4-(indolin-1-yl)benzonitrile | 92083-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(indolin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)indoline；4-(1-indolinyl)benzonitrile；4-(2,3-dihydroindol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 92083-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD11135553
• 分子量: 220.274
• InChiKey: SALSLLJXWRBVAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  412.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(indolin-1-yl)benzonitrile 生成 [4-(2,3-Dihydroindol-1-yl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  GLAMKOWSKI, E. J.;FORTUNATO, J. M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 生成 4-(indolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  GLAMKOWSKI, E. J.;FORTUNATO, J. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• Solvent-Free, Microwave-Assisted N-Arylation of Indolines by using Low Palladium Catalyst Loadings
  作者：Luca Basolo、Alice Bernasconi、Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Egle M. Beccalli

  DOI：10.1002/cssc.201100098

  日期：2011.11.18

  is prepared by a solvent‐free, palladium‐catalyzed procedure. The procedure requires only low loadings of catalyst, uses microwave irradiation, and starts from commercially available substrates. The method proceeds in good yields and in short reaction times with aryl bromides, chlorides, and iodides, also on 2‐substituted indolines. The combination of solvent‐free methods with microwave heating will

  基于二氢吲哚的化合物性质丰富，并且二氢吲哚骨架是一系列生物活性生物碱，药物活性化合物和功能分子（例如，太阳能电池的敏化剂）中经常遇到的支架。广泛的用途使人们对这类化合物的结构改性产生了进一步的兴趣。一系列取代的N芳基二氢吲哚是通过无溶剂，钯催化的方法制备的。该过程仅需少量的催化剂，使用微波辐射，并从可商购的基材开始。该方法在2-取代的二氢吲哚上也能以良好的收率和较短的时间与芳基溴化物，氯化物和碘化物进行反应。在寻求更环保的合成方法时，将无溶剂方法与微波加热相结合将进一步提高重要性。
• 3-(1-Indolinyl)benzylamines: a new class of analgesic agents
  作者：Edward J. Glamkowski、James M. Fortunato、Theodore C. Spaulding、Jeffrey C. Wilker、Daniel B. Ellis

  DOI：10.1021/jm00379a014

  日期：1985.1

  3-(1-indolinyl)benzylamines and related compounds was synthesized and tested for analgesic activity. After a detailed study of structure-activity relationships, 3-(1-indolinyl)benzylamine (2b) was selected for further investigation as the most interesting member of this novel class of compounds. It was active in both the phenylquinone writhing and tail-flick assays for analgesic activity. No motor deficits

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。
• 1-(Aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04448784A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  The invention relates to 1-(aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)indoles and indolines of the formula: ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and acyl of the formula ##STR2## where R.sub.3 is lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, phenyl of the formula ##STR3## and Ar lower alkyl of the formula ##STR4## X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, Ar lower alkoxy of the formula ##STR5## m and p are independently integers of 0 and 1 and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及1-(氨基烷基苯基和氨基烷基苄基)吲哚和吲哚啉的化学结构，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，是氢、较低烷基、环烷基和酰的化学结构，其中R.sub.3是较低烷基、较低烷氧基、环烷基、苯基和Ar较低烷基的化学结构，Ar是较低烷基的化学结构，X是氢、卤素、较低烷氧基、Ar较低烷氧基的化学结构，m和p是独立的0和1的整数，以及其药用可接受酸盐。
• 1-(Aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04532333A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  The invention relates to 1-(aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)indoles and indolines of the formula: ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and acyl of the formula ##STR2## where R.sub.3 is lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, phenyl of the formula ##STR3## and Ar lower alkyl of the formula -lower alkylene ##STR4## X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, Ar lower alkoxy of the formula ##STR5## lower alkylene --O--; m and p are independently integers of 0 and 1 and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及1-(氨基烷基苯基和氨基烷基苄基)吲哚和吲哚啉的公式：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、低烷基、环烷基和公式##STR2##的酰基，其中R.sub.3是低烷基、低烷氧基、环烷基、公式##STR3##的苯基和公式-lower alkylene ##STR4##的Ar低烷基；X是氢、卤素、低烷氧基、Ar低烷氧基的公式##STR5##、低烷基-氧-；m和p是独立的0和1的整数，以及其药学上可接受的酸加合盐。