2-(4-丁基苯基)乙炔基三甲基硅烷 | 202524-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-丁基苯基)乙炔基三甲基硅烷
• 英文名称: 1-(4-butylphenyl)-2-trimethylsilylacetylene
• 英文别名: 1-butyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；((4-butylphenyl)ethynyl)trimethylsilane；4-butyl(trimethylsilylethynyl)benzene；Silane, [(4-butylphenyl)ethynyl]trimethyl-；2-(4-butylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 202524-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₂Si
• 分子量: 230.425
• InChiKey: KYIKUHPMIJDQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-丁基苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-丁基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-丁基苯乙炔 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2-(4-丁基苯基)乙炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by Zn(OTf)2: an efficient way to the preparation of alkynylsilanes

  摘要：

  Promoted by Zn(OTf)(2), a series of alkynylsilanes were prepared in high yields via direct silylation of terminal alkynes with chlorosilanes under mild conditions. It was supposed that the reaction was through the intermediate of Zn alkynilide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.175

文献信息

• Thienotriazolodiazepines as platelet-activating factor antagonists. Steric limitations for the substituent in position 2
  作者：Armin Walser、Thomas Flynn、Carl Mason、Herman Crowley、Catherine Maresca、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00108a031

  日期：1991.4

  substituted ethynyl group at the 2-position, and the corresponding cis-olefins and fully saturated analogues are described. The compounds were evaluated as potential antagonists of platelet-activating factor (PAF) in in vitro and in vitro test models. The new thienotriazolodiazepines are compared with known related compounds such as WEB 2086 (compound 6) and the phenylethyl derivatives 27 and 28.

  描述了在2-位带有取代的乙炔基的噻吩并氮杂二氮杂卓的制剂，以及相应的顺式烯烃和完全饱和的类似物。在体外和体外测试模型中，将这些化合物评估为血小板活化因子（PAF）的潜在拮抗剂。将新的噻吩并氮杂二氮杂卓与已知的相关化合物如WEB 2086（化合物6）和苯乙基衍生物27和28进行了比较。
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。
• Aluminum-Catalyzed Cross-Coupling of Silylalkynes with Aliphatic C–F Bonds
  作者：Amit K. Jaiswal、Kelvin K. K. Goh、Simon Sung、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00712

  日期：2017.4.7

  report the generation of aliphatic and benzylic acetylenes via reaction of primary, secondary, and tertiary aliphatic fluorides with various trimethylsilyl acetylides. These reactions are catalyzed by Al and B Lewis acids, most effectively by the extremely fluorophilic tris(pentafluorophenyl)alane, representing the first example of catalytic incorporation of alkynes into aliphatic C–F positions. The fluorophilicity

  我们报告通过伯，仲和叔脂肪族氟化物与各种三甲基甲硅烷基乙炔化物的反应生成脂肪族和苄基乙炔。这些反应是由Al和B Lewis酸催化的，最有效的是由高度亲氟的三（五氟苯基）铝烷催化，这是炔烃催化引入脂族CF位置的第一个例子。催化剂的亲氟性使氟对其他卤素的选择性提高，从而实现了正交的反应路径。
• New Synthetic Applications of Indium Organometallics in Cross-Coupling Reactions
  作者：José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses、Miguel A. Pena

  DOI：10.1055/s-2004-834945

  日期：——

  The use of indium organometallics in multifold and sequential cross-coupling reactions is reported. Triorganoindium reagents (R3In) react, under palladium catalysis, with oligohaloarenes affording the multiple cross-coupling products in a single operation. In the reaction, the three organic groups (alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl) attached to indium are efficiently transferred to the electrophile, with only a slight excess of organometallic reagent. We demonstrate that indium organometallics are useful reagents for sequential cross-coupling reactions. This reaction illustrates the high chemoselectivity of R3In.

  报告了铟有机金属在多重和序列交叉偶联反应中的应用。三有机铟试剂(R3In)在钯催化下与多卤代芳烃反应,在单步操作中得到多重交叉偶联产物。在反应中,连的三个有机基团(烷基、芳基、烯基或炔基)能高效地转移到亲电试剂上,只需要略微过量的有机金属试剂。我们证明了铟有机金属是序列交叉偶联反应的有用试剂。这个反应展示了R3In的高化学选择性。
• Multifold and sequential cross-coupling reactions with indium organometallics
  作者：Miguel A. Pena、Ignacio Pérez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/b206346h

  日期：——

  Multifold and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be performed between triorganoindium compounds and oligohaloarenes using only a small excess of the organometallic reagent, low catalyst charge loading and short reaction times.

  仅使用少量过量的有机金属试剂，低催化剂装料量和较短的反应时间，即可在三有机铟化合物与低卤代芳烃之间进行多重且连续的钯催化的交叉偶联反应。