5-chloro-2-(phenylthio)phenol | 1100793-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-(phenylthio)phenol
• 英文别名: 5-chloro-2-phenylsulfanylphenol
• CAS: 1100793-97-2
• 化学式: C₁₂H₉ClOS
• 分子量: 236.722
• InChiKey: YRIBOAKFOTZAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(phenylthio)phenol 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到4-chloro-2-(3-chloropropoxy)-1-(phenylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  锥虫硫醚还原酶的基于二芳基硫醚的抑制剂：抑制力，修正的结合模式和抗原生动物活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫的必不可少的酶，因此是开发抗非洲昏睡病和南美锥虫病新药的有希望的目标。具有中心苯胺基部分并用带有末端铵离子的柔性N-烷基侧链修饰的二芳基硫化物是已知的抑制剂。使用计算机建模，我们修改了这类TR抑制剂的结合模型，预测铵离子封端的N-烷基链与同二聚体第二个亚基的Glu18以及Glu465'/ Glu466'同时相互作用，而疏水取代基苯胺环的一部分在Trp21和Met113附近占据“ mepacrine结合位点”。抑制剂支架的羧酸盐结合片段和二芳基硫醚核的系统性改变为提出的结合模式提供了证据。体外研究表明，对布鲁氏锥虫和疟原虫恶性疟原虫的微摩尔至亚微摩尔范围内的低IC（50）值。

  DOI：

  10.1039/b806371k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯二苯基硫化物 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 氟硼酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到5-chloro-2-(phenylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  锥虫硫醚还原酶的基于二芳基硫醚的抑制剂：抑制力，修正的结合模式和抗原生动物活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫的必不可少的酶，因此是开发抗非洲昏睡病和南美锥虫病新药的有希望的目标。具有中心苯胺基部分并用带有末端铵离子的柔性N-烷基侧链修饰的二芳基硫化物是已知的抑制剂。使用计算机建模，我们修改了这类TR抑制剂的结合模型，预测铵离子封端的N-烷基链与同二聚体第二个亚基的Glu18以及Glu465'/ Glu466'同时相互作用，而疏水取代基苯胺环的一部分在Trp21和Met113附近占据“ mepacrine结合位点”。抑制剂支架的羧酸盐结合片段和二芳基硫醚核的系统性改变为提出的结合模式提供了证据。体外研究表明，对布鲁氏锥虫和疟原虫恶性疟原虫的微摩尔至亚微摩尔范围内的低IC（50）值。

  DOI：

  10.1039/b806371k

文献信息

• 一种高效选择性合成2-羟基苯硫醚类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN105367464A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明一种高效选择性合成式（Ⅲ）所示的2-羟基苯硫醚类化合物的方法，合成方法为：式（Ⅰ）所示的苯硫酚类化合物和式（Ⅱ）所示的卤代芳烃类化合物在二甲基亚砜为溶剂的反应介质中，在催化剂、配体和碱金属碳酸盐的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得2-羟基苯硫醚类化合物；催化剂为碘化亚铜，配体为烯胺酮，碱金属碳酸盐为碳酸铯；式（Ⅰ）或式（Ⅲ）中R1选自下列之一：烷基、卤素；式（Ⅱ）或式（Ⅲ）中R2选自下列之一：甲氧基、卤素、三氟甲基。本发明原料简便易得，合成条件温和；化学选择性高可控；节约成本，对设备要求低；所用溶剂和水互溶，后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• Facile Synthesis of 2-(Phenylthio)phenols by Copper(I)-Catalyzed Tandem Transformation of C−S Coupling/C−H Functionalization
  作者：Runsheng Xu、Jie-Ping Wan、Hui Mao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/ja107758d

  日期：2010.11.10

  2-(Phenylthio)phenols were successfully synthesized from simple phenols and aromatic halides by using dimethyl sulfoxide as the oxidant. The transformation was accomplished via tandem copper(I)-catalyzed C-S coupling/C-H functionalization employing the CuI/L [L = (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one] catalyst system. The mechanism of the reaction was elucidated based on an isotope

  以二甲亚砜为氧化剂，由简单酚类和芳香卤化物成功合成了2-(苯硫基)酚类化合物。转化是通过串联铜 (I)-催化的 CS 偶联/CH 官能化完成的，使用 CuI/L [L = (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-一]催化剂体系。基于同位素标记策略阐明了反应机理。
• Disulfide-Directed C-H Hydroxylation for Synthesis of Sulfonyl Diphenyl Sulfides and 2-(Phenylthio)phenols with Oxygen as Oxidant
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Nuo-Nuo Zhang、De-Jiang Li、Yu-Lin Hu、Ming-Guo Liu、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600861

  日期：2017.3.6

  sulfur). Here, the disulfide‐directed C–H activation for thew synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides was realized for the first time by a copper‐catalyzed, tandem, one‐step C–S coupling/hydroxylation of disulfides and arylboronic acids with oxygen as the oxidant. This method provides a mild and easy method for the synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides and 2‐(phenylthio)phenol derivatives and avoids producing

  与N，O和P作为导向功能原子相比，由于已知的原因，将含硫原子的导向基团用于过渡金属催化的CHH活化要困难得多（某些金属催化剂容易被硫中毒）。在这里，通过铜催化的，串联的，一步式的二硫化物和芳基硼​​酸与氧作为氧化剂的C-S偶联/羟基化，首次实现了用于磺酰二苯硫醚合成的二硫化物导向的CH活化。 。该方法为合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚衍生物提供了一种温和而简便的方法，并且避免了在空气条件和高温下产生亚砜和砜的方法。
• Metal–organic frameworks of Cu2(TPTC)-catalyzed cascade C–S coupling/Csp2–H hydroxylation reaction
  作者：An-Qi Tian、Shan Liu、Zhi-Lin Ren、Long Wang、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1007/s13738-020-01860-y

  日期：2020.6

  disulfide-directed Csp2–H hydroxylation cascade reaction strategy catalyzed by Cu2(TPTC), a metal–organic framework material with binuclear Cu(II) paddlewheel nodes. In the strategy, Cu2(TPTC) MOF can effectively catalyze the coupling reaction of disulfide and arylboronic acid, and realize the disulfide-directed Csp2–H hydroxylation reaction. This reaction proceeded well under Cu2(TPTC) MOF catalyst with good yields

  摘要本文报道了一种新型的由二硫化碳定向的C sp2 - H羟基化级联反应策略，该策略由Cu 2（TPTC）催化，Cu 2是具有双核Cu（II）桨轮节点的金属有机骨架材料。在该策略中，Cu 2（TPTC）MOF可以有效催化二硫键与芳基硼酸的偶联反应，并实现二硫键导向的C sp2 - H羟基化反应。该反应在Cu 2（TPTC）MOF催化剂下进行得很好，收率很好，为合成功能有机分子，例如2-（苯硫基）酚衍生物提供了一种有效的方法。 图形摘要
• Diaryl sulfide-based inhibitors of trypanothione reductase: inhibition potency, revised binding mode and antiprotozoal activities
  作者：Bernhard Stump、Christian Eberle、Marcel Kaiser、Reto Brun、R. Luise Krauth-Siegel、François Diederich

  DOI：10.1039/b806371k

  日期：——

  Trypanothione reductase (TR) is an essential enzyme of trypanosomatids and therefore a promising target for the development of new drugs against African sleeping sickness and Chagas' disease. Diaryl sulfides with a central anilino moiety, decorated with a flexible N-alkyl side chain bearing a terminal ammonium ion, are a known class of inhibitors. Using computer modelling, we revised the binding model

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫的必不可少的酶，因此是开发抗非洲昏睡病和南美锥虫病新药的有希望的目标。具有中心苯胺基部分并用带有末端铵离子的柔性N-烷基侧链修饰的二芳基硫化物是已知的抑制剂。使用计算机建模，我们修改了这类TR抑制剂的结合模型，预测铵离子封端的N-烷基链与同二聚体第二个亚基的Glu18以及Glu465'/ Glu466'同时相互作用，而疏水取代基苯胺环的一部分在Trp21和Met113附近占据“ mepacrine结合位点”。抑制剂支架的羧酸盐结合片段和二芳基硫醚核的系统性改变为提出的结合模式提供了证据。体外研究表明，对布鲁氏锥虫和疟原虫恶性疟原虫的微摩尔至亚微摩尔范围内的低IC（50）值。