3-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-2-methylbut-3-en-2-ol | 885947-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 885947-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: OKXUSEHIGQFLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-100 °C(Press: 1.0e-3 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 (N,N′-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene)Pd(acac)Cl 、 3-isopropyl-6-methylcyclohexa-1,4-diene 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从叔，仲或伯硫醇高效原子经济合成乙烯基硫化物的Pd-NHC催化系统

  摘要：

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01815

文献信息

• Synthesis of vinyl sulfides via hydrothiolation of alkynes using Al2O3/KF under solvent-free conditions
  作者：Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.093

  日期：2008.3

  We present here a clean, solvent-free hydrothiolation of alkynes using solid supported catalyst (Al(2)O(3)/KF). This efficient and improved method selectively furnishes the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields. The method is applicable for aliphatic and aromatic thiols and the catalytic system can be re-used up to two times without previous treatment and with comparable activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.