N-tosyldichloromethanimine | 1886-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyldichloromethanimine
• 英文别名: N-Dichlormethylen-p-toluolsulfonamid；Phosgene tosylimine；N-(dichloromethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1886-67-5
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂S
• 分子量: 252.121
• InChiKey: LONNBUUBEVBXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85 °C
• 沸点：
  116-118 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyldichloromethanimine 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 sodium 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-olate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (±)-N-((3aS,8bS,Z)-1,3-bis(benzyloxy)-4-methyl-3,3a,4,8b-tetrahydroimidazo[4,5-b]indol-2(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-二氨基烯丙基阳离子的生成和反应性：通过环网（3 + 2）和（4 + 3）环加成环式胍环。

  摘要：

  对于一种将烯烃直接转化为环状胍的方法，我们报道了2-氨基-1,3-二氨基烯丙基阳离子与烯烃的1,3-偶极环加成反应为直接环状胍环化提供了一种新方法。在氧化条件下生成的2-酰胺基-1,3-二氨基烯丙基阳离子以1,3-偶极子的形式发生反应，可通过净（3 + 2）环加成反应快速获得2-氨基咪唑啉。通过简单地合成麦冬蛋白生物碱phakellin证明了其实用性。所述的1，3-偶极也与二烯一起参与净（4 + 3）环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00019
• 作为产物：
  描述：

  N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-tosyldichloromethanimine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-二氨基烯丙基阳离子的生成和反应性：通过环网（3 + 2）和（4 + 3）环加成环式胍环。

  摘要：

  对于一种将烯烃直接转化为环状胍的方法，我们报道了2-氨基-1,3-二氨基烯丙基阳离子与烯烃的1,3-偶极环加成反应为直接环状胍环化提供了一种新方法。在氧化条件下生成的2-酰胺基-1,3-二氨基烯丙基阳离子以1,3-偶极子的形式发生反应，可通过净（3 + 2）环加成反应快速获得2-氨基咪唑啉。通过简单地合成麦冬蛋白生物碱phakellin证明了其实用性。所述的1，3-偶极也与二烯一起参与净（4 + 3）环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00019

文献信息

• Synthesis and mutagenic potency of structural isomers of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：W. Chrisman、M. J. Tanga、M. G. Knize

  DOI：10.1002/jhet.5570450614

  日期：2008.11

  Synthesis of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), three structural isomers, and two desphenyl PhIP congeners has been carried out. Mutagenic potency was evaluated using S. typhimurium strain TA98 in the Ames test. Mutagenic potency increased in relation to structural features in these heterocyclic amines that allow extended resonance between the phenyl and imidazo[4,5-b]pyridine

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。
• Synthese von 2-N-Sulfonylamino-1,3,4-oxdiazolen)
  作者：R. Neidlein、W. Haussmann

  DOI：10.1002/ardp.19673000215

  日期：——

  Die Darstellung von 2‐N‐Sulfonylamino‐1,3,4‐oxidazolen aus N‐Dichlormethylensulfonamiden und N‐Acylhydraziden wird beschrieben und ihre Struktur durch Synthese auf unabhängigem Wege gesichert.

  描述了从 N-二氯亚甲基磺酰胺和 N-酰基酰肼制备 2-N-磺酰氨基-1,3,4-氧化唑，并通过合成独立验证了它们的结构。
• Total Syntheses of Variolin B and Deoxyvariolin B¹
  作者：Abderaouf Ahaidar、David Fernández、Gerardo Danelón、Carmen Cuevas、Ignacio Manzanares、Fernando Albericio、John A. Joule、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jo035332b

  日期：2003.12.1

  alternative synthetic routes have been developed for the preparation of variolin B and deoxyvariolin B. The strategy is based on the preparation of the core tricyclic ring common to all variolins, pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction to give the tetracyclic system.

  已开发出两种可供选择的合成途径来制备水痘蛋白B和脱氧水痘蛋白B。该策略基于制备所有水痘蛋白共有的核心三环，即pyrido [3'，2'：4,5] pyrrolo [1， 2-c]嘧啶，然后进行钯催化的交叉偶联反应，得到四环系统。
• Derivatives of variolin b
  申请人：——

  公开号：US20040058939A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group ═O when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了公式(I)的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香族取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者当虚线代表连接以在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时，R2不存在；R3是氧羰基═O，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接以在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；及其药用可接受的盐。
• Synthesis of variolin B
  作者：Abderaouf Ahaidar、David Fernández、Olga Pérez、Gerardo Danelón、Carmen Cuevas、Ignacio Manzanares、Fernando Albericio、John A. Joule、Mercedes Álvarez,

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01551-x

  日期：2003.8

  The total synthesis of variolin B from 4-methoxy-7-azaindole is described. The preparation of the protected amino derivative 10 and a coupling reaction of the iodo derivative 12 with 2-acetylamino-4-trimethylstannylpyrimidine are the key steps of the sequence. The use of N-tosyldichloromethanimine for the cyclisation step afforded a good entry to the 9-aminopyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine

  描述了由4-甲氧基-7-氮杂吲哚全合成variolinB。被保护的氨基衍生物10的制备以及碘衍生物12与2-乙酰氨基-4-三甲基锡烷基嘧啶的偶联反应是该序列的关键步骤。在环化步骤中使用N-甲苯磺酰基二氯甲亚胺可以很好地进入9-氨基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶体系。分两步从三重保护的四环化合物13中获得瓦里林B。