1-methyl-1H-indol-5-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate | 916150-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indol-5-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: (1-Methylindol-5-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 916150-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: REAWKLPYEYNUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indol-5-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [1-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125621

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-1H-indol-5-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125621

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• One-Pot Trifluoromethylative Functionalization of Amides: Synthesis of Trifluoromethylated Bis(indolyl)arylmethanes and Triarylmethanes
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02161

  日期：2017.12.1

  various substituted indoles. This method has been successfully extended to the synthesis of diverse trifluoromethylated triarylmethanes employing phenols as nucleophiles. Furthermore, the potential of the method was demonstrated via the two-step synthesis of a trifluoromethylated analog of a hypolipidemic and anti-obesity agent.

  利用三氟甲基三甲基硅烷和取代的吲哚作为亲核试剂，已经实现了酰胺的高效且通用的一锅式三氟甲基化官能团，用于合成各种三氟甲基化的双（吲哚基）芳基甲烷。发达的反应涉及原位生成和捕获衍生自酰胺的三氟甲基化半缩醛的三氟甲基化的亚胺离子，以及各种取代的吲哚。该方法已成功地扩展到使用苯酚作为亲核试剂合成各种三氟甲基化的三芳基甲烷。此外，通过两步合成降血脂药和抗肥胖药的三氟甲基化类似物证明了该方法的潜力。
• Substituted Piperdines as Renin Inhibitors
  申请人：Ehara Takeru

  公开号：US20090137566A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention relates to substituted 3,4- or higher substituted piperididine compounds, the use thereof for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on activity of renin; these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (=disorder) that depends on activity of renin; pharmaceutical formulations or products comprising said compounds, and/or a method of treatment comprising administering said compounds, a method for the manufacture of said compounds, as well as novel intermediates, starting materials and/or partial steps for their synthesis. The compounds preferably have the formula I, wherein the moieties R1, R2, R11 and W are as defined in the specification.

  该发明涉及替代的3,4-或更高替代的哌啶基化合物，其用于制备用于治疗依赖肾素活性的疾病的药物配方；该类化合物在治疗依赖肾素活性的疾病中的应用；这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖肾素活性的疾病的治疗；包括上述化合物的药物配方或产品，以及/或包括上述化合物的给药方法，制备上述化合物的方法，以及用于其合成的新中间体、起始材料和/或部分步骤。这些化合物优选具有公式 I，其中基团 R1、R2、R11 和 W 如规范中所定义。
• Palladium Catalyzed Arylation and Benzylation of Nitroarenes Using Aryl Sulfonates and Benzyl Acetates
  作者：Zubaoyi Yi、Yodit Aschenaki、Ryan Daley、Stephen Davick、Abigail Schnaith、Rylee Wander、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00550

  日期：2017.7.7

  Pd-catalyzed arylation or benzylation of nitroazoles using aryl sulfonates or benzyl acetates is described. Electronically varied aryl tosylates and mesylates, as well as benzyl acetates, afford the arylated and benzylated products. Arylation of nitrobenzene is also reported. The relative rate for the arylation of halides is greater than that of tosylates using the reported reaction parameters. These studies enhance the scope of electrophiles for nitroarene arylations and benzylations, which was hitherto limited to the use of halide electrophiles.
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] PIPERIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006125621A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The invention relates to substituted 3,4- or higher substituted piperididine compounds, the use thereof for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on activity of renin; these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (= disorder) that depends on activity of renin; pharmaceutical formulations or products comprising said compounds, and/or a method of treatment comprising administering said compounds, a method for the manufacture of said compounds, as well as novel intermediates, starting materials and/or partial steps for their synthesis. The compounds preferably have the formula I, wherein the moieties R1, R2, R11 and W are as defined in the specification.
  [FR] L'invention concerne des composés de pipéridine substitués à substitution 3,4 ou supérieure, leur utilisation pour la préparation d'une préparation pharmaceutique pour le traitement d'une maladie dépendant de l'activité de la rénine, l'utilisation d'un composé de cette catégorie dans le traitement d'une maladie dépendant de l'activité de la rénine, l'utilisation de ces composés à des fins diagnostiques ou thérapeutiques chez un animal à sang chaud, notamment pour traiter une maladie (= trouble) dépendant de l'activité de la rénine, des préparations ou des produits pharmaceutiques renfermant lesdits composés, et/ou une méthode de traitement consistant à administrer ces composés, un procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires, de nouvelles matières de départ et/ou des étapes partielles pour leur synthèse. De préférence, lesdits composés sont représentés par la formule (I), dans laquelle les fractions R1, R2, R11 et W sont telles que définies dans la description.