-electron pathways. The organic radical intermediates are efficiently trapped with electrophilic diazo

  未活化的烷基羧酸的氨基脱羧作用已利用有机光催化剂完成。这种操作简单的反应利用容易获得的羧酸来化学选择性地生成通过传统的双电子途径无法获得的反应性烷基中间体。有机自由基中间体被亲电子重氮化合物有效捕获，以提供胺化烷烃。
• ASCORBINSÄUREDERIVATE ALS OXIDATIONSFARBSTOFFKOMPONENTEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2640713B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• [EN] BENZOIC AND PHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS HNF-4 MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE ET PHENYLACETIQUE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS DU FACTEUR HNF-4 DOLLAR G(A)
  申请人：LIGAND PHARMACUETICALS INC

  公开号：WO2005009104A2

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention is directed to hepatocyte nuclear factor 4a (HNF-4a) receptor modulator compounds. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds as well as methods of using such compounds and pharmaceutical compositions for modulating HNF-4a receptors as well as processes mediated by HNF-4a receptors. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as intermediates used in their synthesis.
• Decarboxylative Allylation of Amino Alkanoic Acids and Esters via Dual Catalysis
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O’Nele、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja508317j

  日期：2014.10.1

  temperature decarboxylative allylation of recalcitrant α-amino and phenylacetic allyl esters. This operationally simple process produces CO2 as the only byproduct and provides direct access to allylated alkanes. After photochemical oxidation, the carboxylate undergoes radical decarboxylation to site-specifically generate radical intermediates which undergo allylation. A radical dual catalysis mechanism

  光氧化还原和钯催化的组合已被用于促进顽固的 α-氨基和苯乙酸烯丙酯的室温脱羧烯丙基化。这个操作简单的过程产生 CO2 作为唯一的副产品，并提供直接获取烯丙基化烷烃的途径。光化学氧化后，羧酸盐发生自由基脱羧作用，以位点特异性地生成自由基中间体，然后进行烯丙基化。提出了一种自由基双催化机制。游离苯乙酸也使用类似的反应条件进行烯丙基化。
• Synthesis of14C-labeled and tritiated AMPA potentiator LY450108
  作者：Boris A. Czeskis、Douglas D. O'Bannon、William J. Wheeler、Dean K. Clodfelter

  DOI：10.1002/jlcr.899

  日期：2005.2

  accomplished based on Evans' chiral oxazolidinone auxiliary method. Diastereoselective methylation of p-nitrophenylacetic acid derivative was used as a key step. The auxiliary was reductively removed, and the resulting primary alcohol was converted into the corresponding amine. Its sulfonylation, reduction of the aromatic nitro group, and acylation with 3,5-difluorobenzoyl chloride led to the final product

  AMPA 增效剂 LY450108-[14C] 的不对称合成包含连接到分子手性中心的 14C 标记，是基于 Evans 的手性恶唑烷酮辅助方法完成的。对硝基苯乙酸衍生物的非对映选择性甲基化被用作关键步骤。助剂被还原除去，所得伯醇转化为相应的胺。其磺酰化、芳族硝基的还原以及与 3,5-二氟苯甲酰氯的酰化作用得到最终产物。氚化 LY450108 的合成也有详细说明。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.