N-(p-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide | 72657-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(p-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-(4-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 72657-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: KQEVIRDFQKXDCH-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以128 mg的产率得到N-(4-aminophenyl)-(3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol
  参考文献：
  名称：

  WNT INHIBITORS FOR HUMAN STEM CELL DIFFERENTIATION

  摘要：

  提供了用于干细胞分化和治疗患有疾病的动物的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由式I和II表示： 或其药用可接受的盐或溶剂，其中A、X、Q、R1、R2、R3、R4如本文所述。

  公开号：

  US20130177535A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 环戊二烯 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到N-(p-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Exo-endo 和 Endo-endo 苯磺酰基氮丙啶的合成和表征

  摘要：

  摘要 在寻找具有治疗意义的结构环状酰亚胺类似物的过程中，本研究描述了文献中未发现的苯磺酰氮丙啶外型 3 和内型 4 立体异构体的合成、分离和表征。苯磺酰氮丙啶是通过对甲苯磺酰叠氮和不同降冰片烯琥珀酰亚胺的 1,3-偶极型反应合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-200028524

文献信息

• Synthesis and Characterization of Exo‐endo and Endo‐endo Benzenesulfonylaziridines
  作者：Evilazio da Silva Andrade、Ricardo José Nunes、Marina Uieara

  DOI：10.1081/scc-200028524

  日期：2004.1

  Abstract In the search for structural cyclic imide analogues of therapeutic interest, the synthesis, separation, and characterization of exo‐endo 3 and endo‐endo 4 stereoisomers of benzenesulfonylaziridines, not found in the literature, are described in this study. The benzenesulfonylaziridines were synthesized through a 1,3‐dipolar‐type reaction of p‐toluenesulfonylazide and different norbornenesuccinimides

  摘要 在寻找具有治疗意义的结构环状酰亚胺类似物的过程中，本研究描述了文献中未发现的苯磺酰氮丙啶外型 3 和内型 4 立体异构体的合成、分离和表征。苯磺酰氮丙啶是通过对甲苯磺酰叠氮和不同降冰片烯琥珀酰亚胺的 1,3-偶极型反应合成的。
• Catalytic Diastereospecific and Enantioselective (3 + 2) Transannulations of 1,2,3-Thiadiazoles with Strained Norbornene Derivatives
  作者：Cunzhi Chen、Shuyan Fang、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00330

  日期：2022.3.25

  ring-strain-release strategy, iridium-catalyzed transannulations with norbornene derivatives are achieved in a diastereospecific and enantioselective manner. The first asymmetric transannulations of 1,2,3-thiadiazoles are reported.

  通过采用环应变释放策略，以非对映体和对映体选择性的方式实现了铱催化的降冰片烯衍生物的环化。报道了 1,2,3-噻二唑的第一个不对称环环化。
• Ethanolysis of N-substituted norbornane epoxyimides: Discovery of diverse pathways depending on substituent's character
  作者：Tetyana Petrova、Igor Tarabara、Vitaliy Palchikov、Liliya Kasyan、Dmytro Kosenkov、Sergiy Okovytyy、Leonid Gorb、Svetlana Shishkina、Oleg Shishkin、Jerzy Leszczynski

  DOI：10.1039/b917850c

  日期：——

  In order to understand the vital role of the imide substituent, a systematic theoretical DFT study at the PCM/B3LYP/6-31+G(d) level was carried out. We found that substituents at the nitrogen atom of epoxyimides exerted remarkable effects on the regioselectivity in the ethanolysis reaction, based on the solvent effects and intramolecular electronic interactions. Particularly, the preference for the

  结合实验和理论研究进行了调查的环氧酰亚胺的转变 降冰片烷变成杂环化合物。我们确定了芳基取代的环氧酰亚胺的相互作用降冰片烷 和 乙醇钠导致形成新的杂环化合物，具有制备上有用的产率，并且具有完全的区域选择性。在这种情况下，含有芳基电子给体取代基的环氧酰亚胺的反应导致形成内-9氨基甲酰基-exo -2-羟基-5- oxo-4-氧三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷环氧酰亚胺，exo -2-hydroxy-5-oxo-4-azatricyclo [4.2.1.0 3,7 ] nonan- endo -9-获得羧酸作为乙醇化反应的产物。出乎意料的是，烷基取代的环氧酰亚胺的乙醇化导致二羟基酰亚胺形成为主要产品。为了了解酰亚胺取代基的重要作用，在PCM / B3LYP / 6-31 + G（d）水平进行了系统的理论DFT研究。我们发现，基于溶剂效应和分子内电子相互作用，环氧酰亚胺氮原子上的取代基对乙醇化
• Generation of Cyclopentadiene for <i>Diels–Alder</i> Reactions by Visible‐Light Irradiation of Iron Sandwich Complexes
  作者：Alexey S. Sokolov、Alexander V. Polezhaev、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/hlca.202100246

  日期：2022.4

  Cyclopentadienes readily undergo fast and selective Diels–Alder reactions which can be used for conjugation of biomolecules and polymers. Herein we present a new method for the photochemical generation of cyclopentadienes by the visible light irradiation of the iron complexes [(C5H4R)Fe(arene)]+. This reaction proceeds at room temperature, in water, and in the presence of potentially interfering amino

  环戊二烯很容易发生快速和选择性的 Diels-Alder反应，可用于生物分子和聚合物的缀合。在此，我们提出了一种通过铁络合物[(C 5 H 4 R)Fe(芳烃)] +的可见光照射光化学生成环戊二烯的新方法。该反应在室温、水中和存在潜在干扰氨基酸的情况下进行。游离的环戊二烯被亲双烯体捕获，得到相应的Diels-Alder加合物，产率为 72-95%。
• [EN] FUSED CYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDES SUCCINIQUES CYCLIQUES ACCOLES ET LEURS ANALOGUES, MODULATEURS DE LA FONCTION DU RECEPTEUR D'HORMONES NUCLEAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002067939A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。