4-(6-methoxypyridin-2-yl)benzonitrile | 1187163-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-methoxypyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1187163-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: KVOUCSMAMRBLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(6-methoxypyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-吡啶基三氟硼酸钾与芳基（杂芳基）卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  吡啶-2-三氟硼酸钾与各种芳基（杂芳基）卤化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以产生相应的所需偶联产物，产率中等至良好。可以在以下条件下进行：乙醇为溶剂，Pd（OAc）2和SPhos为催化剂体系，Na 2 CO 3为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.036

文献信息

• Transforming Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of MIDA Boronates into a Green Technology: No Organic Solvents
  作者：Nicholas A. Isley、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja409663q

  日期：2013.11.27

  New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage; from the reaction through to product isolation. Hence, using the E factor scale as a measure of greenness, the values for these cross-couplings approach

  已经开发出的新技术使 Suzuki-Miyaura 联轴器包括广泛使用的 MIDA 硼酸盐，可以在作为唯一介质的水中运行，主要是在室温下。该协议在任何阶段都不涉及有机溶剂；从反应到产物分离。因此，使用 E 因子尺度作为绿色度的度量，这些交叉耦合的值接近于零。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Pyridylborates with Air-Stable HASPO Preligands
  作者：Lutz Ackermann、Harish Potukuchi

  DOI：10.1055/s-0029-1218020

  日期：2009.10

  A novel, air-stable TADDOLP(O)H derivative bearing electron-withdrawing substituents allows for efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings with challenging electron-deficient 2-pyr-idylborates as nucleophiles.

  一种新颖的空气稳定的TADDOLP(O)H衍生物，具有电子吸引取代基，可以与具有挑战性的电子缺乏的2-吡啶硼酸盐作为亲核试剂进行高效的铃木-宫浦交叉偶联反应。