[(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](dimethyl)-tert-butylsilane | 582300-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](dimethyl)-tert-butylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]-dimethylsilane
• CAS: 582300-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: YSUDEIPJUILISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](dimethyl)-tert-butylsilane 在 高氯酸银水合物 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-bromo-2-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原性交叉耦合与α溴烯酰胺α溴烯酮的直接访问官能benzotropones，azepanes，和哌啶†

  摘要：

  通过在钴催化下，α-溴代烯甲酰胺或烯甲酸酯与高度通用的α-溴代苯甲酮衍生物的直接还原性交叉偶联，已经完成了带有α-环庚酮或苯甲酮衍生物的官能化氮杂环丙烷和哌啶的合成。偶联产物已被进一步细化为其他合成上有用的氮杂杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob00517e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到[(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](dimethyl)-tert-butylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成C，D-顺式偶联类固醇和C，D-顺式偶联d-类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00629-x

文献信息

• New approaches toward the synthesis of (D-homo) steroid skeletons using Mukaiyama reactions
  作者：Florence C.E. Sarabèr、Alexander Baranovsky、Ben J.M. Jansen、Maarten A. Posthumus、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.056

  日期：2006.2

  Mukaiyama reaction between the silyl enol ether of 6-methoxytetralone and 2-methyl-2-cyclopentenone or carvone, with transfer of the silyl group to the receiving enone, gave a second silyl enol ether. Addition of a carbocation, generated under Lewis acid conditions from 3-methoxy-2-butenol, 3-ethoxy-3-phenyl-2-propenol or 3-methoxy-2-propenol to this second silyl enol ether gave adducts, which could not

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的
• Direct access to functionalized benzotropones, azepanes, and piperidines by reductive cross-coupling of α-bromo enones with α-bromo enamides
  作者：Timothy K. Beng、Kayla Sincavage、Ann Wens V. Silaire、Amir Alwali、Daniel P. Bassler、Laura E. Spence、Oliver Beale

  DOI：10.1039/c5ob00517e

  日期：——

  The synthesis of functionalized azepenes and piperidines bearing an α-cycloheptenone or benzotropone derivative has been accomplished through direct reductive cross-coupling of α-bromo eneformamides or enecarbamates with highly versatile α-bromo benzotropone derivatives, under cobalt catalysis. The coupling products have been further elaborated to other synthetically useful aza-heterocyclic frameworks

  通过在钴催化下，α-溴代烯甲酰胺或烯甲酸酯与高度通用的α-溴代苯甲酮衍生物的直接还原性交叉偶联，已经完成了带有α-环庚酮或苯甲酮衍生物的官能化氮杂环丙烷和哌啶的合成。偶联产物已被进一步细化为其他合成上有用的氮杂杂环骨架。
• A new approach toward the synthesis of C,D-cis coupled steroid and C,D-cis coupled d-homosteroid skeletons
  作者：Svetlana Dratch、Tanya Charnikhova、Florence C.E Sarabèr、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00629-x

  日期：2003.6

  procedure has been developed for the synthesis of C,D-cis coupled steroid and d-homo steroid skeletons. A Mukaiyama reaction with transfer of the silyl group of the starting silyl enol ether to the enol of the adduct followed by addition of vinyl magnesium bromide to the unprotected carbonyl group leads to adducts which can be cyclized with ZnBr2. The synthesis of functionalized steroid skeletons in overall

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。
• The Palladium-Catalyzed Glycosylation of Halotropones
  作者：Qi Chen、Ping Lan、Shen Tan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04099

  日期：2023.1.20

  A range of mono- and disaccharides, including glucose derivative 10, has been cleanly coupled, in the presence of a Pd catalyst, with various halogenated and structurally distinctive tropones, including “parent” compound 11, to afford the corresponding α- and β-anomeric forms of the tropolone glycosides, e.g., 12 and 13, respectively. Varying the ligand used influences the anomer distribution significantly

  一系列单糖和双糖，包括葡萄糖衍生物10，在 Pd 催化剂存在下，与各种卤化和结构独特的托酮（包括“母体”化合物11 ）干净地偶联，得到相应的 α- 和 β-异头形式的托酚酮糖苷，例如分别为12和13。改变所使用的配体会显着影响端基异构体分布，从而使 α- 或 β- 形式占主导地位。当使用二卤化类肌酸素作为偶联伙伴时，观察到显着的化学选择性和区域选择性。