4-((4-methoxyphenyl)thio)pentan-2-one | 1233849-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)thio)pentan-2-one
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)sulfanyl]pentan-2-one；4-(4-methoxyphenyl)sulfanylpentan-2-one
• CAS: 1233849-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: KIPAOOHMMWSBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 3-戊烯-2-酮 在 1-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-((4-methoxyphenyl)thio)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06346d

文献信息

• Bioinspired Catalytic Conjugate Additions of Thiophenols to α,β-Enones by a Disubstituted Benzoate-Bridged Nickel Mimic for the Active Site of Urease
  作者：Way-Zen Lee、Huan-Sheng Tseng、Tzu-Li Wang、Hui-Lien Tsai、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1021/om100103u

  日期：2010.7.12

  te (HL), was prepared to synthesize nickel mimics for the active site of urease. Reaction of the deprotonated L− with Ni(ClO4)2·6H2O afforded a dinickel complex, [LNi2(CH3CN)(THF)](ClO4)3 (1), characterized by UV/vis spectroscopy and X-ray crystallography. Addition of urea to an acetonitrile solution of 1 afforded a dinickel urea adduct, [LNi2(urea)2](ClO4)3·2CH3CN (2), which was structurally and spectroscopically

  制备了二取代的苯甲酸酯多齿配体2，6-双[双（吡啶基-2-甲基）氨基乙氧基]苯甲酸酯（HL），以合成用于尿素酶活性位点的镍模拟物。去质子化的反应大号-用Ni（CLO 4）2 ·6H 2 ö得到一个dinickel络合物，[大号的Ni 2（CH 3 CN）（THF）]（CLO 4）3（1），其特征在于通过UV / vis光谱和X射线晶体学。尿素的除的乙腈溶液1，得到一个dinickel尿素加成物，[大号的Ni 2（尿素）2]（ClO 4）3 ·2CH 3 CN（2），具有结构和光谱特征。1的1 H NMR和ESI-MS谱2既证实尿素分子仍然配位的镍中心2在溶液中。与尿素协调启示的镍中心1，苯硫酚，以α的共轭加成，由络合物催化β-烯酮1进行了检查，发现在良好的产率进行。相比之下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O和H L的相同催化反应远没有那么有效。此外，除了加入NaOAc或NaOAcPh的
• Highly Efficient Proline Ester-based Nickel Catalysts for Michael Addition of Thiophenols to α,β-Enones
  作者：Way-Zen Lee、Chien-Wei Chiang、Girish M. Kulkarni、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1002/jccs.201200386

  日期：2013.3

  Two N3O2 pentadentate ligands, BMPP and BPPP, were prepared for synthesizing highly efficient nickel catalysts, [Ni(BMPP)(CH3CN)](ClO4)2 (1) and [Ni(BPPP)(CH3CN)](BPh4)(ClO4) (2), for thia‐Michael addition of thiophenols to α,β‐enones. X‐ray structures of 1 and 2 revealed that a labile CH3CN molecule was bound to the nickel center of the catalysts. ESI‐MS spectroscopy indicated that thiolate replaced

  制备了两个N 3 O 2五齿配体BMPP和BPPP来合成高效镍催化剂[Ni（BMPP）（CH 3 CN）]（ClO 4）2（1）和[Ni（BPPP）（CH 3 CN） ）]（BPh 4）（ClO 4）（2），用于硫代苯酚的硫杂-迈克尔加成反应到α，β-烯酮中。1和2的X射线结构表明，不稳定的CH 3 CN分子与催化剂的镍中心键合。ESI-MS光谱表明，硫醇盐取代了结合的CH 3CN分子在催化循环中与镍中心配位。
• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。
• Antimony Redox Catalysis: Hydroboration of Disulfides through Unique Sb(I)/Sb(III) Redox Cycling
  作者：Minghao Huang、Kunlong Li、Zichen Zhang、Jiliang Zhou

  DOI：10.1021/jacs.4c05905

  日期：2024.7.24

  pinacolborane, regenerates 1. These processes unveil an unprecedented antimony redox catalysis involving Sb(I)/Sb(III) cycling for the hydroboration of organic disulfides. Elementary reaction studies and density functional theory calculations support that the catalysis mimics transition metal processes, proceeding through oxidative addition, ligand metathesis, and reductive elimination. The thiophenols and

  二亚联苯ArSb I (Ar = [2,6-( t BuN=CH) 2 -C 6 H 3 ], 1 ) 与S 2 Tol 2 (Tol = p-甲苯基) 反应生成ArSb III (STol) 2 ( 2 )，经频哪醇硼烷处理后，可再生1 .这些过程揭示了前所未有的锑氧化还原催化作用，涉及有机二硫化物硼氢化的 Sb(I)/Sb(III) 循环。基本反应研究和密度泛函理论计算支持催化模拟过渡金属过程，通过氧化加成、配体复分解和还原消除进行。二硫化物硼氢化生成的苯硫酚和硫代硼酸盐在1作为碱催化剂的辅助下与α,β-不饱和羰基化合物原位反应。这些串联反应建立了β-硫代羰基化合物的一锅合成方法，其中二亚联烯先后充当氧化还原催化剂和碱催化剂，说明了锑催化在有机合成中的多功能性和效率。