triallyl(4-fluorophenyl)silane | 725735-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triallyl(4-fluorophenyl)silane
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-tris(prop-2-enyl)silane
• CAS: 725735-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₉FSi
• 分子量: 246.4
• InChiKey: KYARKECSBDTQAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-160 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 triallyl(4-fluorophenyl)silane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到3-(4-fluorophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷1，，4-加成反应到α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  开发了Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应。三烯丙基（芳基）硅烷被用作对空气和水分稳定的硅亲核试剂。将烯丙基硅烷原位转化为硅烷醇并进行金属转移。该方法可以接受各种官能化的三烯丙基（芳基）硅烷和α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.002
• 作为产物：
  描述：

  三氯(4-氟苯基)硅烷 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.4 g的产率得到triallyl(4-fluorophenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• A Highly Effective and Practical Biaryl Synthesis with Triallyl(aryl)silanes and Aryl Chlorides
  作者：Akhila K. Sahoo、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.632

  日期：2004.5

  A general and convenient approach for the palladium-catalyzed cross-coupling of triallyl(aryl)silanes, stable and easily accessible arylsilanes, with aryl chlorides has been demonstrated. The scope of the reaction is broad and a wide variety of functional groups are tolerant to the present catalyst system.

  已经证明了一种用于钯催化的三烯丙基（芳基）硅烷（稳定且易于获得的芳基硅烷）与芳基氯交叉偶联的通用和方便的方法。该反应的范围很广，并且有多种官能团可以耐受本催化剂体系。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• Rh-catalyzed 1,4-addition of triallyl(aryl)silanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Toshiyuki Kamei、Mizuho Uryu、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.002

  日期：2016.4

  4-addition of triallyl(aryl)silane to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. Triallyl(aryl)silanes were used as air- and moisture-stable silicon nucleophiles. Allylsilanes were converted to silanols in situ and underwent transmetalation. This method can accept a wide range of functionalized triallyl(aryl)silane and α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  开发了Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应。三烯丙基（芳基）硅烷被用作对空气和水分稳定的硅亲核试剂。将烯丙基硅烷原位转化为硅烷醇并进行金属转移。该方法可以接受各种官能化的三烯丙基（芳基）硅烷和α，β-不饱和羰基化合物。