1-benzyloxy-4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone | 13545-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyloxy-4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-benzyloxy-4,6-dimethyl-2-pyrimidone；1-benzyloxy-4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one；1-Benzyloxy-4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-on；1-Benzyloxy-1,2-dihydro-4,6-dimethyl-2-oxopyrimidin；4,6-Dimethyl-1-phenylmethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 13545-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: AOXORXHOYSAGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32.6%的产率得到4,6-dimethyl-1-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的合成及其螯合能力和生物活性。

  摘要：

  合成了几种环羟肟酸。它们表现出金属螯合能力和镇痛活性，符合预期。除了这些活性外，其中一些化合物还抑制了微生物的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2323
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的合成及其螯合能力和生物活性。

  摘要：

  合成了几种环羟肟酸。它们表现出金属螯合能力和镇痛活性，符合预期。除了这些活性外，其中一些化合物还抑制了微生物的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2323

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyamide-Containing Heterocycles. Part 2. Synthesis and Iron(III) Complex-Forming Tendency of 1-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyrimidinone and -pyrazinone
  作者：Junko Ohkanda、Takeshi Tokumitsu、Keiryo Mitsuhashi、Akira Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.841

  日期：1993.3

  4-dimethoxy-2-butanone, and 2,4-pentanedione under acidic conditions gave the corresponding 1-benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones (3 and 3′) in moderate yields. In contrast, the reaction of N-(benzyloxy)urea or N-methoxyurea with 1-phenyl-1,3-butanedione exclusively gave 3-alkoxyimino derivatives (4). 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrazinones (9a and 9b) were synthesized via three steps starting from N-(t-butoxycarbonyl)glycine

  N-(苄氧基)脲与1,1,3,3-四乙氧基丙烷、4,4-二甲氧基-2-丁酮和2,4-戊二酮在酸性条件下反应得到相应的1-苄氧基-2(1H) -嘧啶酮（3 和 3'），产率适中。相反，N-(苄氧基)脲或N-甲氧基脲与1-苯基-1,3-丁二酮的反应仅产生3-烷氧基亚氨基衍生物(4)。1-苄氧基-2(1H)-吡嗪酮（9a 和 9b）从 N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸开始，通过三个步骤合成。化合物 3c、9a 和 9b 在乙酸中加氢或用 30% HBr 处理得到 1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮 (HOPY) 和 1-羟基-(HOPR-H)和 1-羟基-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 (HOPR-Me)。它们在酸性区域与 N-羟基酰胺基团形成铁 (III) 的 3:1 络合物，
• N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. New Effective Additives for Peptide Synthesis by the Dicyclohexylcarbodiimide Method
  作者：Akira Katoh、Junko Ohkanda、Yoshifumi Itoh、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1992.2009

  日期：1992.10

  prepared. Judging from the result of model dipeptide (Z-Ala-Phe-OMe) formation, these compounds are found to be new effective additives for peptide synthesis by the dicyclohexylcarbodiimide (DCC) method at the points of high yield and no detectable racemization.

  制备含 N-羟基酰胺的杂环、1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮和-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮。从模型二肽（Z-Ala-Phe-OMe）形成的结果来看，这些化合物被认为是二环己基碳二亚胺（DCC）法合成肽的新型有效添加剂，具有高产率和无外消旋化的特点。
• Analogs of Aspergillic Acid. II. Various Antibacterial Heterocyclic Hydroxamic Acids
  作者：W. A. Lott、Elliott. Shaw

  DOI：10.1021/ja01169a020

  日期：1949.1
• N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. Part3. The Ring Transformation of 1-Benzoloxy-2(1H)-pyrimidinones into 2-Isoxazolines with Hydroxylamine
  作者：Akira Katoh、Junko Ohkanda、Atsushi Tamura、Yuji Yoshiike、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-93-s133

  日期：——

  N-Benzyloxyurea was treated with various beta-diketones in the presence of sulfuric acid in EtOH to give the corresponding 1-benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones. 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones underwent the ring transformation with hydroxylamine to afford new 5-N-(benzyloxy)urea-attached 2-isoxazolines in addition to known isoxazoles. The MNDO molecular orbital calculation of 1-benzyloxy-4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone and the reaction mechanism are also discussed.
• TANAKA, KUNIYOSHI;MATSUO, KEIZO;NAKANISHI, AI;KATAOKA, YOSUKE;TAKASE, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2323-2330
  作者：TANAKA, KUNIYOSHI、MATSUO, KEIZO、NAKANISHI, AI、KATAOKA, YOSUKE、TAKASE, KAZ+

  DOI：——

  日期：——