4-(2,4-dimethylphenylthio)nitrobenzene | 105456-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2,4-dimethylphenylthio)nitrobenzene
• 英文别名: (2,4-dimethylphenyl)(4-nitrophenyl)sulfane；2,4-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 105456-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: XRIHCIZAMLPEOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dimethylphenylthio)nitrobenzene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-nitrophenyl 2',4'-dimethylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  砜对二氢蝶呤合酶抑制的定量结构活性分析。与磺胺酰胺的比较。

  摘要：

  测试了一组25个4'-，八个2'，4'-和五个2'，4'，6'-取代的4-氨基二苯砜对大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制活性。线性回归分析表明，酶抑制指数与砜的共同部分4-NH2-C6H4-SO2的电子结构的量子化学和光谱描述子相关性很好（上述描述子与酶的电子结构有关底物，对氨基苯甲酸酯）。因此，砜的生物活性可以与这些抑制剂和靶酶底物之间的电子结构相似性相关。由于先前已针对各种不同形式（酰胺，亚胺和阴离子）的磺胺类化合物获得了相似的结果，似乎有可能将抗菌砜和磺胺类化合物视为同类化学系列。根据目前的结果，抗代谢物的经典理论似乎具有定量和合理的理由。

  DOI：

  10.1021/jm00386a004
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 2,4-二甲基苯硫酚 在 [Ce((L)-proline)₂]₂(oxalate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-(2,4-dimethylphenylthio)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  铈催化剂促进了CS交叉偶联：硫醚，氨苯砜和RN-18前体的合成。

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种新型的，高效的，绿色的方法，该方法通过[Ce（L -Pro）2 ] 2 Ox作为非均相催化剂，通过CS交叉偶联反应合成硫醚。产量。使用未公开的氨苯砜前体的合成方法探索了该方案的扩大规模，事实证明在短时间内非常有效。回收了催化剂[Ce（L -Pro）2 ] 2 Ox，它对再五个反应循环是有效的。

  DOI：

  10.1039/c9ob02171j

文献信息

• Metal-Free Cercosporin-Photocatalyzed C-S Coupling for the Selective Synthesis of Aryl Sulfides under Mild Conditions
  作者：Jia Li、Wenhao Bao、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201901444

  日期：2019.11.14

  cercosporin at aspects of photophysics and photobiology, its application in photocatalysis has been rarely reported. Herein we report cercosporin‐photocatalyzed selective synthesis of aryl sulfides under mild and green conditions. The gram‐scale reaction can proceed using cercosporin‐containing fermentation supernatant without purification.

  与头孢菌素在光物理和光生物学方面的广泛研究相比，很少报道其在光催化中的应用。在这里，我们报告了在温和绿色条件下头孢菌素光催化选择性合成芳基硫醚。无需纯化，即可使用含头孢菌素的发酵上清液进行克级反应。
• Copper- and Palladium-Containing Perovskites: Catalysts for the Ullmann and Sonogashira Reactions
  作者：Steven Ley、Sophie Lohmann、Stephen Andrews、Brenda Burke、Martin Smith、J. Attfield、Hirohisa Tanaka、Kimiyoshi Kaneko

  DOI：10.1055/s-2005-865233

  日期：——

  The utility of perovskite-based materials in organic synthesis is explored through examination of a series of copper- and palladium-containing perovskites in Ullmann and Sonogashira type reactions. La0.9Ce0.1Co0.6Cu0.4O3 is identified as an effective catalyst for the synthesis of a range of biaryl ether and thioether functionalities, whilst a Cu- and Pd-containing perovskite is effective in the Sonogashira reaction. These results suggest that perovskites may be useful leads in the search for new catalysts and reagents for organic synthesis.

  通过研究一系列含铜和含钯的钙钛矿在乌尔曼(Ullmann)和曾加西拉(Sonogashira)型反应中的应用，探讨了基于钙钛矿材料在有机合成中的实用性。La0.9Ce0.1Co0.6Cu0.4O3被鉴定为合成各种联苯醚和联苯硫醚功能的有效催化剂，而含铜和含钯的钙钛矿在Sonogashira反应中表现出良好的效果。这些结果表明，钙钛矿可能是寻找有机合成新催化剂和试剂的有用线索。
• 用于合成苯胺类化合物的方法、催化剂及其应用
  申请人：普济生物科技（台州）有限公司

  公开号：CN109574853A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供一种用于合成苯胺类化合物的方法，还提供一种催化剂及其应用，本发明用于合成苯胺类化合物的方法包括如下步骤：以钼基氧化物和活性炭为催化剂，以水合肼为还原剂，将芳硝基化合物还原为苯胺类化合物。本发明提供的合成苯胺类化合物的方法具有绿色高效、且易于工业化应用等特点。
• METHOD AND CATALYST FOR PREPARING ANILINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Seasons Biotechnology (Taizhou) Co., Ltd.

  公开号：US20190100486A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention provides a method for preparing aniline compounds, and also provides a kind of catalyst and use thereof. This method for synthesizing an aniline compound in the invention includes following steps: use molybdenum oxide and activated carbon as catalyst, hydrazine hydrate as reducing agent, then reduce aromatic nitro compounds to aniline compounds. This method is green and high efficiency, and easy to be applied in industry.

  本发明提供了一种制备苯胺化合物的方法，同时还提供了一种催化剂及其使用。该发明中合成苯胺化合物的方法包括以下步骤：使用钼氧化物和活性炭作为催化剂，双肼水合物作为还原剂，然后将芳香硝基化合物还原为苯胺化合物。该方法绿色高效，易于在工业中应用。
• Cerium catalyst promoted C–S cross-coupling: synthesis of thioethers, dapsone and RN-18 precursors
  作者：José M. da C. Tavares Junior、Caren D. G. da Silva、Beatriz F. dos Santos、Nicole S. Souza、Aline R. de Oliveira、Vicente L. Kupfer、Andrelson W. Rinaldi、Nelson L. C. Domingues

  DOI：10.1039/c9ob02171j

  日期：——

  In this work, we present a novel, efficient and green methodology for the synthesis of thioethers by the C–S cross-coupling reaction with the assistance of [Ce(L-Pro)2]2Ox as a heterogeneous catalyst in good to excellent yields. A scale-up of the protocol was explored using an unpublished methodology for the synthesis of a dapsone-precursor, which proved to be very effective over a short time. The

  在这项工作中，我们提出了一种新型的，高效的，绿色的方法，该方法通过[Ce（L -Pro）2 ] 2 Ox作为非均相催化剂，通过CS交叉偶联反应合成硫醚。产量。使用未公开的氨苯砜前体的合成方法探索了该方案的扩大规模，事实证明在短时间内非常有效。回收了催化剂[Ce（L -Pro）2 ] 2 Ox，它对再五个反应循环是有效的。