N,N-dimethyl-N'-(4-nitrophenylsulfonyl)formimidamide | 29912-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(4-nitrophenylsulfonyl)formimidamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-((4-nitrophenyl)sulfonyl)formamidine；N,N-dimethyl-N'-(4-nitrophenyl)sulfonylmethanimidamide
• CAS: 29912-59-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 257.27
• InChiKey: FVWOKBZMZNLHRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(4-nitrophenylsulfonyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  由N-磺酰基磺酰胺合成N-磺酰基甲am的新方法

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591936

文献信息

• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Direct Condensation of Sulfonamide and Formamide: NaI-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Formamidine Using TBHP as Oxidant
  作者：Shulin Chen、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol2024604

  日期：2011.12.2

  A new N-sulfonyl formamidine synthesis was developed via Nal-catalyzed direct condensation of sulfonamide and formamide. The green methodology is featured by high atom economy, easily available starting materials, the lack of need for a transition-metal catalyst, no requirement of hazardous reagent, operational simplicity, and good tolerance with diverse functional groups. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds based upon in situ generated TsN center dot Nal.
• Kukhar',V.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1465 - 1469
  作者：Kukhar',V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kukhar',V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 41 - 43
  作者：Kukhar',V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——