(S)-2-(p-bromophenyl)-1-(p-nitrobenzenesulfonyl)aziridine | 832118-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(p-bromophenyl)-1-(p-nitrobenzenesulfonyl)aziridine
• 英文别名: Aziridine, 2-(4-bromophenyl)-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-, (2S)-；(2S)-2-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 832118-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₄S
• 分子量: 383.222
• InChiKey: FQXSESXYUAYDQR-IURRXHLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 对溴苯乙烯 在 chiral Ru(salen)(CO) MS 4 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-(p-bromophenyl)-1-(p-nitrobenzenesulfonyl)aziridine 、 (S)-2-(p-bromophenyl)-1-(p-nitrobenzenesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  不对称叠氮化：旋光性非N保护的氮丙啶的新进入

  摘要：

  发现一种新设计的坚固耐用的Ru（salen）（CO）配合物3可使用带有对硝基苯磺酰基和2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基（SES）的叠氮化合物催化不对称叠氮化，这些化合物在温和条件下很容易去除N-保护基，以高度对映选择性的方式作为腈前体。特别地，除了一个实例之外，与SES叠氮化物的反应显示出大于90％ee的优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.124

文献信息

• Design of a robust Ru(salen) complex: aziridination with improved turnover number using N-arylsulfonyl azides as precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: typical experimental procedures, determination of enantiomeric excess and elementary analysis for complexes 3 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b407693a/
  作者：Kazufumi Omura、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/b407693a

  日期：——

  A new robust fluorinated (OC)Ru(salen) complex was designed on the basis of an X-ray structure of its parent complex to show improved turnover numbers (up to 878) and enantioselectivities (up to 99%) in aziridination reactions using p-toluenesulfonyl (Ts) or p-nitrobenzenesulfonyl (Ns) azide as the nitrene precursor; the latter is synthetically advantageous since the Ns group is N-protecting and can

  根据其母体配合物的X射线结构设计了一种新的强健的氟化（OC）Ru（salen）配合物，以显示使用p进行的叠氮化反应中改进的周转次数（至多878）和对映选择性（至多99％） -甲苯磺酰基（Ts）或对硝基苯磺酰基（Ns）叠氮化物作为腈前体；后者在合成上是有利的，因为Ns基团是N-保护的并且可以在温和的条件下被除去。
• Catalytic asymmetric heterogeneous aziridination of styrene derivatives using bis(oxazoline)-modified Cu2+-exchanged zeolite Y
  作者：Darragh Ryan、Paul McMorn、Donald Bethell、Graham Hutchings

  DOI：10.1039/b411040b

  日期：——

  higher than that for the equivalent homogeneously catalysed reaction. With copper-exchanged zeolite Y the leaching of Cu2+ into solution during reaction was much lower for the substituted styrene derivatives (0.4-7% of total Cu) than with styrene itself (10.3% of the total Cu). The effect of reaction time on aziridine yield reveals an S-shaped profile that is accentuated by the position of the substituent

  使用[N-（对-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI =描述和讨论了作为氮供体的NNs。对于均相催化的反应，尽管4-氯苯乙烯确实提供了增强的ee，但与苯乙烯相比，几乎所有取代的衍生物都具有较低的ee，但其氮丙啶的产率较低。对于非均相催化反应，苯乙烯衍生物通常具有提高的产率，特别是当取代基在4-位时。对于2-氯苯乙烯（95％）和4-氯苯乙烯（94％）观察到特别高的ee，并且通常观察到与2-和4-取代的衍生物进行多相催化反应的ee明显高于均等的ee。催化反应。用铜交换沸石Y，在反应过程中，取代的苯乙烯衍生物的Cu 2+浸出到溶液中的比例（占总Cu的0.4-7％）要比苯乙烯本身（占总Cu的10.3％）低得多。反应时间对氮丙啶产率的影响揭示了一个S形的轮廓，该轮廓被取代基的位置所加重，并且在均相催化的途径和非均相催化的反应中均观察到该效应。一系列竞争性实验，其中苯乙烯与当量的2-进行共反应，
• Asymmetric aziridination: a new entry to optically active non-N-protected aziridines
  作者：Hirotoshi Kawabata、Kazufumi Omura、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.124

  日期：2006.3

  to catalyze asymmetric aziridination using azide compounds carrying p-nitrobenzenesulfonyl and 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl (SES) groups, which are easily removable N-protecting groups under mild conditions, as a nitrene precursor in a highly enantioselective manner. In particular, the reactions with SES azide showed excellent enantioselectivity greater than 90% ee, except for one example.

  发现一种新设计的坚固耐用的Ru（salen）（CO）配合物3可使用带有对硝基苯磺酰基和2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基（SES）的叠氮化合物催化不对称叠氮化，这些化合物在温和条件下很容易去除N-保护基，以高度对映选择性的方式作为腈前体。特别地，除了一个实例之外，与SES叠氮化物的反应显示出大于90％ee的优异的对映选择性。