N-[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]cyclohexanimine | 77857-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]cyclohexanimine
• CAS: 77857-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: FCVNMZWBXQFBHV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]cyclohexanimine 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,6R)-2,3-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的立体特异性合成，一种有效的多胺生物合成抑制剂。不对称诱导与对映体合成的比较。

  摘要：

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00111a026
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]cyclohexanimine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective alkylation of ketones via chiral, nonracemic lithioenamines. An asymmetric synthesis of .alpha.-alkyl and .alpha.,.alpha.'-dialkyl cyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a028

文献信息

• Stereoselective Domino Semipinacol‐Schmidt Reaction: Diastereoselective Synthesis of 7 a‐ <i>epi</i> ‐(+)‐Lepadiformine C and Formal Synthesis of 7 a‐ <i>epi</i> ‐(−)‐Lepadiformine A
  作者：Manohar Puppala、Sangram Gore、Kenneth O. Eyong、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.202201490

  日期：——

  A TiCl4 Lewis acid-mediated domino semi-pinacol-Schmidt reaction-based approach has been developed for the diastereoselective synthesis of 7 a epi-lepadiformine C (+)-7 and azatricyclic core of 7 a epi-lepadiformine A (+)-8 a.

  开发了一种基于TiCl 4 Lewis 酸介导的多米诺半频哪醇-施密特反应的方法，用于非对映选择性合成 7 a epi-lepadiformine C (+)- 7和 7 a epi-lepadiformine A (+)- 的氮杂三环核心8 一个。
• Asymmetric synthesis of the active form of loxoprofen and its analogue
  作者：Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.019

  日期：2011.5

  The asymmetric synthesis of the active form of the antiinflammatory drug loxoprofen has been reported in this article. Enzymatic kinetic resolution/racemization of a substituted homo-benzylic primary alcohol with lipase-PS, asymmetric alkylation of cyclic ketones using either Enders' or Meyers' strategy followed by a stereoselective biocatalytic reduction of carbonyl group are the key reactions employed successfully to achieve the target molecule and one of its analogue. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Caprolactones from a Marine Streptomycete
  作者：Katja Stritzke、Stefan Schulz、Hartmut Laatsch、Elisabeth Helmke、Winfried Beil

  DOI：10.1021/np030321z

  日期：2004.3.1

  Two new caprolactones, (R)-10-methyl-6-undecanolide (1) and (6R,10S)-10-methyl-6-dodecanolide (2), were identified in the lipid extract of a marine streptomycete (isolate B6007). Their structures were proposed on the basis of GC-MS experiments and proved by synthesis. The absolute configuration of the compounds was established by comparison of the natural and synthetic stereoisomers using chiral gas chromatography. These caprolactones show a moderate phytotoxicity and a promising activity against cancer cells with concomitant low general cytotoxicity.
• LIU, CHIN;COWARD, JAMES K., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2094-2101
  作者：LIU, CHIN、COWARD, JAMES K.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS A. I.; WILLIAMS D. R.; ERICKSON G. W.; WHITE S.; DRUELINGER M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 11, 3081-3087
  作者：MEYERS A. I.、 WILLIAMS D. R.、 ERICKSON G. W.、 WHITE S.、 DRUELINGER M.

  DOI：——

  日期：——