(4-cyanophenyl)(4-trifluoromethylphenyl)ethyne | 1119624-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyanophenyl)(4-trifluoromethylphenyl)ethyne
• 英文别名: 4-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzonitrile；4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1119624-24-6
• 化学式: C₁₆H₈F₃N
• 分子量: 271.241
• InChiKey: YYFGAKBSLMUDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1-[(三甲基硅基)乙炔基]-4-(三氟甲基)苯 在 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到(4-cyanophenyl)(4-trifluoromethylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Sila-Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Activated Aryl Chlorides with Alkynylsilanes

  摘要：

  钯/铜共催化的活化芳香氯与炔基硅烷在严格非碱性条件下进行的硅-Sonogashira交叉偶联反应，得到的不对称二芳基乙炔的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087345

文献信息

• Synthesis of unsymmetrically disubstituted ethynes by the palladium/copper(I)-cocatalyzed sila-Sonogashira–Hagihara coupling reactions of alkynylsilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides through a direct activation of a carbon–silicon bond
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Shintaro Noyori、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Masayuki Iwasaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.093

  日期：2012.6

  outcome of the cross-coupling reaction than electronic factors. In addition, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes using two different aryl iodides in one-pot. Furthermore, under the same reaction conditions with 10 mol % of PdCl2, 40 mol % of P(4-FC6H4)3, and 50 mol % of CuCl as catalyst, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes from various aryl bromides. Finally, we

  在本文中，我们探索了1-芳基-2-三甲基甲硅烷基与芳基碘化物，溴化物和氯化物作为偶联伙伴的铜/钯催化的交叉偶联反应，以中等至极好的收率提供了不对称的双取代乙炔。在最佳条件下，使各种芳基碘化物与5 mol％的Pd（PPh 3）2和50 mol％的CuCl进行反应。事实证明，相比电子因素，芳基碘化物的空间性质对交叉偶联反应的结果影响更大。另外，我们在一锅中使用两种不同的芳基碘化物成功合成了不对称的二芳基乙炔。此外，用10％（摩尔）的PdCl的相同反应条件下2，40摩尔％P（4-FC的6 ħ4）3和50 mol％的CuCl作为催化剂，我们成功地从各种芳基溴化物中合成了不对称的二芳基乙炔。最后，我们探索了与芳基氯化物的反应，并适当地发现当10 mol％的Pd（OAc）2时，不对称的二芳基乙炔可以中等至良好的产率获得。，使用10mol％的（-）-DIOP和10mol％的CuCl。这些反应通过CuCl
• Formation of C–C, C–S and C–N bonds catalysed by supported copper nanoparticles
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Arina V. Murashkina、Iris Martín-García、Francisco Alonso、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c7cy01343d

  日期：——

  to form carbon–carbon, carbon–sulfur and carbon–nitrogen bonds. CuNPs/zeolite has been found to be the best one in the Sonogashira reaction of aryl iodides and arylacetylenes, as well as in the coupling of aryl halides with aryl and alkyl thiols, being reusable in both cases. However, the arylation of nitrogen-containing heterocycles (imidazole, pyrazole, benzimidazole and indole) has been better accomplished

  过渡金属催化的交叉偶联反应仍受钯化学的支配。在最近的过去，铜因其价格便宜和在某些反应中具有同等功能而相对于钯获得了发展。在沸石，二氧化钛，蒙脱土和活性炭上的四种由铜纳米颗粒组成的催化剂已经在无钯和无配体的三个交叉偶联反应中形成碳-碳，碳-硫和碳-氮键的条件下进行了测试。在芳基碘化物和芳基乙炔的Sonogashira反应中，以及在芳基卤化物与芳基和烷基硫醇的偶联中，CuNP /沸石是最好的一种，在两种情况下都可以重复使用。但是，使用CuNP /二氧化钛可以更好地完成含氮杂环（咪唑，吡唑，苯并咪唑和吲哚）的芳基化反应，尽管CuNPs /活性炭显示出更好的回收性能。已将纳米结构催化剂的催化活性与十二种市售铜催化剂的催化活性进行了比较，前者在所研究的三种类型的反应中均优于后者。
• One-pot synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via Sonogashira/deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Kai Xu、Suyan Sun、Guodong Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra02720e

  日期：——

  Synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via one-pot Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was developed.

  通过一锅法合成非对称二芳基乙炔，方法是使用两种不同的芳基氯化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇进行Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira交叉偶联。
• Palladium-free synthesis of unsymmetrical diarylethynes by cross-coupling reaction of alkynylboronates with aryl iodides catalyzed by CuCl
  作者：Daisuke Ogawa、Jing Li、Masato Suetsugu、Jiao Jiao、Masayuki Iwasaki、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.069

  日期：2013.2

  A series of unsymmetrical diarylethynes have been synthesized by the copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylboronates with aryl iodides in high to excellent yields under palladium-free conditions. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing substituent on the aromatic ring are compatible with this reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.