TPA-BODIPY | 1126901-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: TPA-BODIPY
• 英文别名: 4-(2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1126901-36-7
• 化学式: C₂₇H₂₀BF₂N₃
• 分子量: 435.284
• InChiKey: BIDKJNTUQCGLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TPA-BODIPY 、 4-溴三苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三苯胺与 BODIPY 染料在 3,5,8 位的杂交：构建具有分子内电荷转移的近红外聚集诱导发光体的简便策略，用于细胞成像

  摘要：

  报道了一系列在其 3、5 或 8 位上具有三芳基胺 (TPA) 部分的五种 BODIPY 衍生物，它们在聚合状态下显示出跨越红色和近红外区域的宽范围荧光发射。研究了 TPA 基团的数量和取代位置对这些 BODIPY 的光学和聚集诱导发光 (AIE) 特性以及活细胞中细胞器特异性成像的影响。安装在 BODIPY 3-/5-位置的 TPA 基团可以有效地扩大共轭系统并红移吸收和发射带 (λ em max高达 815 纳米）。相比之下，连接到 BODIPY 核心 8 位的 TPA 基团对降低 HOMO-LUMO 能隙的贡献很小。重要的是，无论 TPA 基团的取代位置如何，所有这些 TPA 取代的 BODIPYs ( BTs ) 都表现出显着的 AIE 性能并具有高摩尔消光吸收（高达 ~ 63000 M -1 cm -1）、双光子吸收（高达 171 GM 在 870 nm）和大的斯托克斯位移。具有一个

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121902
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 TPA-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  BSA-coated fluorescent organic–inorganic hybrid silica nanoparticles: preparation and drug delivery

  摘要：

  报道了一种新型的BSA包被的无机-有机混合纳米材料，具有在温度变化刺激下的药物输送能力。

  DOI：

  10.1039/c6nj03915d

文献信息

• Synthesis and Properties of Novel Borondipyrromethene (BODIPY)-Tethered Triphenylamine Conjugates
  作者：Yucai Wang、Junxu Liao、Bangying Wang、Hongbiao Chen、Hongbin Zhao、Min Peng、Sujuan Fan

  DOI：10.1071/ch15026

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor type borondipyrromethene (BODIPY)-tethered triphenylamine conjugates (BDP4–8) containing one or two BODIPY cores attached to a triphenylamine scaffold at the 4- or 4,4′- positions were successfully synthesised via a mild and effective protocol. Their photophysical and electrochemical properties were investigated. The absorption spectra indicated that the meso-substituted BODIPY with triphenylamine did not give rise to an intense intramolecular charge transfer (ICT) and did not effectively extend the conjugated length compared with substitution at the 2,6- and 3,5-positions as previously reported. It is worth noticing that the asymmetric mono-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP5, BDP7) showed an electronic distribution imbalance due to the special 3D propeller shape of triphenylamine resulting in twisted molecular space configurations. In contrast, the symmetric bis-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP4, BDP6, and BDP8) exhibited a balanced electronic distribution. The photoluminescence spectra of these conjugates exhibited significant Stokes shifts (5300–6700 cm–1), which caused fluorescence emission spectra in near-infrared regions. Cyclic voltammograms reveal that the asymmetric mono-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP5, BDP7) have higher LUMO energy levels and lower HOMO energy levels, thus resulting in larger bandgaps than the bis-BODIPY-tethered triphenylamine ones.

  通过一种温和有效的方法，成功合成了一系列新型供体-受体型硼二吡咯并乙烯（BODIPY）-系链三苯胺共轭物（BDP4-8），这些共轭物含有一个或两个 BODIPY 核心，并在 4- 或 4,4′- 位连接到三苯胺支架上。研究了它们的光物理和电化学特性。吸收光谱表明，与之前报道的在 2,6- 位和 3,5- 位取代相比，三苯胺介观取代的 BODIPY 没有产生强烈的分子内电荷转移（ICT），也没有有效地延长共轭长度。值得注意的是，由于三苯胺特殊的三维螺旋桨形状导致分子空间构型扭曲，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5、BDP7）显示出电子分布不平衡。相比之下，对称的双 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP4、BDP6 和 BDP8）则表现出平衡的电子分布。这些共轭物的光致发光光谱表现出明显的斯托克斯偏移（5300-6700 cm-1），从而导致荧光发射光谱位于近红外区域。循环伏安图显示，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5 和 BDP7）具有较高的 LUMO 能级和较低的 HOMO 能级，因此比双 BODIPY 系三苯胺共轭物具有更大的带隙。
• Synergistic effects of photoinduced electron transfer and heavy atom effect based on BODIPY for efficient triplet photosensitizers
  作者：Jae Moon Lee、Jeong Min Park、Hyun Kyu Lee、Hong Mo Kim、Jae Hyuk Kim、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109662

  日期：2021.12

  Achieving a long triplet lifetime and a high triplet quantum yield for efficient triplet sensitizers are crucial for commercializing triplet–triplet annihilation–upconversion (TTA-UC). Although many donor-acceptor (D-A) or heavy atom-based triplet sensitizers have been extensively studied, each strategy suffers from major drawbacks, such as low triplet quantum yield of D-A and short triplet lifetime of

  实现有效三线态敏化剂的长三线态寿命和高三线态量子产率对于三线态-三线态湮灭-上转换（TTA-UC）的商业化至关重要。尽管已经广泛研究了许多供体 - 受体（DA）或基于重原子的三线态敏化剂，但每种策略都存在主要缺点，例如 DA 的三线态量子产率低和重原子的三线态寿命短。在此，我们建议将施主 - 受主与重原子集成，由于同时利用光致电子转移和重原子效应，从而提高了三重态寿命和量子产率。为了证明这一点，我们合成了三苯胺(D)-BODIPY(A)-溴(H)（AM6、AM7和AM8），并将其与三苯胺（D）-BODIPY（A）（AM2）和BODIPY等标准品进行了比较-溴（AM9）。供体-受体-重原子 (DAH) 化合物（AM6、AM7、AM8）表现出优异的 TTA-UC 发射效率（3.9-6.5%），与 AM2（1.5%）和 AM9（1.7%）相比更高。此外，阈值强度（I个）AM6的，AM7和AM8较
• Triphenylamine-decorated BODIPY fluorescent probe for trace detection of picric acid
  作者：Ma Hengchang、Zhang Zhongwei、Jin Yuanyuan、Zha Lajia、Qi Chunxuan、Cao Haiying、Yang Zengming、Yang Zhiwang、Lei Ziqiang

  DOI：10.1039/c5ra12154j

  日期：——

  The near-IR photoactive material TBMA demonstrated high selectivity and sensitivity for picric acid detection with low detection limit and high quenching constant.

  近红外光活性材料TBMA表现出对槲皮酸检测具有高选择性和高灵敏度，检测限低，猝灭常数高。
• BSA-coated fluorescent organic–inorganic hybrid silica nanoparticles: preparation and drug delivery
  作者：Zengming Yang、Hengchang Ma、Zijie Jin、Haiying Cao、Lei Lei、Yucheng Ma、Ziqiang Lei

  DOI：10.1039/c6nj03915d

  日期：——

  A novel BSA-coated inorganic–organic hybrid nano-material with drug delivery ability under stimulation by temperature changes is reported.

  报道了一种新型的BSA包被的无机-有机混合纳米材料，具有在温度变化刺激下的药物输送能力。
• Novel <i>meso</i>-Polyarylamine-BODIPY Hybrids: Synthesis and Study of Their Optical Properties
  作者：Erik Lager、Jianzhao Liu、Angélica Aguilar-Aguilar、Ben Zhong Tang、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1021/jo802519b

  日期：2009.3.6

  A series of 14 meso-polyarylamine-BODIPY (borondipyrromethene) hybrids of the general structure A were synthesized. Two methods were used to prepare them. The first protocol involved a direct Liebeskind-Srogl cross-coupling of thiomethylbodipys 1-2 with arylaminoboronic acids (4 examples, 75-98%). The second method involves a two-step sequence: a Liebeskind-Srogl reaction to prepare 6 meso-bromoarylbodipys (58-83%) followed by a Suzuki coupling of these Br-containing BODIPYs with arylaminoboronic acids (10 examples, 44-84%). Seven of these derivatives displayed emission in the near-infrared region. The optical properties of compound 18 were rationalized in terms of its crystal structure.