tert-butyl (S)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-Boc-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: SHPVYSDLQWCDJP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 pyrrolizidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific first total synthesis of 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin

  摘要：

  An enantiospecific first total synthesis of metabolite 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin 2, isolated from the cultured fungi Chromocleista sp. has been achieved starting from readily and abundantly available L-proline. The strategy of synthesis utilizes base mediated cyclization and base mediated oxygenation as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.098
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of lithioethyl acetate to Boc-l-prolinal. A convenient chiral synthetic building block for the pyrrolizidine alkaloid ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84853-4

文献信息

• [EN] ISOINDOLINONE AND INDAZOLE COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EGFR<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINONE ET D'INDAZOLE POUR LA DÉGRADATION DE L'EGFR
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127561A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides compounds that degrade the epidermal growth factor receptor (EGFR) including mutant forms via the ubiquitination of the EGFR protein and subsequent proteasomal degradation. The compounds are useful for the treatment of various cancers.

  这项发明提供了通过泛素化表皮生长因子受体（EGFR）蛋白并随后的蛋白酶体降解来降解EGFR，包括突变形式的化合物。这些化合物对于治疗各种癌症是有用的。
• A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05815k

  日期：——

  The synthesis of novel chiral coumarins functionalized with proteinogenic amino acid side chains via N-protected γ-amino-β-keto esters and their incorporation into the cell permeable HIV-1 TAT peptide through the modified solid phase peptide synthesis are described.

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CALCITONIN AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES UTILISES COMME AGONISTES DE LA CALCITONINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003076440A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions which are related to irregular calcification.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防与不规则钙化相关的疾病或症状中的应用方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel CXCR4 Antagonists Featuring Cyclic Amines
  作者：Yu Lin、Zhanhui Li、Haikuo Ma、Yujie Wang、Xu Wang、Shiwei Song、Li Zhao、Shuwei Wu、Sheng Tian、Chunyan Fu、Lusong Luo、Fang Zhu、Sudan He、Jiyue Zheng、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000268

  日期：2020.7.3

  Dysregulation of the CXCL12/CXCR4 axis is involved in numerous pathological conditions such as HIV infection, inflammation and cancer. Herein, we report the design, synthesis, and characterization of novel CXCR4 antagonists based on cyclic amine scaffolds. Compound 24 was identified as a potent CXCR4 receptor antagonist (competitive inhibition of 12G5 binding, IC50=24 nM; functional inhibition of CXCL12‐induced

  趋化因子受体CXCR4及其天然配体CXCL12（也称为基质细胞衍生因子-1或SDF-1）调节广泛的生理功能。CXCL12 / CXCR4轴的失调涉及许多病理状况，例如HIV感染，炎症和癌症。在本文中，我们报告了基于环胺骨架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。化合物24被确定为有效的CXCR4受体拮抗剂（竞争性抑制12G5结合，IC 50 = 24 nM；功能性抑制CXCL12诱导的胞质钙增加，IC 50 = 0.1 nM）。另外，化合物24在基质胶侵袭试验中有效抑制了CXCR4 / CXCL12介导的趋化性中的细胞迁移。X射线晶体学阐明了化合物24的绝对构型。