N-(2-(4-methoxyphenylthio)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-methoxyphenylthio)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenylthio)-N-tosylcyclohexanamine；trans-1-(4-Methoxyphenylthio)-2-(p-tolylsulfonylamino)-cyclohexan；N-[(1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylcyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 391.555
• InChiKey: AFBXHWGPIQGOPK-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 cis-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 aluminum (III) chloride 、 锌 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(2-(4-methoxyphenylthio)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Zn/AlCl3 系统区域选择性开环氮丙啶与二硒化物和二硫化物

  摘要：

  一种高效的 Zn/AlCl3 促进的高度区域选择性一锅法已被证明用于通过使用 Zn 还原裂解 Se-Se 和 S-S 键从各种二硒化物/二硫化物和氮丙啶合成 β-氨基硒化物和硫化物/AlCl3 体系的乙腈溶液，条件非常温和。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.551938

文献信息

• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Polyethylene glycol (PEG) as an efficient recyclable medium for the synthesis of β-amino sulfides
  作者：Ahmed Kamal、D. Rajasekhar Reddy、Rajendar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.086

  日期：2006.3

  Aziridines undergo ring opening readily with various thiols in the presence of polyethylene glycol (PEG) to afford the corresponding β-amino sulfides in high yields with good regioselectivity under mild and neutral conditions. The PEG can be recovered and reused.

  在聚乙二醇（PEG）存在下，氮丙啶容易与各种硫醇发生开环，从而在温和和中性条件下以高收率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基硫化物。PEG可以回收再利用。
• A highly efficient and general method for the ring-opening of aziridines with various nucleophiles in DMSO
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun

  DOI：10.1039/b611707d

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with various nucleophiles (such as amines, thiols, and silylated nucleophiles) in DMSO under mild conditions without any catalyst afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。
• ZrCl₄-Catalyzed Synthesis of β-Aminosulfides from Aziridines and Thiols
  作者：Barahman Movassagh、Amir Rakhshani

  DOI：10.1080/00397911.2011.553698

  日期：2012.7.15

  A simple and efficient synthesis of beta-aminosulfides has been introduced by ring opening of aziridine rings with aromatic thiols in the presence of zirconium(IV) chloride under solvent-free conditions at room temperature.
• Enantioselective desymmetrization of meso-aziridines with aromatic thiols catalyzed by chiral bifunctional quaternary phosphonium salts derived from α-amino acids
  作者：Jiaxing Zhang、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.001

  日期：2015.3

  Desymmetrization of meso-aziridines with aromatic thiols was realized by using alpha-amino acids-derived chiral quaternary phosphonium salts catalysts to provide chiral beta-amino sulfides with high yields (up to 99%) and in moderate enantioselectivities (up to 70%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.