sodium tetrakis(3-chlorophenyl)borate | 54512-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium tetrakis(3-chlorophenyl)borate
• 英文别名: Sodium;tetrakis(3-chlorophenyl)boranuide
• CAS: 54512-36-6
• 化学式: C₂₄H₁₆BCl₄*Na
• 分子量: 480.004
• InChiKey: LWMIFCGSYQXXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis(3-chlorophenyl)borate 、 2,2,2-三氟-n-(喹啉-8-基)乙酰胺 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(κ²-(N,N′)-8-trifluoroacetylaminoquinolate) di(m-chlorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Synthesis of N,N′-Chelate Organoboron Aminoquinolate

  摘要：

  We disclose a novel method for the synthesis of fluorescent N, N'-chelate organoboron compounds in high efficiency by treatment of aminoquinolates with NaBAr4/R'COOH in the presence of an iodine catalyst. These compounds display high air and thermal stability. A possible catalytic mechanism based on the results of control experiments has been proposed. Fluorescence quantum yield of 3b is up to 0.79 in dichloromethane.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01649
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 氟硼酸钠 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodium tetrakis(3-chlorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Triethylammonium Tetra-Arylborates (TEATABs): Coupling Partners for the Suzuki Reaction

  摘要：

  [image omitted] Six triethylammonium tetra-arylborates (TEATABs) were synthesized via a convenient reproducible procedure and characterized by spectroscopic methods (1H, 13C, 11B NMR and electrospray ionization-high-resolution mass spectrometry). The compounds could be stored at ambient temperature and were useful as reactants in the Suzuki reaction in aqueous conditions when using commercially available catalysts.

  DOI：

  10.1080/00397911003718086

文献信息

• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Sodium Tetraarylborates as Effective Nucleophiles in Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Addition to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones: Catalytic Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Ryo Shintani、Yosuke Tsutsumi、Makoto Nagaosa、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja905432x

  日期：2009.9.30

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones is described. Highly efficient asymmetric catalysis has also been achieved by employing a readily available chiral diene ligand, leading to the construction of quaternary carbon stereocenters with high enantioselectivity.

  描述了铑催化的四芳基硼酸钠 1,4-加成到 β，β-二取代的 α，β-不饱和酮。通过使用容易获得的手性二烯配体，还实现了高效的不对称催化，从而构建了具有高对映选择性的季碳立体中心。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Spirocarbocycles: Arylboron Reagents as Surrogates of 1,2-Dimetalloarenes
  作者：Ryo Shintani、Shingo Isobe、Momotaro Takeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201000937

  日期：——

  Rh‐oad: A rhodium/diene‐catalyzed addition of sodium tetraarylborates to alkyne‐tethered 2‐cycloalken‐1‐ones has been developed for the synthesis of spirocarbocycles. The tetraarylborates catalytically form two new carbon–carbon bonds. A chiral diene ligand also asymmetrically creates quaternary spirocarbon stereocenters with high enantiomeric purity.

  革命性的Rhoad：已开发出铑/二烯催化的四芳基硼酸钠加成至炔烃系链的2-环烯-1-酮中，用于合成螺碳环化合物。硼酸四芳基酯催化形成两个新的碳-碳键。手性二烯配体还不对称地产生具有高对映体纯度的季螺碳立体中心。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.8, 11.2.3, page 167 - 173
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the tetraarylborates
  作者：Frank Jarzembowski、Frank Cassaretto、Harvey Posvic、Carl E. Moore

  DOI：10.1016/s0003-2670(01)85480-5

  日期：1974.12