cyclopropyl 4-methylphenyl sulfide | 14633-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclopropyl 4-methylphenyl sulfide
• 英文别名: cyclopropyl(p-tolyl)sulfane；p-Tolyl-cyclopropyl-sulfid；1-Cyclopropylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 14633-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: XWUYQICWUCZMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl 4-methylphenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以312 mg的产率得到cyclopropyl p-tolyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-propyl-p-tolyl-sulfid 在 氨 、 ferric nitrate 作用下， 生成 cyclopropyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkylation as an approach to cyclic sulfones and sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a009

文献信息

• Synthesis of aryl cyclopropyl sulfides through copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid
  作者：Emeline Benoit、Ahmed Fnaiche、Alexandre Gagnon

  DOI：10.3762/bjoc.15.113

  日期：——

  operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as electron-donating and electron-withdrawing groups. The S-cyclopropylation of a thiophenol was also accomplished using potassium cyclopropyl trifluoroborate.

  报道了使用环丙基硼酸的铜促进的硫酚的S-环丙基化。该方法在简单的条件下操作，以中等至极好的收率得到相应的芳基环丙基硫化物。该反应可耐受邻位，间位和对位取代以及给电子和吸电子基团的取代。硫酚的S-环丙基化也使用环丙基三氟硼酸钾完成。
• First use of an organobismuth reagent in C(sp3)–S bond formation: Access to aryl cyclopropyl sulfides via copper-catalyzed S–Cyclopropylation of thiophenols using tricyclopropylbismuth
  作者：Emeline Benoit、Bianca Bueno、Catherine Choinière、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.032

  日期：2019.8

  and operates under mild conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to good yields. This reaction represents the first use of an organobismuth reagent in C(sp3)–S bond formation.

  报道了使用三环丙基铋将硫酚直接S-环丙基化。该反应由乙酸铜（II）催化，并在温和的条件下操作，以中等至良好的产率得到相应的芳基环丙基硫化物。该反应代表了有机铋试剂在C（sp 3）-S键形成中的首次使用。
• A New and Convenient Synthetic Method for Cyclopropyl Phenyl Sulfides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Shuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.2965

  日期：1982.9

  The reactions of a variety of 1,3-bis(phenylthio)propanes with butyllithium have been shown to produce cyclopropyl phenyl sulfides in good to high yields. A new and convenient in situ preparation of 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide can be readily carried out by treating 1,3-bis(phenylthio)propane with 2 equiv. of butyllithium at 0 °C in THF. The reaction with electrophiles proceeds in good yield

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。
• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的
• Modular Polyoxometalate-Layered Double Hydroxides as Efficient Heterogeneous Sulfoxidation and Epoxidation Catalysts
  作者：Tengfei Li、Wei Zhang、Wei Chen、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/cctc.201701056

  日期：2018.1.9

  the epoxidation of olefins are two types of important organic reactions, and the corresponding products of sulfoxides, sulfones and epoxides are used widely as raw materials in industrial processes. The fabrication of one efficient catalyst for both reactions remains a challenging task. We report the preparation of a highly efficient heterogeneous catalyst Mg3Al‐ILs‐La(PW11)2 using an exfoliation/assembly

  硫化物的选择性硫氧化和烯烃的环氧化是两种重要的有机反应，亚砜，砜和环氧化物的相应产物被广泛用作工业过程的原料。为两个反应制备一种有效的催化剂仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用剥离/组装方法制备高效的非均相催化剂Mg 3 Al-ILs-La（PW 11）2。该催化剂的特征在于FT-IR光谱，XRD，热重和差热分析，BET测量，X射线光电子能谱，29 Si交叉极化魔角旋转NMR光谱，27Al魔角旋转NMR光谱，SEM，高分辨率TEM和能量色散X射线光谱。设计的催化剂在温和条件下分别以208和31 mmol g -1  h -1的生产率显示出对硫化物的硫氧化和烯烃的环氧化的高效率和选择性。此外，Mg 3 Al-ILs-La（PW 11）2可以循环使用至少5次，而其催化活性不会明显降低。放大实验表明，该催化剂保留了其效率和坚固性，这表明该催化剂在工业应用中具有巨大潜力。