[(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](dimethyl)-tert-butylsilane | 582300-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](dimethyl)-tert-butylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]-dimethylsilane
• CAS: 582300-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: YSUDEIPJUILISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](dimethyl)-tert-butylsilane 在 高氯酸银水合物 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-bromo-2-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原性交叉耦合与α溴烯酰胺α溴烯酮的直接访问官能benzotropones，azepanes，和哌啶†

  摘要：

  通过在钴催化下，α-溴代烯甲酰胺或烯甲酸酯与高度通用的α-溴代苯甲酮衍生物的直接还原性交叉偶联，已经完成了带有α-环庚酮或苯甲酮衍生物的官能化氮杂环丙烷和哌啶的合成。偶联产物已被进一步细化为其他合成上有用的氮杂杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob00517e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到[(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](dimethyl)-tert-butylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成C，D-顺式偶联类固醇和C，D-顺式偶联d-类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00629-x

文献信息

• New approaches toward the synthesis of (D-homo) steroid skeletons using Mukaiyama reactions
  作者：Florence C.E. Sarabèr、Alexander Baranovsky、Ben J.M. Jansen、Maarten A. Posthumus、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.056

  日期：2006.2

  Mukaiyama reaction between the silyl enol ether of 6-methoxytetralone and 2-methyl-2-cyclopentenone or carvone, with transfer of the silyl group to the receiving enone, gave a second silyl enol ether. Addition of a carbocation, generated under Lewis acid conditions from 3-methoxy-2-butenol, 3-ethoxy-3-phenyl-2-propenol or 3-methoxy-2-propenol to this second silyl enol ether gave adducts, which could not

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的
• The Palladium-Catalyzed Glycosylation of Halotropones
  作者：Qi Chen、Ping Lan、Shen Tan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04099

  日期：2023.1.20

  A range of mono- and disaccharides, including glucose derivative 10, has been cleanly coupled, in the presence of a Pd catalyst, with various halogenated and structurally distinctive tropones, including “parent” compound 11, to afford the corresponding α- and β-anomeric forms of the tropolone glycosides, e.g., 12 and 13, respectively. Varying the ligand used influences the anomer distribution significantly

  一系列单糖和双糖，包括葡萄糖衍生物10，在 Pd 催化剂存在下，与各种卤化和结构独特的托酮（包括“母体”化合物11 ）干净地偶联，得到相应的 α- 和 β-异头形式的托酚酮糖苷，例如分别为12和13。改变所使用的配体会显着影响端基异构体分布，从而使 α- 或 β- 形式占主导地位。当使用二卤化类肌酸素作为偶联伙伴时，观察到显着的化学选择性和区域选择性。