2-(4-(吡啶-2-基)丁-1,3-二炔基)吡啶 | 29768-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-(吡啶-2-基)丁-1,3-二炔基)吡啶
• 英文名称: 1,4-bis(pyridin-2-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-di(pyridin-2-yl)buta-1,3-diyne；1,4-bis(2-pyridyl)-1,3-butadiyne；1,4-di(pyridin-3-yl)buta-1,3-diyne；1,4-Bis-(2-pyridyl)-buta-1,3-diyne；2-(4-pyridin-2-ylbuta-1,3-diynyl)pyridine
• CAS: 29768-12-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: HVJPZMWUFQODAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(吡啶-2-基)丁-1,3-二炔基)吡啶 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2,5-bis(2-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,5-双(2-吡啶基)噻吩的合成与表征

  摘要：

  在双(三苯基膦)氯化钯(II)和碘化铜(I)存在下，通过2-溴吡啶与三甲基甲硅烷基乙炔在三乙胺中反应制备2-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶(6)，产率为95%。通过在甲醇中与氢氧化钠回流（收率95%）使（6）脱甲硅烷基化（2-乙炔基吡啶（5））。(5) 在吡啶中在氯化铜 (I) 存在下通过氧的氧化偶联得到 70% 产率的 1,4-双(2-吡啶基)1,3-丁二炔 (4)。4与硫化钠的反应得到100%的2,5-双(2-吡啶基)噻吩(1)。

  DOI：

  10.1080/10426500211734
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 在 三乙烯二胺 、 [Au^III₂(μ-OH)₂(OH)₄]_0.5[Au^III₂Cl₆Pd^II₂(NH₃)₆(4,4′-((2-(2-(methylthio)ethoxy)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dipyridine)₂]_0.5[Pd^II₂(μ-OH₂)(NH₃)₆]_0.5{Ni^II₄[Cu^II₂(N,N'-2,4,6-trimethyl-1,3-phenylenebis(oxamate))₂]₃}·37H₂O 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到2-(4-(吡啶-2-基)丁-1,3-二炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  金属-有机骨架内催化活性超分子配位化合物的自组装

  摘要：

  超分子配位化合物 (SCC) 代表了配位化学方法自组装具有目标特性的离散结构的能力。SCCs通常在溶液中合成，以孤立的完全配位的金属原子作为结构节点，因此作为金属基催化剂受到严重限制。金属有机框架 (MOF) 显示出独特的特性，可用作化学纳米反应器，用于原位合成和稳定原本无法获得的功能物种。在这里，我们展示了 PdII SCC 在预制 MOF (SCCs@MOF) 的密闭空间内的自组装及其组装后金属化，以提供 PdII-AuIII 超分子组装，以晶体学为基础。这些 SCCs@MOF 催化硼酸和/或炔烃的偶联，代表性的多位点金属催化反应，其中传统的 SCC 倾向于分解，并由于 SCC 和 MOF 之间的协同杂交而保持其结构完整性。这些结果为新型 SCC 的合成及其在基于异质金属的超分子催化中的应用开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03914

文献信息

• Syntheses and structures of dinuclear rhodium(I) complexes and 1-D zigzag-chain rhodium(I) co-ordination polymers bridged by rod-like bidentate nitrogen ligands †
  作者：Masahiko Maekawa、Kunihisa Sugimoto、Takayoshi Kuroda-Sowa、Yusaku Suenaga、Megumu Munakata

  DOI：10.1039/a907577a

  日期：——

  Novel dinuclear rhodium(I) complexes, [Rh2(2-bpbd)2(cod)2]X2 (X = BF4 1a, PF6 1b or ClO4 1c; cod = cycloocta-1,5-diene) and 1-D rhodium(I) co-ordination polymers with the linkage of square-planar rhodium(I) centers, [Rh(4-bpbd)(cod)]X}n (X = BF4 2a, PF6 2b or ClO4 2c) and [Rh(4-bpe)(cod)]X}n(X = BF43a, PF6 3b or ClO4 3c), were systematically synthesized using 1,4-bis(2-pyridyl)butadiyne (2-bpbd), 1,4-bis(4-pyridyl)butadiyne (4-bpbd) and trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene (4-bpe). The structures of 1a, 2a, 2b and 3a were crystallographically characterized. In 1a each Rh atom is bridged by two N atoms of 2-bpbd to afford a unique dinuclear structure with an 18-membered Rh2N4C12 framework. In 2a, 2b and 3a, each Rh atom is bonded to two N atoms of 4-bpbd (2a and 2b) or 4-bpe (3a) and two CC bonds of cod in a square-planar geometry. The square-planar centers are in turn linked by 4-bpbd or 4-bpe ligands to form a 1-D zigzag-chain structure. The zigzag chains are located in parallel 9.6, 9.9 and 10.7 Å apart in 2a, 2b and 3a, respectively, and no effective intermolecular interactions were found.

  新型的二核铑(I)配合物，[Rh2(2-bpbd)2(cod)2]X2（X = BF4 1a，PF6 1b或ClO4 1c；cod = 环辛-1,5-二烯）和具有平面正方形铑(I)中心连接的一维铑(I)配位聚合物，[Rh(4-bpbd)(cod)]X}n（X = BF4 2a，PF6 2b或ClO4 2c）以及[Rh(4-bpe)(cod)]X}n（X = BF4 3a，PF6 3b或ClO4 3c），采用1,4-双(2-吡啶基)丁二炔(2-bpbd)、1,4-双(4-吡啶基)丁二炔(4-bpbd)和反式-1,2-双(4-吡啶基)乙烯(4-bpe)系统合成。通过晶体结构分析，对1a、2a、2b和3a结构进行了表征。在1a中，每个Rh原子通过2-bpbd的两个N原子桥接，形成一个具有18元环的Rh2N4C12框架的独特二核结构。在2a、2b和3a中，每个Rh原子通过4-bpbd(2a和2b)或4-bpe(3a)的两个N原子和cod的两个碳碳键在一个平面正方形几何构型中连接。这些平面正方形的中心通过4-bpbd或4-bpe配体形成一个一维锯齿链结构。锯齿链分别位于彼此平行9.6、9.9和10.7 Å处，在2a、2b和3a中没有发现有效的分子间相互作用。
• Tuning of the redox potential and catalytic activity of a new Cu(<scp>ii</scp>) complex by<i>o</i>-iminobenzosemiquinone as an electron-reservoir ligand
  作者：Mina Nasibipour、Elham Safaei、Grzegorz Wrzeszcz、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1039/c9nj06396j

  日期：——

  The synthesis and characterization of a new Cu(ii) complex, LNIS2Cu^II(L^NIS=o-iminobenzosemiquinone), are reported.

  报道了一种新型Cu(II)配合物LNIS2CuII（L NIS = o-亚氨基苯半醌）的合成与表征。

• Ancillary ligand electro-activity effects towards phenyl acetylene homocoupling reaction by a nickel(<scp>ii</scp>) complex of a non-innocent <i>O</i>-amino phenol ligand: a mechanistic insight
  作者：Mina Nasibipour、Elham Safaei、Marziyeh Sadat Masoumpour、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1039/d0ra04362a

  日期：——

  surrounded by two oxygen and two nitrogen atoms of two ligands. Variable-temperature magnetic susceptibility measurement for crystalline samples of complex shows the effective magnetic moment per molecule (μeff) of near zero and the diamagnetic nature of the complex (S = 0) which emphasize that strong antiferromagnetic coupling prevailed between the two unpaired electrons of LNIS ligands and Ni(II) high spin

  通过非无害的邻氨基苯酚配体和Ni(OAc) 2的反应合成了一种新的Ni( II )络合物。 Ni II L 2 NIS （其中IS代表苯酚环上带有氰化物（NIS中的N表示）取代基的亚氨基半醌自由基配体）的晶体结构呈现出Ni( II )的方形平面环境。该配合物在单斜晶系中结晶，Ni( II )被两个配体的两个氧原子和两个氮原子包围。对复合物晶体样品的变温磁化率测量显示每个分子的有效磁矩 ( μ eff ) 接近于零以及复合物的抗磁性质 (S = 0)，这强调了复合物的两个不成对电子之间存在强反铁磁耦合。 L NIS配体和 Ni( II ) 高自旋电子。该配合物是 EPR 沉默的，这证​​实了 Ni( II ) 配合物的抗磁性特征。电化学测量（CV）表明配体和金属的氧化还原活性特征。 Ni II L 2 NIS络合物被证明对于室温下苯乙炔的游离金属或碱对应物自偶联是有效的。 据我们所知，这是第
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes toward the Synthesis of Cyclic Conjugated Diynes
  作者：Xiaohan Ye、Haihui Peng、Chiyu Wei、Teng Yuan、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.004

  日期：2018.8

  developed as an efficient approach for the synthesis of challenging cyclic conjugated diynes (CCD). Compared with the classic copper-promoted oxidative coupling reaction of alkynes, this gold-catalyzed process exhibited a faster reaction rate due to rapid reductive elimination from the Au(III) intermediate. This unique reactivity thus allowed a challenging diyne macrocyclization to take place with high

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。
• An efficient approach to homocoupling of terminal alkynes: Solvent-free synthesis of 1,3-diynes using catalyticCu(ii) and base
  作者：Dong Wang、Jihui Li、Na Li、Tingting Gao、Sihua Hou、Baohua Chen

  DOI：10.1039/b917448f

  日期：——

  We report an environmentally friendly, efficient method for transforming terminal acetylenes into 1,3-diynes based on catalytic amounts of a Cu(II) salt and base under solvent-free conditions. The developed process conforms to the principles of ‘green’ chemistry and addresses the shortage of such methods for the synthesis of 1,3-diynes. The reaction is quite general and results in good yields. Interestingly

  我们报告了一种环保，高效的方法，可根据以下方法将末端乙炔转化为1,3-二炔 催化 金额 的Cu（II）盐和无溶剂条件下的碱。所开发的方法符合“绿色”化学原理，并解决了此类合成1,3-二炔的方法的不足。该反应是相当普遍的，并导致良好的产率。有趣的是，该系统还允许通过两个不同末端炔的交叉偶联来合成不对称的1,3-二炔。最后，催化剂 也可以回收。

表征谱图