2-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 67096-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-(p-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• CAS: 67096-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: UDAWIYYUVCHVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  以 N-(Pyridin-2-yl) 亚氨基腈为中间体从硝基苯乙烯和 2-氨基吡啶合成 N-(Pyridin-2-yl)imidates 的简单合成方法

  摘要：

  报道了通过相应的 N-(pyridin-2-yl) 亚氨基腈作为中间体，从硝基苯乙烯和 2-氨基吡啶中合成几种取代的 N-(pyridin-2-yl) 亚胺酸酯的简便、绿色的合成方案。反应过程涉及在 Al2O3 存在下，在非均相路易斯酸催化下原位形成相应的 α-亚胺腈。随后，在环境条件下和在酒精介质中存在 Cs2CO3 的情况下，α-亚氨基腈被选择性地转化为所需的 N-(吡啶-2-基) 亚胺酸酯。在这些条件下，1,2- 和 1,3- 丙二醇也在室温下生成相应的单取代亚胺酸酯。目前的合成协议也是在一个 mmol 规模上开发的，提供了对这一重要支架的访问。

  DOI：

  10.3390/molecules28083321

文献信息

• H₃PW₁₂O₄₀: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Selective Synthesis of 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-Aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1515/znb-2010-0404

  日期：2010.4.1

  An environmentally friendly and highly efficient procedure has been developed for the selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines by cyclocondensation of arylnitriles with 3-amino-1-propanol and 1,3-diaminopropane in the presence of catalytic amounts of H₃PW₁₂O₄₀ under thermal conditions and MW irradiation. Under the same reaction conditions, dicyanobenzenes are transformed to their corresponding mono-oxazines and monotetrahydropyrimidines with excellent chemoselectivity. These reactions are simple and clean, giving the products in high yields and high purity. The catalyst can be easily recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

  已开发出一种环保且高效的程序，可通过芳基腈与3-氨基-1-丙醇和1,3-二氨基丙烷在热条件和微波辐射下，在催化剂H₃PW₁₂O₄₀的存在下，选择性合成2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和2-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶。在相同的反应条件下，二氰基苯可以转化为相应的单噁嗪和单四氢嘧啶，具有优异的化学选择性。这些反应简单干净，产物收率高，纯度高。催化剂在反应后可以轻松回收并在后续运行中有效地重复使用。
• EcoFriendly Synthesis of Tetrahydropyrimidine Derivatives in Aqueous Medium Under Ultrasonic Irradiation
  作者：Valasani Koteswara Rao、Boppudi Hari Babu、Kilaru Raveendra Babu、Doddaga Srinivasulu、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1080/00397911.2011.582218

  日期：2012.11.15

  Abstract A simple, efficient, and ecofriendly procedure was developed for the synthesis of 2-substituted 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide using ultrasonic irradiation in aqueous medium. Prominent advantages of this new method are good yields, aqueous medium, short reaction times, and easy workup procedure. The compounds were characterized by infrared, NMR, liquid

  摘要 开发了一种简单、高效且环保的方法，用于在水介质中使用超声波辐照 N-溴代琥珀酰亚胺催化合成 2-取代的 1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。这种新方法的突出优点是收率高、使用水性介质、反应时间短、后处理程序简单。通过红外、核磁共振、液相色谱-质谱和元素分析对化合物进行了表征。图形概要
• Microwave-Assisted Cascade Cycloaddition for C-N Bond Formation: An Approach to the Construction of 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine and 2-Imidazoline Derivatives
  作者：Jianli Li、Shujuan An、Bing Yin、Ping Liu、Xiangnan Li、Chen Li、Zhen Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1339406

  日期：——

  strategy for the synthesis of various 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine and 2-imidazoline derivatives has been reported. The reactions proceeded from nitriles with ethylenediamine or 1,3-diaminopropane via cascade cycloaddition in the presence of CuL2 (L = 2-hydroxy-2-phenylacetate) to afford the corresponding 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine or 2-imidazoline derivatives under reflux conditions or microwave irradiation

  摘要 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。
• 1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN103664875B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明公开了一种合成1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的新方法，其通过2-芳基取代腈和1,3-丙二胺反应，以肉桂酸铜作为催化剂反应制得。本发明的合成工艺简单，无苛刻反应条件，产率可达60%—90%，催化剂廉价且可以重复利用，有利于实际生产。
• A novel iodo bridged 1D CuI coordination polymer containing N,N-bidentate Schiff base ligand: Synthesis, structure, theoretical studies, electrochemical properties, and catalytic activity in the synthesis of tetrahydropyrimidines
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Majid Moghadam、Akbar Omidvar、Hamid Reza Zare-Mehrjardi、Necmi Dege、Muhammad Ashfaq、Khurram Shahzad Munawar、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116754

  日期：2024.2

  new 1D polymeric Cu(I) complex [Cu(L2Cl)I]n, where L = N,N′-bis(2-chlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine, was synthesized and characterized using different analytical approaches, comprising 1H NMR, FT-IR, and CHN analysis. The geometrical features of the complex were determined through the single crystal X-ray diffraction (SC-XRD) method, which revealed that the copper atom is coordinated to the N atoms

  在本研究中，一种新的一维聚合Cu(I)配合物[Cu(L 2Cl )I] n ，其中L = N,N′-双(2-氯亚苄基)乙烷-1,2-二胺采用不同的分析方法进行合成和表征，包括 1 H NMR、FT-IR 和 CHN 分析。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）方法确定了配合物的几何特征，表明铜原子与席夫碱的N原子配位。 Cu(I) 离子周围的键角表明该配合物的三角平面几何形状有些扭曲。 Hirshfeld 表面分析 (HSA) 用于研究非共价分子间相互作用，而理论研究则利用 B3P86/Def2-TZVP 理论水平的 DFT 进行。 [Cu(L 2Cl )I] n 的理论结果与实验键长的一致性证实了理论结论的可靠性。为了更好地了解 [Cu(L 2Cl )I] n 的分子间电荷转移特征，还进行了自然键轨道以及分子中的原子分析。在 25 °C 下，使用循环伏安法在 pH 7.0 缓冲溶液中探索了 Cu(I)