2-Benzylidenhydrazino-pyrimidin | 65267-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Benzylidenhydrazino-pyrimidin
• 英文别名: Benzaldehyde 2-pyrimidylhydrazone；N-(benzylideneamino)pyrimidin-2-amine
• CAS: 65267-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: FKOZNHPIASHSHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylidenhydrazino-pyrimidin 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76 mg的产率得到3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑稠合杂环的电化学合成

  摘要：

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03739b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Benzylidenhydrazino-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Triazolopyridine Synthesis: Synthesis of 7-Chloro-3-(2-Chlorophenyl)-1,2,4-Triazolo[4,3-a]Pyridine

  摘要：

  Chloramine-T is thermally unstable and heating of chloramines-T beyond the temperature disclosed in this procedure should not be conducted without further safety evaluation. Hydrazine should be handled in a fume hood as it is an animal carcinogen and has been identified it as a potential human carcinogen. In addition, anhydrous hydrazine is potentially explosive, especially in contact with metals, and should only be handled as its hydrate.

  DOI：

  10.15227/orgsyn.090.0287

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• Product and Mechanism of Gas-phase Pyrolysis of 2-arylidinehydrazinopyrimidines: Interesting Route to Condensed Heterocycles[1]
  作者：Sundus A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Osman M. E. El-Dusouqui、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1002/jhet.2276

  日期：2015.11

  Gas‐phase pyrolysis of N‐arylidine‐N′‐pyrimidin‐2‐yl‐hydrazine derivatives 1a, 1b, 1c, 1d, 1e gave the corresponding arylnitriles 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2‐aminopyrimidine 3, 3‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyrimidines 4, 2‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidines 5, 2,4,5‐triphenyl‐1H‐imidazole 6, and 2,3‐diphenylquinoline 7. The analyses of the reaction products are reported and used to elucidate the mechanism

  的气相热解Ñ -arylidine- N' -嘧啶-2-基-肼衍生物1A，1B，1C，1D，1E，得到相应的arylnitriles图2a，图2b，图2c，2d中，2E，2-氨基嘧啶3，3-苯基-1,2,4-三唑并[4,3一]嘧啶4，2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-一个]嘧啶5，2,4,5-三苯基-1- ħ咪唑6和2,3-二苯基喹啉7。报告了反应产物的分析，并用于阐明热解过程的机理。
• RuCl3/Oxone: An efficient combination for the synthesis of 3-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines from 2-(2-arylidenehydrazinol)pyridines
  作者：Tallapally Swamy、Padma Raviteja、Goskula Srikanth、Basi V. Subba Reddy、Vadde Ravinder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.110

  日期：2016.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been developed involving RuCl3/Oxone oxidative cyclization of 2-(2-arylidenehydrazinyl)pyridines, which occurs chemoselectively at the pyridine nitrogen. RuCl3 can be used as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of triazolopyridines through a direct intramolecular cyclization involving CN

  已经开发出一种有效且方便的合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的方法，该方法涉及RuCl 3 / Oxone对2-（2-亚芳基肼基嗪）吡啶的氧化环化反应。在吡啶氮上有化学选择性。RuCl 3可以用作通过涉及C N键形成的直接分子内环化合成三唑并吡啶的有效均相催化剂。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Palladium-Catalyzed Triazolopyridine Synthesis: Synthesis of 7-Chloro-3-(2-Chlorophenyl)-1,2,4-Triazolo[4,3-a]Pyridine
  作者：Thiel, Oliver R.、Achmatowicz, Michal M.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0287

  日期：——

  Chloramine-T is thermally unstable and heating of chloramines-T beyond the temperature disclosed in this procedure should not be conducted without further safety evaluation. Hydrazine should be handled in a fume hood as it is an animal carcinogen and has been identified it as a potential human carcinogen. In addition, anhydrous hydrazine is potentially explosive, especially in contact with metals, and should only be handled as its hydrate.