(3-bromophenyl)(p-tolyl)sulfane | 93308-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-bromophenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-3-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene；1-bromo-3-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 93308-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• 分子量: 279.2
• InChiKey: MHDUURCIQOIYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-内酯 、 (3-bromophenyl)(p-tolyl)sulfane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(3-(p-tolylthio)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基对肾钠依赖性葡萄糖转运蛋白SGLT2的C-芳基葡萄糖苷抑制剂的探索。

  摘要：

  抑制钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）是负责肾脏肾脏对葡萄糖再摄取的转运蛋白，会导致动物体内出现糖尿。SGLT介导的糖尿症提供了一种机制，可以减少多余的血浆葡萄糖以改善糖尿病相关的高血糖症和相关并发症。当前的研究表明，4'-取代的苄基与β-1C-苯基葡萄糖苷之间的适当关系对于有效和选择性地抑制SGLT2很重要。铅C-芳基葡糖苷（7a）表现出优于其O-芳基葡糖苷对应物（4）的代谢稳定性，并且在体内给药时可促进糖尿。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.109
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 4-甲苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3-bromophenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  RGO上的Ni纳米颗粒作为可重复使用的多相催化剂：Ni粒径和中间复合结构在CS交叉偶联反应中的作用。

  摘要：

  本工作证明了使用负载在还原氧化石墨烯（Ni / RGO）上的镍纳米颗粒（Ni NPs）作为非均相催化剂，芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应。观察到，在RGO上负载的，均匀分散的Ni NPs在CS交叉偶联反应中表现出优异的催化活性，并且该催化应用广泛地与各种偶联伙伴一起使用。尽管富含电子的平面RGO表面有助于稳定无团聚的Ni NPs，但发现发生了涉及Ni（II）物种的催化过程，并且回收的同时包含Ni（0）/ Ni（II）物种的催化剂同样有效在循环运行中。镍物种负荷的相关性

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.174

文献信息

• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。
• Reduction of Disulfides with Copper. Preparation of Some Thioethers
  作者：J. Robert Campbell

  DOI：10.1021/jo01053a503

  日期：1962.6
• [EN] NON-BETA LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES AUTRES QUE LES BÊTA-LACTAMINES
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2016049586A2

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides a newly discovered oxadiazole class of antibiotics. The oxadiazoles impair cell-wall biosynthesis and exhibit activities against the Gram-positive bacteria such as the bacterium Staphylococcus aureus, including methicillin-resistant S. aureus (MRSA) and vancomycin-resistant and linezolid-resistant S. aureus. For example, 5-(1H-indol-5-yl)-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole (antibiotic 75b) was efficacious in a mouse model of MRSA infection, exhibiting a long half-life, a high volume of distribution, and low clearance. Antibiotic 75b antibiotic is bactericidal and is orally bioavailable. This class of antibiotics can be used as a therapeutic agent against infections by Gram-positive bacteria such as MRSA.
• Ni nanoparticles on RGO as reusable heterogeneous catalyst: effect of Ni particle size and intermediate composite structures in C–S cross-coupling reaction
  作者：Debasish Sengupta、Koushik Bhowmik、Goutam De、Basudeb Basu

  DOI：10.3762/bjoc.13.174

  日期：——

  The present work demonstrates the C-S cross-coupling reaction between aryl halides and thiols using nickel nanoparticles (Ni NPs) supported on reduced graphene oxide (Ni/RGO) as a heterogeneous catalyst. It is observed that the uniformly dispersed Ni NPs supported on RGO could exhibit excellent catalytic activity in C-S cross-coupling reactions and the catalytic application is generalized with diverse

  本工作证明了使用负载在还原氧化石墨烯（Ni / RGO）上的镍纳米颗粒（Ni NPs）作为非均相催化剂，芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应。观察到，在RGO上负载的，均匀分散的Ni NPs在CS交叉偶联反应中表现出优异的催化活性，并且该催化应用广泛地与各种偶联伙伴一起使用。尽管富含电子的平面RGO表面有助于稳定无团聚的Ni NPs，但发现发生了涉及Ni（II）物种的催化过程，并且回收的同时包含Ni（0）/ Ni（II）物种的催化剂同样有效在循环运行中。镍物种负荷的相关性
• Aglycone exploration of C-arylglucoside inhibitors of renal sodium-dependent glucose transporter SGLT2
  作者：Bruce A. Ellsworth、Wei Meng、Manorama Patel、Ravindar N. Girotra、Gang Wu、Philip M. Sher、Deborah L. Hagan、Mary T. Obermeier、William G. Humphreys、James G. Robertson、Aiying Wang、Songping Han、Thomas L. Waldron、Nathan N. Morgan、Jean M. Whaley、William N. Washburn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.109

  日期：2008.9

  Inhibition of sodium-dependent glucose transporter 2 (SGLT2), the transporter that is responsible for renal re-uptake of glucose, leads to glucosuria in animals. SGLT-mediated glucosuria provides a mechanism to shed excess plasma glucose to ameliorate diabetes-related hyperglycemia and associated complications. The current study demonstrates that the proper relationship of a 4'-substituted benzyl group

  抑制钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）是负责肾脏肾脏对葡萄糖再摄取的转运蛋白，会导致动物体内出现糖尿。SGLT介导的糖尿症提供了一种机制，可以减少多余的血浆葡萄糖以改善糖尿病相关的高血糖症和相关并发症。当前的研究表明，4'-取代的苄基与β-1C-苯基葡萄糖苷之间的适当关系对于有效和选择性地抑制SGLT2很重要。铅C-芳基葡糖苷（7a）表现出优于其O-芳基葡糖苷对应物（4）的代谢稳定性，并且在体内给药时可促进糖尿。