1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 335370-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Buten-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-but-3-en-1-ynyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 335370-56-4
• 化学式: C₁₁H₇F₃
• 分子量: 196.172
• InChiKey: ZOSIWDDCZMHCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氯代三叔丁基磷化金(I) 、 三氟甲苯 、 环戊基甲醚 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 2-((3R,5R)-3-fluoro-5-((E)-4-(trifluoromethyl)styryl)tetrahydrofuran-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和钯双催化立体发散合成三氟化四联苯

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种通过 Cu/Pd 协同催化对带有立体中心和立体轴的叔氟化物束缚丙二烯进行前所未有的立体发散合成的协议。广泛的共轭烯炔与各种α-氟代酯以高产率和高非对映选择性偶联，通常>99% ee。此外，丙二烯产物的四种立体异构体确保通过新型立体发散轴到中心手性转移过程精确获取氟化氢呋喃的相应四种立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03157
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 生成 1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铑（I）催化的1,3-烯炔加氢酰化/环化级联反应对3-乙叉黄酮的区域选择性访问

  摘要：

  描述了通过铑（I）催化末端芳基取代的1,3-炔烃与螯合醛的连续氢化（I）催化的加氢酰化反应，高效合成3-亚乙基黄酮类化合物的方法。这个简单的协议强调了1,3-炔烃的空前的C3-区域选择性加氢酰化，出色的官能团相容性和完全的原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001565

文献信息

• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• A radical-mediated 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sulfinates and <i>tert</i>-butyl nitrite: facile access to sulfonyl isoxazoles
  作者：Xin Yue、Ming Hu、Xingyi He、Shuang Wu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc01659d

  日期：——

  indium-promoted three-component 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sodium sulfinates and tert-butyl nitrite (TBN) to access 5-sulfonylisoxazoles via [3+2] annulation is reported. By employing TBN as both the radical initiator and the N–O two atom unit, this method enables the formation of three new carbon–heteroatom bonds, C–S, C–N and C–O bonds, in a single reaction through a sequence

  据报道，史无前例的铟促进了1,3-炔烃与亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯（TBN）的三组分1,3,4-三官能化级联反应，可通过[3 + 2]环化反应获得5-磺酰基异恶唑。通过将TBN用作自由基引发剂和N–O两个原子单元，该方法可在单个反应中通过一个序列形成三个新的碳-杂原子键，C–S，C–N和C–O键具有广泛的底物范围，优异的选择性和天然产物后期功能化潜力的磺酰化，异构化，硝化和环化反应。
• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• Regioselective Access to 3‐Ethylideneflavanones via Rhodium(I)‐Catalyzed 1,3‐Enyne Hydroacylation/Annulation Cascades
  作者：Zhi‐Xin Chang、Fu‐Rong Li、Chengcai Xia、Fei Li、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.202001565

  日期：2021.3.16

  The highly efficient synthesis of 3‐ethylideneflavanones through sequential rhodium(I)‐catalyzed hydroacylation of terminal aryl‐substituted 1,3‐enynes with chelating aldehydes and annulation is described. This straightforward protocol highlights an unprecedented C3‐regioselective hydroacylation of 1,3‐enynes, excellent functional group compatibility, and complete atom economy.

  描述了通过铑（I）催化末端芳基取代的1,3-炔烃与螯合醛的连续氢化（I）催化的加氢酰化反应，高效合成3-亚乙基黄酮类化合物的方法。这个简单的协议强调了1,3-炔烃的空前的C3-区域选择性加氢酰化，出色的官能团相容性和完全的原子经济性。
• Pd/Cu-Catalyzed Vinylation of Terminal Alkynes with (2-Bromoethyl)diphenylsulfonium Triflate
  作者：Xiao-Xia Ming、Shuai Wu、Ze-Yu Tian、Jia-Wei Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02379

  日期：2021.9.3

  (2-bromoethyl)diphenylsulfonium triflate to be a powerful vinylation reagent was determined by the Sonogashira cross-coupling reactions with terminal alkynes. The vinylation proceeded smoothly at 25 °C under Pd/Cu catalysis to afford a variety of 1- and 2-unsubstituted 1,3-enynes in moderate to excellent yields. This protocol represents the first application of (2-haloethyl)diphenylsulfonium triflate as a CH═CH2 transfer

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。