(Z)-2-(3,3-dichloro-1-nitro-2-(4-tolylthio)allylidene)-3-p-tolylthiazolidin-4-one | 1637596-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(3,3-dichloro-1-nitro-2-(4-tolylthio)allylidene)-3-p-tolylthiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-2-[3,3-dichloro-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-nitroprop-2-enylidene]-3-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1637596-92-9
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₃S₂
• 分子量: 467.397
• InChiKey: ZSZJDJVQRGWWIQ-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dienylthio)acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (Z)-2-(3,3-dichloro-1-nitro-2-(4-tolylthio)allylidene)-3-p-tolylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 14: Efficient synthesis of functionalized (Z)-2-allylidenethiazolidin-4-ones

  摘要：

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯（1）的反应提供了合成特殊噻唑烷-4-酮的适当前体。将不同的苯胺作为必需的环化步骤的第二组分，得到了一系列（Z）-2-烯丙基噻唑烷-4-酮，收率高达81%。还研究了一些后续反应，例如与肼处理后形成富功能化的1H-吡唑。噻唑烷酮以其在生理活性和光电子应用中的应用而闻名。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.170

文献信息

• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 14: Efficient synthesis of functionalized (<i>Z</i>)-2-allylidenethiazolidin-4-ones
  作者：Viktor A Zapol’skii、Jan C Namyslo、Mimoza Gjikaj、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.10.170

  日期：——

  The reaction of mercaptoacetic acid esters with pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1) provides an appropriate precursor for the synthesis of special thiazolidin-4-ones. Applying different anilines as the second constituent for the requisite cyclization step, a series of (Z)-2-allylidenethiazolidin-4-ones was obtained in yields up to 81%. Some subsequent reactions have been examined too, such as the formation of perfunctionalized 1H-pyrazoles upon treatment with hydrazine. Thiazolidinones are as well known for their physiological activities as for their application in optoelectronics.

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯（1）的反应提供了合成特殊噻唑烷-4-酮的适当前体。将不同的苯胺作为必需的环化步骤的第二组分，得到了一系列（Z）-2-烯丙基噻唑烷-4-酮，收率高达81%。还研究了一些后续反应，例如与肼处理后形成富功能化的1H-吡唑。噻唑烷酮以其在生理活性和光电子应用中的应用而闻名。