2,6-dibromo-N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide) | 1239327-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide)
• 英文别名: GEP7 phase 2；2,9-dibromo-6,13-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1239327-74-2
• 化学式: C₂₂H₆Br₂F₁₄N₂O₄
• 分子量: 788.086
• InChiKey: RHRDAMKQOABYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide) 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 C₄₄H₄₈F₁₄N₂O₄S₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkyl-modified naphthodithiophene diimides

  摘要：

  设计并合成了两种氟烷基修饰的萘二硫酰亚胺（NDTI），分别为α-修饰的NDTI和N-修饰的NDTI。基于它们的单晶晶体管在常温下显示出电子迁移率分别为0.065 cm^2 V^−1 s^−1和1.59 cm^2 V^−1 s^−1。

  DOI：

  10.1039/c6cc07102c
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 发烟硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 2,6-dibromo-N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  含氟萘二酰亚胺：合成，表征及其在n型有机场效应晶体管中的应用

  摘要：

  通过相应的溴-NDI与CsF在二恶烷中的卤素交换反应，合成了一系列二氟和四氟取代的萘二酰亚胺（NDI）。从四氟-NDI开始，获得了两个低电子的LUMO能级分别为-4.27和-4.54 eV的强电子受体分子6和8。基于这些氟化NDI的有机场效应晶体管（OFET）是通过气相沉积法制造的，在环境条件下具有n沟道场效应特性，其迁移率最高为0.1 cm 2 V –1 s –1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03489

文献信息

• [EN] THIOCYANATO OR ISOTHIOCYANATO SUBSTITUTED NAPHTHALENE DIIMIDE AND RYLENE DIIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNEDIIMIDE ET D'ARYLÈNEDIIMIDE SUBSTITUÉS PAR THIOCYANATO OU ISOTHIOCYANATO ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012095790A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Disclosed are thiocyanato or isothiocyanato substituted naphthalene diimide and rylene diimide compounds according to formula (I), use of these compounds as n-type semiconductors, methods of preparing these compounds, as well as various compositions, composites, and devices that incorporate these compounds.

  根据公式（I），揭示了硫氰酸盐或异硫氰酸盐取代的萘二酰亚胺和蒽二酰亚胺化合物，这些化合物作为n型半导体的用途，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物的各种组合物、复合材料和器件。
• <i>syn</i> / <i>anti</i> ‐Oligothienoacene Diimides with up to 10 Fused Rings
  作者：Jingjing Wen、Fei Qiu、Han Liu、Xinyue Liu、Hui Hu、Yuxiao Duan、Zhaohui Wang、Lei Zhang

  DOI：10.1002/anie.202112482

  日期：2022.1.17

  1,2-sulfur migration for the synthesis of syn/anti-oligothienoacene diimides, is present. The resulting oligomers show significant potential for organic electronic devices with the electron mobility up to 4.2 cm2 V−1 s−1.

  存在一种简便直接的合成策略，该策略结合了钯催化的 C-H 活化和意想不到的 1,2-硫迁移，用于合成顺/反低聚噻吩二亚胺。所得低聚物显示出用于电子迁移率高达 4.2 cm 2  V -1  s -1 的有机电子器件的巨大潜力。
• N-fluoroalkyl-substituted dibromonaphthalene diimides and their use as semiconductor
  申请人：BASF SE

  公开号：US10186664B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention relates to compounds of the formula (I) where R1 and R2 independently of each other, are selected from 1H,1H—C2-C10-perfluoroalkyl and 1H,1H,2H,2H—C3-C10-perfluoroalkyl, except for the compound of formula (I), where R1 and R2 are both 1H,1H-perfluorobutyl, and to their use, especially as an n-type semiconductor.

  本发明涉及式（I）化合物，其中 R1 和 R2 独立地选自 1H,1H-C2-C10-全氟烷基和 1H,1H,2H,2H-C3-C10-全氟烷基，但式（I）化合物除外，其中 R1 和 R2 均为 1H,1H-全氟丁基，本发明还涉及它们的用途，特别是用作 n 型半导体。
• TWI519534
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIOCYANATO OR ISOTHIOCYANATO SUBSTITUTED NAPHTHALENE DIIMIDE AND RYLENE DIIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2683718A1

  公开（公告）日：2014-01-15