3-benzoyl-5-methyl-1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 284042-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-methyl-1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-ethenyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 284042-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: ZNCJIJSUCOBYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-methyl-1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 (4S,4's)-2,2'-(1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole) 、 四氯化锡 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2R,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-phenyloxolane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯基碘鎓盐的不对称环丙烷化合成手性嘧啶取代的二酯D–A环丙烷

  摘要：

  据报道，它具有高度对映选择性的环丙烷化作用，可合成嘧啶取代的二酯D–A环丙烷。各种N1-乙烯基嘧啶与苯基碘鎓碘化物反应良好，以高达97％的收率和高达99％ee的产率提供手性环丙烷。通过用苯甲醛或乙醛酸乙酯简单的[3 + 2]环合，可以获得具有糖环的不同手性嘧啶核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04536e
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylthymine 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-benzoyl-5-methyl-1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的[3 + 2]环状合成（碳）核苷类似物

  摘要：

  （碳）核苷衍生物构成一类重要的药物，但只有很少的融合方法来获得新的类似物。在这里，我们报道了胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶取代的二酯供体-受体环丙烷的首次合成及其在铟和锡催化的[3 + 2]环合中用醛，酮和烯醇醚的合成。 。所获得的二酯产物可以容易地脱羧并还原为相应的醇。该方法仅需四个或五个步骤即可获得各种新的（碳）核苷类似物，对于合成生物活性化合物的库非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404832

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Cyclopropanations for the Synthesis of Chiral Pyrimidine Carbocyclic Nucleosides
  作者：Ming-Sheng Xie、Peng Zhou、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02104

  日期：2016.9.2

  A direct route to chiral cyclopropylpyrimidine carbocyclic nucleoside analogues has been reported via highly enantioselective intermolecular cyclopropanation reactions of N1-vinylpyrimidines with α-diazoesters. With chiral ruthenium(II)–phenyloxazoline complex (2 mol %) as the catalyst, cyclopropyl pyrimidine nucleoside analogues could be obtained in good yields (71–96% yields) with high levels of

  通过N1-乙烯基嘧啶与α-重氮酸酯的高度对映选择性分子间环丙烷化反应，已经报道了直接的手性环丙基嘧啶碳环核苷类似物的途径。用手性钌（II）-苯恶唑啉配合物（2 mol％）作为催化剂，可以获得高收率（10：1至> 20）的高收率（71-96％收率）的环丙基嘧啶核苷类似物。 ：1分钟内，博士和96–99％ee）。
• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters <i>via</i> Asymmetric Cyclopropanations: Synthesis of Chiral Carbocyclic Pyrimidine Nucleosides
  作者：Hai-Xia Wang、Fang-Juan Guan、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.201800222

  日期：2018.6.5

  route to synthesize chiral carbocyclic pyrimidine nucleoside analogues containing all‐carbon quaternary stereocenters has been established via the asymmetric intermolecular cyclopropanation of N1‐vinylpyrimidines and α‐aryl diazoesters. With 2 mol% of chiral dirhodium (II) carboxylate complex as the catalyst, a variety of chiral carbocyclic cytosine or uracil nucleoside analogues were obtained in good

  通过N1-乙烯基嘧啶和α-芳基重氮酸酯的不对称分子间环丙烷化，已经建立了一种有效的途径来合成包含全碳四级立体中心的手性碳环嘧啶核苷类似物。以2摩尔％的手性羧酸二氢吡啶鎓（II）络合物为催化剂，可以以高收率（高达96％收率），高非对映选择性（> 20：1 dr）和高收率获得各种手性碳环胞嘧啶或尿嘧啶核苷类似物。极好的对映选择性（高达99％ee）。
• 一种手性三元碳环嘧啶核苷类似物及其制备 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105693627B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种手性三元碳环嘧啶核苷类似物及其制备方法，以二噁烷作溶剂，加入Ru‑pheox，以Ru‑pheox作为配体和催化剂，然后加入重氮乙酸乙酯反应物，室温下搅拌4min，室温下反应，本发明方法是一种简便、绿色、高效的手性三元碳环嘧啶核苷类似物的合成方法，立足于解决此类化合物合成过程中原料昂贵，过程复杂的问题，对核苷类药物的合成及应用提供了参考价值，为新型抗病毒及抗肿瘤药物的研究提供了原料。
• 不对称环丙烷化合成手性嘧啶取代双酯基环 丙烷的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111646948B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种不对称环丙烷化合成手性嘧啶取代的双酯基环丙烷，属于有机化学中的不对称合成领域。以N1‑乙烯基嘧啶和苯基碘叶立德为原料，在铜盐催化剂和手性双噁唑啉配体存在下，以高达97％收率和99％ee得到手性嘧啶取代的双酯基环丙烷，进一步与苯甲醛、乙醛酸乙酯或炔丙醇进行[3+2]环加成反应，还可得到更多手性嘧啶核苷类似物，本发明为该类手性嘧啶核苷类似物的合成提供了一种简洁的新路径。
• The Cohalogenation of 1-N-Vinylpyrimidinediones: A New Approach to Nucleoside Analogs
  作者：Nathalie Baret、Jean-Pierre Dulcere、Jean Rodriguez、Jean-Marc Pons、Robert Faure

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1507::aid-ejoc1507>3.0.co;2-k

  日期：2000.4