γ-chloropropyl 4-methoxyphenyl sulphide | 19433-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: γ-chloropropyl 4-methoxyphenyl sulphide
• 英文别名: 1-[(3-Chloropropyl)sulfanyl]-4-methoxybenzene；1-(3-chloropropylsulfanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 19433-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: MEBHFEVVYCZYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-chloropropyl 4-methoxyphenyl sulphide 在 Mortierella isabellina ATCC 42613 作用下， 以52%的产率得到(R)-(+)-3-chloropropyl 4-methoxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  具有降压和钙拮抗剂活性的新型维拉帕米类似物的对映选择性合成和药理评价。

  摘要：

  目的合成和评估维拉帕米类似物的两个对映异构体在大鼠中的心血管活性，其中氰基已被羟基取代。方法（+）-和（-）-α-[3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]甲基氨基]丙基] -3,4-二甲氧基-α-（1-甲基乙基）苄醇为制备方法是使用伊莎贝尔莫氏菌ATCC 42613或Helminthsporium物种NRRL 4671，通过微生物生物转化产生的手性亚砜制备的，并使用麻醉的血压正常大鼠和分离的大鼠主动脉和心房检查其降压和钙拮抗剂活性。结果在麻醉的血压正常大鼠中，类似物的药理学特征与维拉帕米相似，具有显着的降压活性，并伴有明显的心动过缓。体外，这些类似物表现出明显的抑制作用：在离体大鼠主动脉中，它们以浓度依赖性方式抑制去甲肾上腺素和高KCl诱导的收缩和45Ca2 +摄取，而在离体大鼠心房中，这些类似物显着降低了收缩率（负变时性作用）。 ）。维拉帕米类似物的两种对映异构体产生的定量心血管作用

  DOI：

  10.1023/a:1018888711071
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 γ-chloropropyl 4-methoxyphenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  降压的1- [3-（4-取代的苯硫基）丙基] -4-（取代的苯基）哌嗪的合成和QSAR研究。

  摘要：

  合成了一系列1- [3-（4-取代的苯硫基）丙基] -4-（取代的苯基）哌嗪，并对其降压活性进行了评估。QSAR研究表明，芳基取代基的共振和疏水参数对降压活性很重要。共振参数在描述这些化合物的5-HT（2A）受体结合亲和力变化中的相似作用表明5-HT（2A）受体在介导标题化合物的降压作用中可能发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.072

文献信息

• Intramolecular reactions. Part VII. Cyclisation of aryl 3-chloropropyl sulphones
  作者：R. Bird、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29680000111

  日期：——

  with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol to give aryl cyclopropyl sulphones in high yields. The effects of substituents in the aromatic nucleus upon the rate of the reaction have been determined, and a rectilinear Hammett plot with ρ=+2·32 is obtained. Hydrogen atoms of the methylene group adjacent to the sulphonyl group are rapidly exchanged under basic conditions in deuteriated solvents, and

  芳基3-氯丙基砜与叔丁醇钾在叔丁醇中反应，高收率得到芳基环丙基砜。确定了芳核中取代基对反应速率的影响，并获得了ρ = + 2·32的直线哈米特图。在碱性条件下，氘代溶剂中与磺酰基相邻的亚甲基氢原子快速交换，叔丁基[ 2 H]醇中的3-氯-1,1-二氘代丙基丙基对甲苯砜的环化速率为是叔丁基[ 1 H]醇中同位素正构砜的两倍。这些结果表明形成了中间碳负离子，并且ρ该反应获得的α-值是一种复合化合物，其在随后的闭环步骤中对碳负离子的平衡浓度及其亲核性具有相反的影响。结合当前关于环化的观点简要讨论了这一发现。
• New antihistaminic N-heterocyclic 4-piperidinamines. 2. Synthesis and antihistaminic activity of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amines
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Marcel Janssen、Raymond A. Stokbroekx、Marcel Luyckx、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00150a029

  日期：1985.12

  The synthesis of a series of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-ami nes and the preliminary evaluation of their in vivo antihistamine activity are described. The title compounds were obtained starting from either 1, 4, 10, or 55 by different synthetic methods. Substitution on the phenyl nucleus of the benzimidazole ring (84-87) was achieved by two different approaches. The

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。
• Hexitol derivatives having vasodilative activity
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05053408A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  Disclosed is a hexitol derivative represented by the formula (I): ##STR1## wherein Q represents a formula selected from the group consisting of ##STR2## wherein a represents NH, O or S; each of b, c and d independently represents CH or N; each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represents hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, aryl, lower alkanoyloxy, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, lower alkanoyl, aroyl, halogen, nitro, (CH.sub.2).sub.m OR.sup. 7, (CH.sub.2).sub.m SR.sup.7, (CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.7 where R.sup.7 represents hydrogen or lower alkyl and m represents an integer of 0 to 3; each of R.sup.5 and R.sup.6 independently represents hydrogen or lower alkyl; U represents >N-- or ##STR3## W represents a single bond, --O-- or --S--; X represents ##STR4## wherein each of Y.sup.1 and Y.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl, hydroxyl, lower alkanoyloxy, nitrile or phenyl; or Y.sup.1 and Y.sup.2 are combined together to form oxygen; each of Y.sup.3 and Y.sup.4 independently represents hydrogen or lower alkyl; and l is an integer of 0 to 6, and where l is an integer of 2 to 6, each ##STR5## may be the same or different; Z represents hydrogen or nitro; and, n is 2 or 3 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds show prominent coronary vasodilative activities, and are useful in treating angina pectoris and myocardial infarction.

  揭示了一种由以下式（I）表示的六元醇衍生物：##STR1##其中Q代表从##STR2##中选择的一个式子，其中a代表NH、O或S；每个b、c和d独立地代表CH或N；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地代表氢、低碳酰基、三氟甲基、芳基、低烷酰氧基、氨基、低烷基氨基、低烷酰氨基、低烷酰基、芳酰基、卤素、硝基、（CH.sub.2）.sub.m OR.sup. 7、（CH.sub.2）.sub.m SR.sup.7、（CH.sub.2）.sub.m CO.sub.2 R.sup.7其中R.sup.7代表氢或低烷基，m代表0到3的整数；每个R.sup.5和R.sup.6独立地代表氢或低烷基；U代表>N--或##STR3##W代表单键，--O--或--S--；X代表##STR4##其中每个Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氢、低烷基、羟基、低烷酰氧基、腈基或苯基；或Y.sup.1和Y.sup.2结合在一起形成氧；每个Y.sup.3和Y.sup.4独立地代表氢或低烷基；l是0到6的整数，当l是2到6的整数时，每个##STR5##可以相同也可以不同；Z代表氢或硝基；n为2或3或其药学上可接受的盐。这些化合物显示出明显的冠状血管扩张活性，可用于治疗心绞痛和心肌梗塞。
• Rao, Jyoti; Saxena, Anil K.; Saxena, R. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 761 - 765
  作者：Rao, Jyoti、Saxena, Anil K.、Saxena, R. M.、Singh, H. K.、Kar, K.、Srimal, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Saxena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 8, p. 620 - 625
  作者：Rao、Saxena

  DOI：——

  日期：——