dibenzylacetylene dicarboxylate | 37976-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzylacetylene dicarboxylate
• 英文别名: Dibenzyl but-2-ynedioate
• CAS: 37976-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NDZLWHFODJCPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylacetylene dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-O,2-O-dibenzyl 4-O-[(3R,4S,5R,8S,9S,12R)-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-5,9-dihydroxy-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-oxotridecan-3-yl] (Z,3R)-3-hydroxy-1-methylbut-1-ene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 丁炔二酸 在 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 dibenzylacetylene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光解Wolff重排合成β-内酰胺

  摘要：

  3-重氮-5-甲基吡咯烷-2,4-二酮（5）在氨基甲酸叔丁酯存在下进行辐照时发生Wolff重排，得到顺式和反式-β-内酰胺衍生物[（6）和（7）] 。通过添加乙炔二羧酸酯而衍生自二酮（5）的（Z）加合物（8）给出了（E）-和（Z）-反式-β-内酰胺[[10）和（11）]，在氨基甲酸叔丁酯存在下短时间照射。但是在长时间照射下，仅生成（E）-反式-β-内酰胺（10）。6-重氮-5,7-二氧六氢吡咯烷嗪-3-羧酸苄酯（16; R = CH 2Ph）。当在β-甲基苯乙基氨基甲酸酯的存在下于低温下照射时，得到7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物（17； R = CH 2 Ph），正如所预期的那样，它是一种高反应性系统。

  DOI：

  10.1039/p19730002024

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a Novel Class of Small Molecular Weight Peptidomimetic Competitive Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Scott D. Larsen、Tjeerd Barf、Charlotta Liljebris、Paul D. May、Derek Ogg、Theresa J. O'Sullivan、Barbara J. Palazuk、Heinrich J. Schostarez、F. Craig Stevens、John E. Bleasdale

  DOI：10.1021/jm010393s

  日期：2002.1.1

  sulfate with other potential phosphate mimics. The most potent analogue arising from this effort was triacid 71, which inhibits PTP1B competitively with a K(i) = 0.22 microM without inhibiting SHP-2 or LAR at concentrations up to 100 microM. Overall, the inhibitors generated in this work showed little or no enhancement of insulin signaling in cellular assays. However, potential prodrug triester 70 did induce

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细
• Tautomycetin Synthetic Analogues: Selective Inhibitors of Protein Phosphatase I
  作者：Zachary R. Woydziak、A. John Yucel、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1002/cmdc.202000801

  日期：2021.3.3

  contact the hydrophobic groove of PP1/PP2A. In all 28 TTN analogues were synthetically generated that inhibit PP1/PP2A activity at <250 mM; seven possessed inhibition activity at 100 nM. The IC50 values were determined for the seven most active analogues, which ranged from 34 to 1500 nM (PP1) and 70 to 6800 nM (PP2A). Four of the seven analogues possessed PP1 selectivity, and one demonstrated eightfold

  Ser/Thr 蛋白磷酸酶 (PP) 调节大量细胞过程，其中蛋白磷酸酶 1 (PP1) 和 2 A (PP2A) 占细胞内活性的 90% 以上。然而，研究 PP 的工具有限，因为 PP 抑制剂，特别是选择性抑制 PP1 的抑制剂相对稀缺。 PP1 选择性抑制剂的两个例子是互变霉素 (TTM) 和互变霉素 (TTN)，它们具有相似的结构。这项工作描述了 PP1/PP2A 抑制剂的开发，该抑制剂结合了 TTM 和 TTN 的关键结构特征，旨在保留已知结合 PP1/PP2A 活性位点的区域，但改变与 PP1/PP2A 疏水沟接触的不同区域。总共 28 种 TTN 类似物是合成产生的，可在 <250 mM 下抑制 PP1/PP2A 活性；七种在 100 nM 时具有抑制活性。测定了七种最活跃的类似物的 IC 50值，其范围为 34 至 1500 nM (PP1) 和 70 至 6800 nM (PP2A)。七个类似物中的四个具有
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06353023B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention comprises small molecular weight, non-peptidic inhibitors of formula I and II of Protein Tyrosine Phosphatase 1 (PTP1) which are useful for the treatment and/or prevention of Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus (NIDDM).

  本发明涉及小分子量、非肽类的蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的化学式I和II的抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。
• Discovery of Unforeseen Energy-Transfer-Based Transformations Using a Combined Screening Approach
  作者：Felix Strieth-Kalthoff、Christian Henkel、Michael Teders、Axel Kahnt、Wolfgang Knolle、Adrián Gómez-Suárez、Konstantin Dirian、Wiebke Alex、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Bernd Abel、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.004

  日期：2019.8

  photocatalysis. To this end, two energy-transfer-based cycloaddition reactions could be realized: a notably endergonic energy transfer process allows for the dearomative cycloaddition of benzothiophenes and related heterocycles. Moreover, by sensitization of enone moieties, a [2+2]-cycloaddition to alkynes and an unexpected cycloaddition-rearrangement cascade were discovered. Advanced spectroscopic techniques

  新型（催化）转化和机理的发现通常基于合理的设计。但是，许多发现直接来自实验的偶然性。在此基础上，我们报告了二维筛选方案，将“基于机理”和“基于反应”的筛选方法结合起来，并将其应用于可见光光催化领域。为此，可以实现两个基于能量转移的环加成反应：显着的正电子能量转移过程可实现苯并噻吩和相关杂环的脱芳香环加成。此外，通过烯酮部分的敏化，发现炔的[2 + 2]-环加成反应和意外的环加成-重排级联反应。先进的光谱技术（特别是瞬态吸收光谱法和脉冲辐射分解法）被用于研究潜在的光物理过程并获得对反应动力学的洞察力。将这些结果与进一步的机理分析相结合，最终将有助于改进系统的知识驱动型开发。这样的筛选方法因此可以提供对新颖和更有效的催化方案的补充访问。
• Synthesis and Hypolipidemic Activity of Diesters of Arylnaphthalene Lignan and Their Heteroaromatic Analogs.
  作者：Tooru KURODA、Kazuhiko KONDO、Tameo IWASAKI、Akio OHTANI、Kohki TAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.678

  日期：——

  A series of diesters of arylnaphthalene lignan and their heteroaromatic analogs were synthesized and evaluated for hypolipidemic activity. The disasters with modifications at C-3 showed excellent hypocholesterolemic and high-density lipoprotein (HDL) cholesterol-elevating activities. Structure-activity analysis indicated that the 2-pyridylmethyl ester 5l has the optimum activity.

  合成了一系列芳基萘木脂素二酯及其杂芳族类似物，并评估了其降血脂活性。在C-3处进行修改的灾难显示出出色的降胆固醇和高密度脂蛋白（HDL）胆固醇升高活动。结构活性分析表明2-吡啶基甲基酯5l具有最佳活性。