1-(4-methoxyphenyl)-2-propyldisulfane | 914264-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-propyldisulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(propyldisulfanyl)benzene
• CAS: 914264-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₄OS₂
• 分子量: 214.353
• InChiKey: ATVYJLRMGVZGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 T406石油添加剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-propyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  二硫化物作为具有硫氧还蛋白抑制作用的抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104814

文献信息

• Directed oxidative coupling of thiols in the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：D. A. Burmistrova、I. V. Smolyaninov、N. T. Berberova

  DOI：10.1007/s11172-020-2860-1

  日期：2020.5

  Oxidative coupling of two different thiols bearing aliphatic, alicyclic, aromatic, and hetero-aromatic moieties promoted by mild oxidizing agents, viz. , sterically hindered o -benzo(imino)-quinones, carried out in N -methylpyrrolidone at room temperature led to unsymmetrical disulfides. Among the studied oxidizers, the most active was 3,6-di- tert -butyl- o -benzoquinone, which, in contrast to 3,5-di-

  由温和氧化剂促进的带有脂肪族、脂环族、芳香族和杂芳香族部分的两种不同硫醇的氧化偶联，即。在室温下在 N-甲基吡咯烷酮中进行空间位阻的邻苯并（亚氨基）-醌导致不对称的二硫化物。在所研究的氧化剂中，活性最强的是 3,6-二叔丁基邻苯醌，与 3,5-二叔丁基邻苯醌相反，它不参与迈克尔加成。在最佳反应条件下，目标不对称二硫化物的产率达到81%。
• Substituted o-Aminophenols as Redox-Mediators in the Thiol Oxidation to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Daria A. Burmistrova、Andrey Galustyan、Ivan V. Smolyaninov、Nadezhda T. Berberova

  DOI：10.1149/1945-7111/abfe43

  日期：2021.5.1

  A number of substituted o-aminophenols has been investigated as redox mediators of the thiol oxidation to disulfides. The electrooxidation of o-aminophenols leads to the corresponding o-iminobenzoquinones. These compounds react with thiols in the solution with a formation of disulfides. It was established that the use of 4,6-di-tert-butyl-2-(tert-butylamino)phenol as a redox mediator can reduce the

  许多取代的邻氨基苯酚已被研究作为硫醇氧化成二硫化物的氧化还原介质。邻氨基苯酚的电氧化产生相应的邻亚氨基苯醌。这些化合物与溶液中的硫醇反应形成二硫化物。已确定使用 4,6-二叔丁基-2- （叔丁基氨基）苯酚作为氧化还原介质可以将硫醇氧化的过电位降低 0.2-1.4 V，具体取决于偶联硫醇的性质. 作为间接电合成的结果，获得了具有烷基、芳基和杂芳基取代基的不对称二硫化物。
• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。
• Inexpensive, One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Disulfides Using 1-Chlorobenzotriazole
  作者：Roger Hunter、Mino Caira、Nashia Stellenboom

  DOI：10.1021/jo060693n

  日期：2006.10.1

  A new synthesis of unsymmetrical disulfides is described. The reaction of a thiol R1SH with 1-chlorobenzotriazole (BtCl) at −78 °C in DCM affords a high-yielding conversion to R1SBt without appreciable formation of the symmetrical disulfide R1SSR1. R1SBt is then reacted with R2SH to form the unsymmetrical disulfide in a one-pot sequence with green character that avoids the use of toxic and harsh oxidizing

  描述了不对称二硫化物的新合成。硫醇R 1 SH与1-氯苯并三唑（BtCl）在-78°C的DCM中反应，可高产率地转化为R 1 SBt，而没有明显形成对称的二硫键R 1 SSR 1。然后使R 1 SBt与R 2 SH反应，以一锅顺序形成具有绿色特征的不对称二硫键，从而避免使用有毒和刺激性的氧化剂。已经开发了用于合成各种类型的二硫化物的方法。
• Allicin and derivates are cysteine protease inhibitors with antiparasitic activity
  作者：Thilo Waag、Christoph Gelhaus、Jennifer Rath、August Stich、Matthias Leippe、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.062

  日期：2010.9

  Allicin and derivatives thereof inhibit the CAC1 cysteine proteases falcipain 2, rhodesain, cathepsin B and L in the low micromolar range. The structure–activity relationship revealed that only derivatives with primary carbon atom in vicinity to the thiosulfinate sulfur atom attacked by the active-site Cys residue are active against the target enzymes. Some compounds also show potent antiparasitic

  大蒜素及其衍生物在低微摩尔范围内抑制CAC1半胱氨酸蛋白酶falcipain 2，rhodesain，cathepsin B和L。结构-活性关系表明，只有在活性位点Cys残基攻击的硫代亚硫酸盐硫原子附近具有伯碳原子的衍生物才对目标酶具有活性。一些化合物还显示出对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫的有效抗寄生虫活性。