4,6-diamino-5-thiocyanatopyrimidine | 30161-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-diamino-5-thiocyanatopyrimidine
• 英文别名: 5-thiocyanato-pyrimidine-4,6-diamine；4,6.Diaminopyrimidin-5-yl Thiocyanat；(4,6-Diaminopyrimidin-5-yl) thiocyanate
• CAS: 30161-88-7
• 化学式: C₅H₅N₅S
• 分子量: 167.194
• InChiKey: NFUYLGAEBMMVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diamino-5-thiocyanatopyrimidine 以 水 为溶剂， 生成 噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4，5- d ]嘧啶的衍生物的合成。第二部分

  摘要：

  尝试通过次溴酸钾对噻唑-4,5-二甲酰胺的作用制备噻唑并[4,5- d ]嘧啶-5,7-二醇的方法表明，当2-取代基被取代时，该稠环系统的噻唑部分不稳定。不足。与先前的报道相反，获得的产物是双-（4-氨基-2,6-二氢嘧啶-5-基）二硫化物。通过将相应的4-氨基嘧啶-5-基硫氰酸酯环化，已经制备了许多噻唑洛[4，5- d ]嘧啶。用亚硝酸对氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶进行脱氨基反应，得到了许多衍生物，其中之一是尿酸的类似物。

  DOI：

  10.1039/j39700002478
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 一水合4,6-二氨基嘧啶半硫酸盐 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到4,6-diamino-5-thiocyanatopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十八。4-氨基嘧啶化学在1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪合成中的应用

  摘要：

  据报道由4-氨基嘧啶合成1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统。通过将4-氨基嘧啶转化为相应的5-硫氰酸根衍生物，然后水解并随后用2,3-二氯喹喔啉处理，获得了该新的杂环。通过使用合适的取代起始原料获得了几种衍生物。用硝酸和硫酸混合硝化得到相应的13-硝基衍生物。光谱分析与分配的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170747

文献信息

• Synthesis of Tetraaza Derivatives of Benzoxazinophenothiazine
  作者：Benjamin Ezema、Chidimma Ezema、Jude Ayogu、David Ugwu、Efeturi Onoabedje

  DOI：10.13005/ojc/310114

  日期：2015.3.28

  Tetraaza benzoxazinophenothiazine heterocyclic rings were synthesized and characterized. The key intermediate, 11-amino-6-chlorobenzo[a]-8,10-diazaphenoxazin-5-one was prepared by reaction of 4,5-diamino-6-hydroxypyimidine with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone in anhydrous sodium carbonate. Whereas the parent tetraaza derivatives: 15-amino-8-bromo-6,9,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c] phenothiazine, 9,15-diamino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]pheno- thiazine and 15-amino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]phenothiazine were synthesized by base catalyzed  condensation reactions of 11-amino-6-chlorobenzo[a]-8,10-diazaphenoxazin-5-one with 2-amino-5-bromopyrazin-3-thiol, 4,6-diaminopyrimidine-5-thiol and 4-diaminopyrimidine-5-thiol respectively. The compounds are intensely coloured and are readily reduced with sodium dithionite to their leuco bases which can make them applicable as vat dyes.  Their wash fastness, sublimation fastness and staining undyed fabric were evaluated.

  合成了四氮苯并恶嗪吩噻嗪杂环并对其进行了表征。关键的中间体 11-氨基-6-氯苯并[a]-8,10-二氮吩恶嗪-5-酮是由 4,5-二氨基-6-羟基吡脒与 2,3-二氯-1,4-萘醌在无水碳酸钠中反应制备的。而母体四氮杂吲哚衍生物：15-amino-8-bromo-6,9,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c] phenothiazine, 9,15-diamino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]pheno- thiazine and 15-amino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,和 15-氨基-6,8,12,14-四氮苯并[a][1,4]苯并恶嗪并[3,2-c]吩噻嗪分别是通过 11-氨基-6-氯苯并[a]-8,10-二氮苯并恶嗪-5-酮与 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇、4,6-二氨基嘧啶-5-硫醇和 4-二氨基嘧啶-5-硫醇的碱催化缩合反应合成的。这些化合物颜色浓烈，很容易用连二亚硫酸钠还原成它们的亮基，因此可用作桶装染料。 对它们的耐洗牢度、升华牢度和对未染色织物的染色性进行了评估。
• OKAFOR C. O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1587-1592
  作者：OKAFOR C. O.

  DOI：——

  日期：——