N-methyl-4-methyl-α-bromoacetanilide | 1319751-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-methyl-α-bromoacetanilide
• 英文别名: 2-bromo-N-methyl-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1319751-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: FZZAUBQJQIJCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-methyl-α-bromoacetanilide 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以81%的产率得到1,5-二甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides

  摘要：

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00118d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-methyl-4-methyl-α-bromoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• Electrochemical dehydrogenative cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hao Long、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/c8cc02472c

  日期：——

  The intramolecular C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved through Cp2Fe-catalyzed electrochemical oxidation. The key to the success of these dehydrogenative cyclization reactions is the selective activation of the acidic α-C–H bond of the 1,3-dicarbonyl moiety to generate a carbon-centered radical.

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。
• Nucleophilic Substitution Reactions of N-Methyl α-Bromoacetanilides with Benzylamines in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Keshab Kumar Adhikary、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.857

  日期：2011.3.20

  :Benzylaminolysis, N-Methyl-α-bromoacetanilides, Cross-interaction constant, Deuterium kineticisotope effect, Biphasic nonlinear free energy correlationIntroductionIn a series of the nucleophilic substitution reactions ofα-halocarbonyl compounds,

  < 1) 对于 Y = 吸电子取代基。N-甲基-Y-α-溴乙酰苯胺的苄基氨基分解的机制是一种协同机制，具有五元环 TS，涉及 NH(D) 中的氢（氘）原子和 C = O 中的氧原子之间的氢键Y = 给电子，而与烯醇状 TS 的协同机制，其中亲核试剂攻击 α-碳以获得 Y = 吸电子取代基。关键词：苄氨解，N-甲基-α-溴乙酰苯胺，交叉相互作用常数，氘动力学同位素效应，双相非线性自由能相关介绍在α-卤代羰基化合物的一系列亲核取代反应中，
• 一种手性吲哚酮类衍生物及其合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113200905B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种手性吲哚酮类衍生物的合成方法及其合成的手性吲哚酮类衍生物。本发明所述合成方法以重氮酰胺、醛和烯胺为原料，加入吸水剂，以取代苯胺、钯(II)二聚体和手性磷酸组成催化体系，通过一锅法反应得到所述手性吲哚酮类衍生物。该合成方法具有操作简单、反应快、底物适应性广等优势。本发明制备所得的吲哚酮结构广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中，具有很大应用前景。
• Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides
  作者：Qingwen Gui、Fenglin Dai、Jidan Liu、Peixing Chen、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ze Tan

  DOI：10.1039/c4ob00118d

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of N-alkyl isatins starting from N-alkyl 2-bromo or 2-chloro acetanilides is described. The starting materials are easy to prepare and the yields of isatins are generally high. Operationally the reaction is very simple to run. Even though best results were obtained with a catalytic amount of CuI, the reactions of N-alkyl 2-bromo acetanilides actually performed well even in the absence of any metal catalyst.

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。