2-(4-fluorophenyl)-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid | 850705-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(4-fluorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 850705-30-5
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD15172812
• 分子量: 256.236
• InChiKey: YLECAKVNZMDMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid 、 2-氨基苯硫醇 在 polyphosphoric acid 作用下， 250.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以70%的产率得到2-(2-(4-fluorophenyl)benzimidazole-5-yl) benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2-Substituted-5-(Benzothiazol-2-yl)-1H-Benzimidazole Derivatives and Investigation of Their Antiproliferative Effects

  摘要：

  除了放疗和手术等方法外，另一种治疗癌症的有效方法是使用化疗药物。虽然目前治疗癌症的药物已超过百种，但由于耐药性、副作用、选择性低和毒性大等原因，仍需要开发新的抗癌药物。苯并咪唑和苯并噻唑环系统因其不同的药理特性，成为许多重要药物的化学结构基础。由于苯并噻唑和苯并咪唑环系统具有潜在的抗癌作用，本研究合成了 8 个在同一化学结构中含有这两种环系统的新化合物。通过红外光谱、核磁共振和质谱以及元素分析数据对所获化合物的结构进行了表征。在 Caco-2 (ATCC HTB-37)、A549 (ATCC CCL-185) 和 NIH3T3 (ATCC CRL-1658) 细胞系上测试了合成化合物的细胞毒性作用。两个化合物（3c 和 3e）被确定为最有效的药物，其活性与参考药物顺铂相当。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02658-3
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~240.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.55h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2-Substituted-5-(Benzothiazol-2-yl)-1H-Benzimidazole Derivatives and Investigation of Their Antiproliferative Effects

  摘要：

  除了放疗和手术等方法外，另一种治疗癌症的有效方法是使用化疗药物。虽然目前治疗癌症的药物已超过百种，但由于耐药性、副作用、选择性低和毒性大等原因，仍需要开发新的抗癌药物。苯并咪唑和苯并噻唑环系统因其不同的药理特性，成为许多重要药物的化学结构基础。由于苯并噻唑和苯并咪唑环系统具有潜在的抗癌作用，本研究合成了 8 个在同一化学结构中含有这两种环系统的新化合物。通过红外光谱、核磁共振和质谱以及元素分析数据对所获化合物的结构进行了表征。在 Caco-2 (ATCC HTB-37)、A549 (ATCC CCL-185) 和 NIH3T3 (ATCC CRL-1658) 细胞系上测试了合成化合物的细胞毒性作用。两个化合物（3c 和 3e）被确定为最有效的药物，其活性与参考药物顺铂相当。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02658-3

文献信息

• Treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2556827A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The present disclosure relates to compounds to be used in a low dose in treatment of neurodegenerative diseases or disorders. It also relates to methods for treatment of a neurodegenerative diseases or disorders.

  本公开涉及低剂量用于治疗神经退行性疾病或紊乱的化合物。它还涉及治疗神经退行性疾病或紊乱的方法。
• TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Burstein Ethan S.

  公开号：US20140329903A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present disclosure relates to compounds to be used in a low dose in treatment of neurodegenerative diseases or disorders. It also relates to methods for treatment of a neurodegenerative diseases or disorders.
• TREATMENT OF A NEURODEGENERATIVE DISEASE OR DISORDER
  申请人：ACADIA Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160263189A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein are methods for treating a neurodegenerative disease or disorder, or stroke using a combination of one or more RXR agonist and/or one or more Nurr1 agonist and one or more trophic factor, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Additionally, compositions comprising of one or more RXR agonist and/or one or more Nurr1 agonist and one or more trophic factor, or pharmaceutically acceptable salts thereof for treatment of a neurodegenerative disease or disorder, or stroke are provided.
• [EN] TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2013020966A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present disclosure relates to compounds to be used in a low dose in treatment of neurodegenerative diseases or disorders. It also relates to methods for treatment of a neurodegenerative diseases or disorders.
• [EN] TREATMENT OF A NEURODEGENERATIVE DISEASE OR DISORDER<br/>[FR] TRAITEMENT D'UNE MALADIE OU UN TROUBLE NEURODÉGÉNÉRATIF
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2015059632A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided herein are methods for treating a neurodegenerative disease or disor- der, or stroke using a combination of one or more RXR agonist and/or one or more Nurr1 agonist and one or more trophic factor, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Additionally, compositions comprising of one or more RXR agonist and/or one or more Nurr1 agonist and one or more trophic factor, or pharmaceutically ac- ceptable salts thereof for treatment of a neurodegenerative disease or disorder, or stroke are provided.