<2.2>paracyclophane-4-carbonitrile | 1438-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2.2>paracyclophane-4-carbonitrile
• 英文别名: 1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-carbonitrile；4-Cyan-<2,2>-paracyclophan；4-Cyan-<2.2>paracyclophan；4-Cyan-[2.2]paracyclophan；Tricyclo[8.2.2.2~4,7~]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carbonitrile；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carbonitrile
• CAS: 1438-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: BOVMPLZSIIZTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.2>paracyclophane-4-carbonitrile 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 pseudo-o-Brom-cyan-<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. XXXV. Transannular directive influences in electrophilic substitution of monosubstituted[2.2]paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01041a015
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl[2.2]paracyclophane 在 硅酸四乙酯 、 C₁₈H₁₂BrCl₃N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 <2.2>paracyclophane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化动力学拆分不对称合成平面手性腈和胺

  摘要：

  我们开发了一种催化方法，使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为唯一的有机催化剂来不对称合成平面手性腈，从而产生光学纯的多功能化合物。该方法通过动力学拆分 (KR) 或去对称过程表现出对不同取代基和取代模式的显着耐受性。所得光学纯平面手性产物在不对称合成和抗菌农药开发中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04342

文献信息

• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。
• Macro rings. XXXV. Transannular directive influences in electrophilic substitution of monosubstituted[2.2]paracyclophanes
  作者：Hans J. Reich、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a015

  日期：1969.6
• Asymmetric Synthesis of Planar Chiral Carbonitriles and Amines via Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ya Lv、Chengli Mou、Qian Liu、Liangzhen Shu、Yuanlin Cai、Xiaokang Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04342

  日期：2024.3.1

  method using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as the sole organic catalyst to synthesize planar chiral carbonitriles asymmetrically, resulting in optically pure, multifunctional compounds. The method demonstrates remarkable tolerance toward diverse substituents and substitution patterns through kinetic resolution (KR) or desymmetrization processes. The resulting optically pure planar chiral products

  我们开发了一种催化方法，使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为唯一的有机催化剂来不对称合成平面手性腈，从而产生光学纯的多功能化合物。该方法通过动力学拆分 (KR) 或去对称过程表现出对不同取代基和取代模式的显着耐受性。所得光学纯平面手性产物在不对称合成和抗菌农药开发中具有巨大的应用潜力。