N-(naphthalene-1-yl)-4-nitrophenylbenzene-1-sulfonamide | 56799-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalene-1-yl)-4-nitrophenylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(1-naphthyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；4-nitro-benzenesulfonic acid-[1]naphthylamide；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-[1]naphthylamid；4-Nitro-N-(naphthyl-(1))-benzolsulfonamid-(1)；N-(p-Nitrobenzolsulfonyl)-1-naphthylamin；N-naphthalen-1-yl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 56799-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: PQKIMVCBRAJXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalene-1-yl)-4-nitrophenylbenzene-1-sulfonamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-[4-(1-naphthylaminosulfonyl)phenyl]-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Kettler; Sakowski; Wiesner, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 5, p. 323 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 对硝基苯磺酰氯 生成 N-(naphthalene-1-yl)-4-nitrophenylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  针对主要社区相关耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株USA300的吸电子取代苯磺酰胺

  摘要：

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0937-3

文献信息

• Regioselective C–H Amidation of (Alkyl)arenes by Iron(II) Catalysis
  作者：Yao Ding、Shen-Yuan Zhang、Yu-Chen Chen、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00697

  日期：2019.4.19

  nondirected amidation reaction of aromatic C–H bond was developed under iron(II) catalysis, using sulfonyl azides as the nitrogen source. The reaction displayed a broad substrate scope and good regioselectivities in the aspects of aromatic ring vs alkyl chain and different aromatic position of (alkyl)arenes. This method provided a new protocol for the synthesis of some aromatic amines, which were hard

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。
• 4-Amino-5-(arylaminomethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidines via Mitsunobu Reaction of 4-Amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-Mesyl- and N-Nosylarylamines
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius、Grazina Petraityte

  DOI：10.1055/s-0031-1290524

  日期：2012.5

  3-d]pyrimidines via the Mitsunobu­ reaction of 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-mesyl- and N-nosylarylamines, and subsequent removal of the mesyl and nosyl groups, has been developed. The influence of substituents in the arylamine moiety on the Mitsunobu reaction was investigated. An unexpected nucleophilic substitution of a nitro group in the reaction of N-(4-amino-2

  摘要 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2,3 - d ]嘧啶-5-基}甲基）-4-硝基-N-苯基苯磺酰胺与硝基的反应中硝基的意外亲核取代观察到甲醇钠。 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2
• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性
• Base‐Promoted Michael Addition/Smiles Rearrangement/ <i>N</i> ‐Arylation Cascade: One‐Step Synthesis of 1,2,3‐Trisubstituted 4‐Quinolones from Ynones and Sulfonamides
  作者：Jing Liu、Dan Ba、Weiwei Lv、Yanhui Chen、Zemin Zhao、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900960

  日期：2020.1.7

  synthesize 1,2,3‐trisubstituted 4‐quinolones from readily available ynones and sulfonamides was developed. The construction of one C−C bond and two C−N bonds via cleavage of one N−S, one C−S, and one C−X (X=F, Cl, Br, O) bond is achieved under transition‐metal‐free conditions in one step. This transformation generates 1 equiv. of sulfur dioxide and 1 equiv. of hydrogen halide as the byproducts. The broad substrate

  已开发了一种通用，实用且环保的方案，可以从容易获得的炔酮和磺酰胺中合成1,2,3-三取代的4-喹诺酮。在过渡金属的作用下，通过裂解一个N-S，一个C-S和一个C-X（X = F，Cl，Br，O）键，可以构建一个C-C键和两个C-N键。一步就能达到无条件。此变换生成1个当量。二氧化硫和1当量 卤化氢作为副产物。1,2,3-三取代的4-喹诺酮类化合物的52个实例证明了广泛的底物范围和官能团耐受性。初步的机理研究支持顺序的迈克尔加成/微笑重排/ N芳基化反应途径。
• 一种1,2,3-三取代4-喹诺酮衍生物的制备方 法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN110194738B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种1，2，3‑三取代4‑喹诺酮衍生物的制备方法，本发明可以通过普通取代炔酮和取代磺酰胺一步反应得到1，2，3‑三取代4‑喹诺酮衍生物，其反应过程经过分子间迈克尔加成，分子内smiles重排，然后分子内N芳基化，“一锅法”获得1，2，3‑三取代4‑喹诺酮衍生物。本发明的方法所得原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间适中，底物范围广，反应专一性强，后处理简便并且绿色环保。