4-(m-tolylethynyl)benzonitrile | 1099613-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(m-tolylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3'-tolylethynyl)benzonitrile；4-[2-(3-Methylphenyl)ethynyl]benzonitrile；4-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1099613-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: PWTYZYIJHOBMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(m-tolylethynyl)benzonitrile 、 乙二醇 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到2-hydroxyethyl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与二醇的电化学酯化反应，无需催化剂和氧化剂即可裂解碳-碳三键

  摘要：

  开发了一种新型的炔烃电化学酯化反应，用于酯的合成，其中二醇及其衍生物用作伙伴。该方法是绿色的，因为它不含催化剂，不含氧化剂和添加剂，并且具有原子经济性。这是通过裂解碳-碳三键进行电化学反应的第一个例子。同时，这也是炔烃与二醇的碳-碳三键裂解反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d0gc02193h
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 3-甲基苯乙炔 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(m-tolylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with palladium on charcoal

  摘要：

  活性炭负载钯作为高效且可重复使用的固载催化剂，在无铜共催化剂存在下，通过体积庞大、电子丰富的联苯型配体（XPhos）促进芳基氯与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b810928a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Nickel-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reactions between alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids
  作者：Ju-Hyeon Lee、Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Jisun Jang、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.054

  日期：2016.10

  Nickel-catalyzed decarboxylative coupling reactions between aryl alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids were developed. When aryl alkynyl carboxylic acids were reacted with arylboronic acids in the presence of NiCl2 (10 mol %), 2,2′-bipyridine (20 mol %), Na2CO3 (1.0 equiv), and Ag2CO3 (1.0 equiv) in DMF at 80 °C for 18 h, the corresponding diaryl alkynes products were formed in moderate to

  开发了镍催化的芳基炔基羧酸和芳基硼酸之间的脱羧偶联反应。在NiCl 2（10 mol％），2,2'-联吡啶（20 mol％），Na 2 CO 3（1.0当量）和Ag 2 CO 3（1.0 ）存在下，芳基炔基羧酸与芳基硼酸反应当量）在DMF中于80°C放置18 h，相应的二芳基炔烃产物以中等至良好的产率形成。