4-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide | 169945-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 169945-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD01212742
• 分子量: 293.343
• InChiKey: JUMKJLMWARUBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 以87.4 mg (28.0%)的产率得到N-{2-[4-(4-Fluorobenzoyl)piperidino]ethyl}-4-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclic amine compound, production process thereof and

  摘要：

  一种代表如下一般式（1）的替代环胺化合物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.5中的每一个代表氢原子、卤素原子、低烷基、低烷氧基或类似物，A代表羰基或磺酰基，B代表亚甲基团或氮原子，D代表亚甲基团、氮原子或.dbd.N(.fwdarw.O)--，n为2至3的整数；以及其合成方法。这种创新化合物在预防和治疗循环系统相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、周围循环疾病等方面具有用处。

  公开号：

  US05728835A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331

文献信息

• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：US20140057900A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  本发明公开了刺激神经发生（例如，产后神经发生，包括产后海马和下丘脑神经发生）和/或保护神经细胞免于细胞死亡的化合物和方法。体内活性测试表明，这些化合物可能在精神神经疾病和/或神经退行性疾病中具有治疗益处，例如精神分裂症、重度抑郁症、双相情感障碍、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑共济失调、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、滥用神经活性药物、视网膜退化、脊髓损伤、周围神经损伤、与各种情况相关的生理体重减轻，以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退。
• Substituted cyclic amine compounds as 5HT2 antagonists
  申请人：TOA EIYO LTD.

  公开号：EP0661266A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) wherein each of R¹ to R⁵ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group or the like, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or the like, P represents -CR⁶(R⁷)- or -NR⁸-, Q represents a methine moiety or a nitrogen atom, each of T and B is a single bond or represents a methylene moiety, a carbonyl group or the like, n is an integer of 1 to 6 and each of R⁶, R⁷ and R⁸ represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; and synthetic intermediates thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripherol circulatory disease and the like.

  由以下通式（1）代表的取代环胺化合物 其中 R¹ 至 R⁵ 各代表氢原子、羟基、烷基或类似物，D 代表甲基、氮原子或类似物，P 代表-CR⁶(R⁷)- 或-NR⁸-，Q 代表甲基或氮原子、T和B各自为单键或代表亚甲基、羰基或类似基团，n为1至6的整数，R⁶、R⁷和R⁸各自代表氢原子、烷基或类似基团；及其合成中间体。 本发明化合物可用于预防和治疗循环器官相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、外周循环疾病等。
• Development of a scalable synthesis of P7C3-A20, a potent neuroprotective agent
  作者：Jacinth Naidoo、Christopher J. Bemben、Shawn R. Allwein、Jue Liang、Andrew A. Pieper、Joseph M. Ready

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.024

  日期：2013.8

  A scalable synthesis of the neuroprotective agent P7C3-A20 is described. The synthesis has provided hundred-gram batches of the final compound for biological evaluation in rodents and primates. The synthesis can be performed without chromatographic purification of intermediates or the final product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PRO-NEUROGENIC COMPOUNDS
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：EP2887803A1

  公开（公告）日：2015-07-01