ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate | 38118-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-diazo-3-oxo-3-pyrrolidin-1-ylpropanoate
• CAS: 38118-58-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: JJKKLQDADDGSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-ethyl 2-(pyrrolidine-1-carbonyl)oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space

  摘要：

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。

  DOI：

  10.1039/c5cc05740j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space

  摘要：

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。

  DOI：

  10.1039/c5cc05740j

文献信息

• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。
• Direct Carboxylation of the Diazo Group <i>ipso</i>-C(sp²)–H bond with Carbon Dioxide: Access to Unsymmetrical Diazomalonates and Derivatives
  作者：Qianyi Liu、Man Li、Rui Xiong、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03573

  日期：2017.12.15

  The direct carboxylation of the ipso-C(sp2)–H bond of a diazo compound with carbon dioxide under mild reaction conditions is described. This method is transition-metal-free, uses a weak base, and proceeds at ambient temperature under atmospheric pressure in carbon dioxide. The carboxylation exhibits high reactivity and is amenable to subsequent diversification. A series of unsymmetrical 1,3-diester/keto/amide

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。
• Photolysis studies of α-diazoamides the effect of carboxamide substituents on selectivity ratios
  作者：John Wydila、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81373-8

  日期：1983.1

  Photolysis of several α-diazoamide compounds in mixed solvent systems has resulted in unusually large OH:CH insertion selectivity ratios of 103–104:1.

  混合溶剂系统中几种α-重氮酰胺化合物的光解作用导致OH：CH插入选择性比值异常大，为10 3 –10 4：1。
• Ectonucleotidase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US11078228B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本发明的新型杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c02402
  作者：Patel, Shivani、Greenwood, Nathaniel S.、Mercado, Brandon Q.、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02402

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed enantioselective S-alkylation of sulfenamides with α-amide diazoacetates at 1 mol % catalyst loading to obtain sulfilimines in high yields and enantiomeric ratios of up to 99:1 is reported. The enantioenriched sulfilimine products incorporate versatile amide functionality poised for further elaboration to diverse sulfoximines with multiple stereogenic centers, including by highly

  据报道，在 1 mol% 催化剂负载量下，Rh(II) 催化的次磺酰胺与 α-酰胺重氮乙酸酯进行对映选择性S-烷基化，以高收率和高达 99:1 的对映体比率获得硫亚胺。对映体富集的硫亚胺产品结合了多种酰胺功能，准备进一步精制为具有多个立体中心的多种亚磺酰亚胺，包括通过高度非对映选择性硫亚胺和亚磺酰亚胺与烷基化剂和环氧化物的α-烷基化以及通过将酰胺相互转化为N-叔丁亚磺酰醛亚胺，然后通过非对映选择性加成。