deacetyl-indiplon | 880363-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: deacetyl-indiplon
• 英文别名: N-Desacetylindiplon；[7-[3-(mMethylamino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-2-thienyl-methanone；[7-[3-(Methylamino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-2-thienyl-methanone；[7-[3-(methylamino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 880363-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 334.401
• InChiKey: QBXROYPDQTVONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacetyl-indiplon 、 氟代乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到2-fluoro-N-methyl-N-{3-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of novel18F-labelled derivatives of indiplon as potential GABAA receptor imaging tracers for PET

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）受体参与多种神经和精神疾病的机制促进了放射性标记苯二氮䓬（BZ）在PET脑成像中的开发和使用。然而，这些放射性配体无法区分不同亚型的GABAA受体。新颖的非BZ化合物如噻唑并嘧啶类的indiplon被证明对GABAA受体的α1亚基具有选择性。本文描述了四种新型18F标记的indiplon衍生物的合成。通过n.c.a. 18F亲核取代反应，从托烷基、溴基和4-硝基苯甲酰前体出发，进行放射合成，以获得氟代N-烷基酰胺侧链衍生物，随后采用半制备高效液相色谱和固相萃取进行多步纯化。托烷基和溴基前体被转化为18F标记的indiplon衍生物，具备良好且可重复的放射化学产率（RCY）（35–70%，衰减校正），高放射化学纯度（≥98.5%）和高特定活性（> 150 GBq/µmol）。相比之下，4-硝基苯甲酰前体的RCY较低（5–10%）且特定活性（10–15 GBq/µmol）也较低。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1473
• 作为产物：
  描述：

  [7-(3-aminophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-thien-2-yl-methanone 、 聚合甲醛 生成 deacetyl-indiplon
  参考文献：
  名称：

  Method of using substituted pyrazolo [1,5-a] pyrimidines

  摘要：

  本发明涉及使用某些吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐的新方法。本发明还涉及使用这些化合物作为哺乳动物，包括人类的抗增殖剂的新方法。

  公开号：

  US20060063784A1

文献信息

• Processes for the Preparation of Indiplon and Intermediates Thereof
  申请人：Koilpillai Joseph Prabahar

  公开号：US20120028045A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to processes for the preparation of indiplon and its polymorphic mixtures.

  本发明涉及用于制备indiplon及其多形混合物的过程。
• [EN] METHOD OF USING SUBSTITUTED PYRAZOLO [1,5-a] PYRIMIDINES<br/>[FR] METHODE D'UTILISATION DE PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINES SUBSTITUEES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006033795A2

  公开（公告）日：2006-03-30

  This invention relates to novel methods of use of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. This invention also relates to novel methods of using these compounds as antiproliferative agents in mammals, including humans.
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF INDIPLON AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE L'INDIPLON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2010109480A2

  公开（公告）日：2010-09-30

  Processes for the preparation of indiplon and its polymorphic mixtures are provided.